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| 基本信息 | |
| 【中文】 三氯乙酰氯 |
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| 【英文名称】 TRICHLOROACETIC ACID CHLORIDE Trichloroacetochloride TRICHLOROACETYL CHLORIDE Acetyl chloride, trichloro- CCl3COCl Green cross gas Superpalite trichloroacetyl trichloro-acetylchlorid Trichloroacethlchoride Trichloroyxycnoic acid chloranehydride |
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| 【CAS】 76-02-8 |
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| 【中文名称】 三氯乙酰氯 三氯乙酰氯(禁运) 氯化三氯乙酰 氯化三氯乙醯基 三氯乙醯氯 |
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| 【EINECS 编号】 200-926-7 |
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| 【分子式】 C2Cl4O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000792 |
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| 【分子量】 181.83 |
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| 【MOL 文件】 76-02-8.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体，有刺激性气味。 | |
| 【溶解性】不溶于水。 | |
| 【熔点 】-57 °C | |
| 【沸点 】114-116 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.629 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气压】16 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.470(lit.) | |
| 【闪点 】100 °C | |
| 【水溶解性 】reacts violently | |
| 【敏感性 】Moisture Sensitive | |
| 【检测方法】GC | |
| 【BRN 】774120 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作有机合成的重要原料，农药毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体 | |
| 【用途二】三氯乙酰氯在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱的中间体三氯吡啶醇钠。 | |
| 【用途三】广泛用于合成广谱，高效杀虫、杀螨剂毒死蜱，甲基毒死蜱和除草剂的重要中间体。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T+,T | |
| 【危险类别码 】R14-R22-R26-R34-R35-R29 | |
| 【安全说明 】S26-S28-S36/37/39-S45-S8-S28A-S23 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2442 8/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】AO7140000 | |
| 【F 】19 | |
| 【Hazard Note 】Very Toxic | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29159080 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】三氯乙酰氯的合成方法较多，从原料来源、成本、工艺等方面综合考虑，工业上采用在催化剂存在下，由三氯乙酸和氯化亚砜进行酰氯化反应的路线。在500L搪瓷反应釜中，加入约400kg熔融的三氯乙酸和适量催化剂，在搅拌下升温至80～100℃，慢慢滴加氯化亚砜350kg，生成的HCl和SO2气体，分别用水和碱液吸收。加完后回流4h，将生成的三氯乙酰氯蒸出，收集117～120℃淡黄色馏分，即为三氯乙酰氯产品，含量95％以上。由于三氯乙酰氯化学性质活泼，易发生水解和热分解等副反应，所以反应需在温度≤100℃和无水条件下进行。采用复合催化剂，可显著加快反应速度，提高酰氯化收率。另外，由于副产物氯化氢和二氧化硫会带出一部分氯化亚砜，所以氯化亚砜需适当过量。从减少环境污染等方面考虑，也可在紫外线催化下，以四氯乙烯为原料，直接氧化合成三氯乙酰氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯化亚砜-->氯-->三氯乙酸-->四氯乙烯-->二氯乙酰氯 | |
| 【下游产品】毒死蜱-->5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯-->虫酰肼-->4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯-->毒死蜱乳油-->3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠盐-->三氯乙酰异氰酸酯 | |
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