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| 基本信息 | |
| 【中文】 嗪草酮 |
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| 【英文名称】 1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE, 4-AMINO-6-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3-(METHYLTHIO)- 4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4h)-one 4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-METHYLSULFANYL-4H-[1,2,4]TRIAZIN-5-ONE 4-Amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one 4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-(METHYLTHIO)-1,2,4-TRIAZIN-5-ONE 4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-[METHYL-THIOL-1,2,4-TRIAZINE-5[4H]-ONE] 4-Amino-6-tewt-butyl-3-(methylthio)-1，2，4-triazin-5-one Bay 94337 BAYER 6159H BAYER 6443H BAYER 94337 DIC 1468(R) IFLAB-BB F0111-0053 LEXONE Lexone 4L lexone 75df LEXONE(R) METAMITROX METRIBUZIN MISTRAL |
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| 【CAS】 21087-64-9 |
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| 【中文名称】 4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮 嗪草酮 4-氨基-6-(1,1-二甲乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(9CI) 赛克 赛克津 赛克嗪 特丁嗪 塞克津 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-四氢酮 甲草嗪 立克除 4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲基硫-1,2,4-三嗪-5-酮 必灭净 除草净 嗪草酮/塞克津 |
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| 【分子式】 C8H14N4OS |
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| 【MDL 编号】 MFCD00055525 |
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| 【分子量】 214.29 |
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| 【MOL 文件】 21087-64-9.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色结晶或白色粉末。 | |
| 【溶解性】微溶于水、己烷，溶于乙醚、甲苯。 | |
| 【熔点 】125°C | |
| 【密度 】1.28 | |
| 【闪点 】2 °C | |
| 【储存条件 】APPROX 4°C | |
| 【水溶解性 】Slightly soluble | |
| 【水溶解性 】略溶于水 | |
| 【用途 】可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草 | |
| 【用途 】选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性，施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响，出苗后叶片褪绿，最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草，对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5～11.4g/100m2 ，或75%干悬剂7.0～10.7g/100m2 ，加水4.5kg于播后苗前作土表处理，南方大豆田因土壤轻质，气候温湿，用量可减少。 | |
| 【用途 】选择性内吸传导型除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地，防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。 | |
| 【生产方法 】3，3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3，3-二甲基丁酮-2为原料，经氯化、水解（重排）、氧化、中和4步反应制得。 硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料，按一定配比进行加成和脱硫化氢反应，制得硫代卡巴肼，收率85%～90%。嗪草酮的合成 将上述合成的3，3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼，在催化剂存在下，进行环合反应，得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮；此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡，加碱使酮式转化烯醇式；再与溴甲烷反应得嗪草酮。嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中，与2-特丁基氨基-3，3-二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，于0℃加磺甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。 | |
| 【生产方法 】将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中，与2-特丁基亚氨基-3，3二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（熔点181℃）。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点215-217℃）。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，在0℃下加碘甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。 | |
| 【NIST化学物质信息】Metribuzin(21087-64-9) | |
| 【EPA化学物质信息】1,2,4-Triazin-5( 4H)-one, 4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)- 3-(methylthio)-(21087-64-9) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色结晶固体。m.p.125.5～126.5℃，蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa，相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷>100%，异丙酮1%～10%，己烷0.1%～1%，甲醇450g/L，甲苯130g/L；在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120～125℃。 | |
| 【形态】Solid | |
| 【颜色】White | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】选择性内吸传导型除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地，防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。 | |
| 【用途2】选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性，施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响，出苗后叶片褪绿，最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草，对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5～11.4g/100m2 ，或75%干悬剂7.0～10.7g/100m2 ，加水4.5kg于播后苗前作土表处理，南方大豆田因土壤轻质，气候温湿，用量可减少。 | |
| 【用途3】可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn;N,N,Xn,F | |
| 【危险类别码 】22-50/53-36-20/21/22-11 | |
| 【安全说明 】2-60-61-36-26-16 | |
| 【危险品运输编号 】UN3077 9/PG 3 | |
| 【RTECS号】XZ2990000 | |
| 【海关编码】29336990 | |
| 【毒害物质数据】21087-64-9(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中，与2-特丁基亚氨基-3，3二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（熔点181℃）。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点215-217℃）。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，在0℃下加碘甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。 | |
| 【方法2】3，3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3，3-二甲基丁酮-2为原料，经氯化、水解（重排）、氧化、中和4步反应制得。 硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料，按一定配比进行加成和脱硫化氢反应，制得硫代卡巴肼，收率85%～90%。嗪草酮的合成 将上述合成的3，3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼，在催化剂存在下，进行环合反应，得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮；此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡，加碱使酮式转化烯醇式；再与溴甲烷反应得嗪草酮。嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中，与2-特丁基氨基-3，3-二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，于0℃加磺甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。 | |
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