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| 基本信息 | |
| 【中文】 富马酸二甲酯 |
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| 【英文名称】 BIS-METHYL ESTER DIMETHYL FUMARATE (E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER TIMTEC-BB SBB008222 (E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3 2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)- 2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester Allomaleic acid dimethyl ester allomaleicaciddimethylester Boletic acid dimethyl ester boleticaciddimethylester Dimethyl (2E)-2-butenedioate Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate Dimethylester kyseliny fumarove dimethylester,(e)-2-butenedioicaci dimethylesterkyselinyfumarove dimethylfumalate dimethyltrans-butenedioate Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans- |
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| 【CAS】 624-49-7 |
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| 【中文名称】 富马酸二甲酯 (E)-2-丁烯二酸二甲酯 反丁烯二酸二甲酯 延胡索酸二甲酯 防霉保鲜剂 霉克星1号 丁烯二酸二甲酯 |
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| 【EINECS 编号】 210-849-0 |
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| 【分子式】 C6H8O4 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064438 |
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| 【分子量】 144.13 |
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| 【MOL 文件】 624-49-7.mol |
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| 【所属类别】 饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色片状或粉状结晶，具有酯香味。易升华，微溶于水，溶于乙醇。对光和热稳定,在紫外线和阳光照射下基本上72小时无变化,110℃加热2小时不分解。作用机理：能顺利穿透微生物的细胞膜，抑制微生物细胞的分裂，并通过对三羧酸循环（TCAC）磷酸己糖途径（HMP）和酵解途径（EMP）的酶活性的抑制来抑制微生物的呼吸作用，从而达到抑菌作用，使微生物的生长繁殖被有效控制。熔点：103-104℃沸点：193℃ | |
| 【熔点 】102-106 °C(lit.) | |
| 【沸点 】192-193 °C(lit.) | |
| 【密度 】1,37 g/cm3 | |
| 【闪点 】192-193°C | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【Merck 】14,4287 | |
| 【BRN 】774590 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】粉末结晶。熔点103-104℃，沸点193℃。相对密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠经口LD502.628g/kg。 | |
| 【折射率 】1.4062 (estimate) | |
| 【溶解度 】1.6g/l | |
| 【形态】Liquid | |
| 【颜色】Clear colorless to faintly yellow | |
| 【PH值】4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension | |
| 【水溶解性 】Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml). | |
| 【稳定性】Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents. | |
| 【CAS 数据库】624-49-7(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7) | |
| 【EPA化学物质信息】2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜 | |
| 【用途二】作为饲料防霉剂。 | |
| 【用途三】DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂，具有低毒高效，广谱抗菌、安全、化学稳定性好，作用时间长特点，可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。 | |
| 【参考质量标准】农业部标准(暂行)～1987 ▼ ▲ 含量/% ≥99.0 熔点/℃ 102 ～104 不挥发残渣/% ≤0.1 游离酸(0.1mol NaOH/g)/Ml ≤0.15 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R21-R38-R41-R43-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3077 9 / PGIII | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】EM6125000 | |
| 【RTECS号】EM6125000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【海关编码】29171990 | |
| 【海关编码 】29171990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】（1）富马酸酯化法。直接以富马酸为原料，在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂，采用催化精馏技术，于80-85℃下酯化反应5h。（2）马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下，异构化、酯化得到DMF，催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时，反应实际分两步进行，即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min，得到91%的富马酸；富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h，得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂，同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇，在磷钨酸存在下，回流4h，得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料，合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸，反应温度95℃-105℃，反应时间7h，收率81.5%；然后富马酸在浓硫酸存在下，与甲醇一起加热回流，得到DMF，反应时间10h。收率86.0%。（4）马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料，与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂，首先发生水解、酯化反应，得到马来酸二甲酯，后者再在溴与光存在下异构化才得到产品；用硫脲做催化剂，马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸，后者在硫酸存在下酯化得到产品。实例：在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL浓演算，加热回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）过量甲醇，0.5h滴完后，继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加热使固体溶解，冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次，得产品12.3g，产率86.2%熔点103-104℃。 | |
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