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| 基本信息 | |
| 【中文】 阿昔洛韦 |
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| 【英文名称】 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-one 2-AMINO-9-(2-HYDROXY-ETHOXYMETHYL)-1,9-DIHYDRO-PURIN-6-ONE ACICLOVIR ACV ACYCLOGUANOSINE ACYCLOVIR ACYCLOVIR SUBST AKOS NCG1-0055 1,9-dihydro-2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6h-purin-6-on 2-amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)-methyl)-6h-purin-6-on aciclovirum(latin) aclovir Acycolguanosine bw248u vipral virorax w-248-u wellcome-248u Acyclovir (Patented-No Supply) N(9)-Oxyethoxymethylguanine (Acyclovir) |
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| 【CAS】 59277-89-3 |
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| 【中文名称】 9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤 阿昔洛韦 阿苷洛韦 开链鸟嘌呤核苷 羟乙氧甲鸟嘌呤 无环鸟苷 无环鸟嘌呤 无环鸟嘌呤核苷 阿昔罗韦 9-[(2-羥乙氧)甲]鳥嘌呤 9-(2-羟乙氧基甲基)鸟嘌呤 开糖环鸟苷 2-氨基-1,9-二氢-9-[(2-羟乙氧基)甲基]-6H-鸟嘌呤-6-酮 |
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| 【EINECS 编号】 261-685-1 |
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| 【分子式】 C8H11N5O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00057880 |
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| 【分子量】 225.2 |
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| 【MOL 文件】 59277-89-3.mol |
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| 【所属类别二】 生物化学品: 核酸类: 多核苷酸类 |
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| 【所属类别一】 药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶性粉末，无臭无味。微溶于水。熔点256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：＞10000口服；1000腹腔注射。 | |
| 【熔点 】256-257°C | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【溶解度 】H2O: 0.7 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【color 】white | |
| 【Merck 】146 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】该品是嘌呤核苷衍生物，对DNA的合成有抑制作用，其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染，慢性乙型肝炎等。 | |
| 【用途二】抗病毒药，用于疱疹病毒性疾病 | |
| 【用途三】在体内转化为三磷酸化合物，干扰单纯疱疹病毒DNA聚合酶的作用，及至病毒DNA的复制。对细胞的α-DNA聚合酶也有抑制作用，但程度较轻。对本品过敏者忌用。肾功能不良者、孕妇、授乳期妇女慎用。静脉输注应缓慢。输液时必须输入适量的水，以免无环鸟苷的结晶在肾小管内积存而影响肾功能。丙磺舒能增加半衰期和全身性使用本品的血浆浓度曲线下的面积；稀释后的药液不得保存后再用。 | |
| 【用途四】广谱抗病毒药，含嘌呤核化合物，在体内转化为三磷酸化合物，干扰病毒DNA聚合酶，抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用。对病毒有较强的作用。用于病毒性皮肤或粘膜感染的预防和治疗，也用于乙型肝炎、单纯疱疹性角膜炎、带状水痘病毒感染等。 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S22-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】UP0791400 | |
| 【海关编码】29335990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合，加入少量乙酸和乙酸锌，搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐，冷至0℃过滤，滤饼用乙醇和水洗，干燥，得N，N，-二乙酰鸟嘌呤，收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合，冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环，控制内温在40℃以下。冷至室温，加入甲苯和N，N’-二乙酰鸟瞟呤，搅拌回流。冷至室温，加入氯仿，过滤。滤饼用氯仿洗，干燥后溶于40%甲胺水溶液，搅拌回流。冷却，过滤，滤液减压浓缩至浆状物，冷却后用乙醇洗，过滤。滤饼用水重结晶，得阿昔洛韦，收率75%，熔点255～258℃。N，N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中，用对甲苯磺酸催化，于100℃下反应后，再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯，然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解，得到阿昔洛韦，以鸟嘌呤计的总收率为43%。方法2：鸟嘌呤三甲基硅烷化后，再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后，再去掉苄基得阿昔洛韦，收率24%。 | |
| 【方法二】方法一、以鸟嘌呤核苷为原料N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml，加热回流1h，加0.2mol PTS17.2g，再回流1h，减压蒸馏回收乙酐和乙酸，浓缩液加乙酸乙酯600ml，回流1.5h，冷却后过滤，得产品。鸟嘌呤核苷酸[醋酐，醋酸，PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L，回流24h后，迅速冷却至0℃，过滤，烘干，得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯，PTSA，甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中，搅拌下于35-37℃反应0.5h，减压浓缩至干，加350m1乙醇溶解，过滤，滤饼用乙醇洗涤，干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷方法二、以鸟嘌呤为原料N，N-二乙酰鸟嘌呤的制备 将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中，加乙酐81ml，搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌，加热回流16h，冷却，减压回收乙酸，冰浴冷却后过滤，乙醇及水洗后干燥，得产品。鸟嘌呤[醋酐，醋酸，醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤1，3-二氧五环的制备 将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后，搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g，加完后回流3h，反应液冷却至室温，移至分液漏斗中，加氯化钠饱和盐析，分取有机相，干燥后蒸馏，收集74-76℃馏分即产品。乙二醇[多聚甲醛，浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备 将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合，搅拌下冷却至10℃以下，加二氧五环24g，并保持温度不超过40℃，冷至室温，加入甲苯78ml及N，N-二乙酰鸟嘌呤15g，搅拌回流1h，冷至室温，加入氯仿，过滤，干燥，得产品。N,N-二乙酰鸟嘌吟[1，3-二氧五环，PST，醋酐，醋酸，甲苯]→N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤无环鸟苷的制备 将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合，搅拌下加热1h，冷却后过滤，滤液减压浓缩，加乙醇洗涤，过滤，得粗品，用水重结晶，得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。 | |
| 【方法三】将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用，得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和，在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】亚硝酸钠-->对甲苯磺酸-->一甲胺-->次黄嘌呤-->腺嘌呤-->鸟苷酸-->鸟嘌呤-->鸟苷-->三甲基硅烷-->1,4-丁二醇二乙酸酯-->2-氨基-6-甲氧基嘌呤-->二氧五环-->双乙酰阿昔洛韦-->氨 | |
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