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| 基本信息 | |
| 【中文】 四氢呋喃 |
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| 【英文名称】 ALPHA-HYDRO-OMEGA-HYDROXYPOLY(OXY-1,4-BUTANEDIYL) POLY(1,4-BUTANEDIOL) POLY(1,4-OXYBUTYLENE) GLYCOL POLYETETRAHYDROFURAN, LINEAR-CHAIN POLYMER POLYLETRAHYDROFURAN, LINEAR CHAIN POLYMER POLYTETRAHYDROFURAN POLYTETRAHYDROFURAN 1000 POLYTETRAHYDROFURAN 1000 S POLYTETRAHYDROFURAN 1400 POLYTETRAHYDROFURAN 1800 POLYTETRAHYDROFURAN 2000 POLYTETRAHYDROFURAN 250 POLYTETRAHYDROFURAN 650 S POLYTETRAHYDROFURAN, LINEAR-CHAIN POLYMER POLY(TETRAMETHYLENE ETHER) GLYCOL POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1000 POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1000 S POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1400 POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1800 POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 2000 |
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| 【CAS】 109-99-9 |
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| 【中文名称】 1.4-环氧丁烷 四甲撑氧 氧杂环戊烷 一氧五环 四氢化氧杂茂 聚四甲基醚二醇 四氢呋喃 氧化四亚甲基 氧杂换戊烷 一氧无环 二亚乙基氧 四氫化喃 四氫呋喃 草脲胺 氧化伸丁基 氧戊环 超干四氢呋喃 四氢呋喃, 99%, STAB. WITH 250-350PPM BHT 四氢呋喃, UV, HPLC GRADE, 99.7+% MIN, UNSTAB. 四氢呋喃, ACS, 99+%, STAB. WITH 250PPM BHT |
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| 【EINECS 编号】 203-786-5 |
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| 【分子式】 C4H8O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00148879 |
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| 【分子量】 72.11 |
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| 【MOL 文件】 109-99-9.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀螨剂中间体 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色易挥发液体，有类似乙醚的气味。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】33-36 °C | |
| 【沸点 】66 °C | |
| 【密度 】0.887 g/mL at 20 °C | |
| 【蒸气密度】2.5 (vs air) | |
| 【蒸气压】<0.01 mm Hg ( 25 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.465 | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【color 】<10(APHA) | |
| 【水溶解性 】miscible | |
| 【凝固点 】-108℃ | |
| 【敏感性 】Air Sensitive & Hygroscopic | |
| 【Merck 】14,9211 | |
| 【检测方法】GC | |
| 【BRN 】102391 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66中间体 | |
| 【用途二】用作溶剂、有机合成的原料 | |
| 【用途三】四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧，是合成农药苯丁锡的中间体，另外，可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶，也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂，还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等，在医药工业上，可用于生产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。 | |
| 【用途四】THF是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂，特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂，并用作反应溶剂，用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚（经阳离子引发开环再聚合）成聚四亚甲基醚二醇（PTMEG），也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶；与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双（4-苯基）二异氰酸酯（MDI）制成聚氨酯弹性纤维（氨纶，即SPANDEX纤维）、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面，用于生产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面，THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚，可作燃料气中的臭味剂（识别添加剂）。THF还可用做合成革的表面处理剂。 | |
| 【用途五】四氢呋喃（109-99-9）是一种重要的有机化工及精细化工原料，用作天然和合成树脂(特别乙烯基树脂)的溶剂，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。 广泛应用于树脂溶剂(磁带涂层、表面涂层、清洗反应器、脱除薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层)；反应溶剂(格式试剂、烷基碱金属化合物和芳基碱金属化合物、氢化铝和氢化硼、甾族化合物和大分子有机聚合物)；化学中间产物(聚合生成、天然气加味剂)；色谱溶剂(凝胶渗透色谱法)。 | |
| 【用途六】氨基酸和肽的纸层析。溶剂。有机合成。高效液相色谱,紫外发光光度分析。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi,F,Xn | |
| 【危险类别码 】R36/37/38-R36/37-R19-R11-R40 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S33-S29-S16-S46-S37-S13 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2924 3/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】MD0916000 | |
| 【F 】3-10-23 | |
| 【贮运条件】四氢呋喃（109-99-9）应贮存在阴凉干燥、通风好的地方，并且要远离热、火花和明火。为了防止静电运输容器要接地，容器要密封好，不要和氧化剂或强酸一起贮存。 THF 为易燃性液体，容器上要贴上可燃液体标签。 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29321100 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】四氢呋喃的生产工艺有以下5种。(1)糠醛法由糠醛脱羰基生成呋喃，再加氢而得。这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重，不利于大规模生产，已逐步被淘汰。(2)顺酐催化加氢法顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器，产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔底部，使未反应的氢气及气态与液态产物分离，未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器，液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。该工艺可在0～(5∶1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例，顺酐的单程转化率达100%，四氢呋喃选择性为85％～95％，产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。(3)1，4-丁二醇脱水环化法其工艺过程为：向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1，4-丁二醇，塔顶温度维持在80℃，以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢呋喃的水溶液。加入50t 1，4-丁二醇后，从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤，得到的硫酸水溶液可以重新使用，这一过程的四氢呋喃收率可以达到99％以上。硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂，也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟，工艺比较简单，反应温度较低，四氢呋喃收率较高，但硫酸易腐蚀设备，污染环境。(4)二氯丁烯法以1，4-二氯丁烯为原料，经水解生成丁烯二醇，再经催化加氢而得。1，4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，离心分离去掉氯化钠，滤液在蒸发结晶器中浓缩，分离出碱金属羧酸盐，再在蒸馏塔中除去高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器，以镍为催化剂，在80～120℃及一定压力下，丁烯二醇加氢生成丁二醇，蒸馏后进人环合反应器，在常压及120～140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃，蒸馏脱水和脱高沸物，最后蒸馏得高纯四氢呋喃。此法操作简便，条件温和，收率高，催化剂用量少，可连续使用。(5)丁二烯氧化法以丁二烯为原料，经氧化得呋喃，再加氢而得。此法在国外已工业化。 | |
| 【方法二】工业生产最早以糖醛为原料，将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物（或钯）催化剂的反应器，于400-420℃脱去羰基而成呋喃；然后以骨架镍为催化剂，于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃，约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种，工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法，因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法称雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃，称为二氯丁烯法；近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢气-->镍-->γ-丁内酯-->1,4-丁二醇-->氯丁橡胶-->2-氯-1,3-丁二烯-->金属氧化物-->钯催化剂-->顺式-1,4-二氯-2-丁烯-->糖醛-->i-卡拉胶 | |
| 【下游产品】1-(2-氨乙基)哌啶-->环丙乙酸-->2,3-二氟苯硼酸-->3-氰基苯硼酸-->4-氨基哌啶-3-甲醇-->1-苯并噻酚-2-羧醛-->(S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇-->L-色氨醇-->2,3,4-三溴噻吩-->4-叔丁基苯乙醇-->3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑-->琥乙红霉素-->L-亮氨醇-->2-氯吡啶-4-甲醛-->间叔丁基苄基醇-->马来酸酯辛基锡-->光学活性2,2-二取代-硫代脯胺醇衍生物-->1,4-丁磺酸内酯-->2,2'-二吡啶胺-->N-十六烷基-N,N-二甲基苄基氯化铵-->4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶-->苯酚钠-->1-(2-萘基)甲胺-->乙烯基二茂铁-->?-叔亮氨醇-->1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇-->9-蒽醇-->7-氟吲哚-->(S)-(-)-4-叔丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮-->叔丁基氯化镁-->2,5-二甲基哌嗪-->氯丙烯镁-->炔诺酮-->左炔诺孕酮-->炔雌醇环戊醚-->阴离子型氨基酸表面活性剂,氨基酸阴离子表面活性剂-->1,4-二碘代丁烷-->月桂基甲基氨乙基磷酸钠-->四氢噻吩 | |
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