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| 基本信息 | |
| 【中文】 高哌嗪 |
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| 【英文名称】 1,4-DIAZACYCLOHEPTANE 1,4-DIAZEPANE 1,4-PERHYDRODIAZEPINE 2,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE AKOS BBS-00004278 HEXAHYDRO-1,4-DIAZEPINE HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE HOMOPIPERAZINE HPRZ PERHYDRO-1,4-DIAZEPINE TIMTEC-BB SBB004367 1H-1,4-Diazepine, hexahydro- hexahydro-1h-4-diazepine Trimethyleneethylenediamine 1,4-Diazacycloheptane~Hexahydro-1,4-diazepine Homopiperazine,98% [1H]-1,4-Azepine, hexahydro Homopiperazine 97% HOMOPIPERAZINE / 1,4-DIAZACYCLOHEPTANE HEXAHYDRO-1H-4-DIAZEPINE/HOMOPIPERAZINE |
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| 【CAS】 505-66-8 |
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| 【中文名称】 1,4-二氮环庚烷 高哌嗪 高哌嗪/1,4-二胺基环辛烷 |
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| 【EINECS 编号】 208-016-1 |
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| 【分子式】 C5H12N2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006933 |
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| 【分子量】 100.16 |
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| 【MOL 文件】 505-66-8.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】38-40 °C(lit.) | |
| 【沸点 】169 °C(lit.) | |
| 【闪点 】148 °F | |
| 【敏感性 】Air Sensitive & Hygroscopic | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【检测方法】GC,NMR,MS | |
| 【BRN 】102711 | |
| 【存储注意事项】空气敏感;氮气保护 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;空气敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】有机、医药合成中间体，可用于合成盐酸法舒地尔。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C,Xi | |
| 【危险类别码 】R21-R34 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3259 8/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】HM3850000 | |
| 【F 】3-10-23 | |
| 【Hazard Note 】Irritant/Corrosive | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29339900 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->乙酸乙酯-->甲醇-->乙醚-->硫酸-->四氢呋喃-->二氯甲烷-->醋酸-->钠-->N,N-二甲基甲酰胺-->甲苯-->碳酸钾-->三氯甲烷-->硫酸钠-->氢氧化钾-->三乙胺-->氢氧化铵-->丙酮-->氨-->碳酸氢钠-->氢化钠-->硼氢化钠-->氢溴酸-->氢气-->正丁醇-->镍-->苯酚-->4-甲苯磺酰氯-->乙二胺-->三溴化磷-->甲基叔丁基醚-->磺酸-->1,3-二溴丙烷-->1,3-丙二胺-->1,1,3,3-四乙氧基丙烷-->苄基三乙基溴化铵-->四正辛基溴化铵-->草酰胺 | |
| 【下游产品】1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯-->1-苄基高哌嗪,98%-->1-(4-氟苄基)高哌嗪-->N-乙酰基高哌嗪-->1-甲酰高哌嗪 | |
| 常见问题列表 | |
| 【重要的医药中间体】高哌嗪是一种含氮杂七元环化合物，是重要的医药中间体, 它的衍生物多数具有强烈的生物活性和药用价值，可用以合成高哌嗪盐酸盐、赛克利嗪、卡马西平、喹诺酮和氯环嗪等药物。西药以高哌嗪为原料修饰的喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物, 对治疗心血管疾病、间质性浆细胞肺炎特别是对AIDS患者的间质性浆细胞肺炎、哮喘、中枢神经系统病症包括抑郁症和焦虑症等表现出良好的疗效。如1- (5-异喹啉磺酰基) 高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。 高哌嗪及其高哌嗪衍生物成为重要的药物中间体, 展开了具有镇静、抗精神病、消炎和抗神经过敏的巨大潜力, 是化工产业和医药产业之间承上启下的重要产品, 广泛应用于医药、农药、表面活性剂、含能材料等领域。 目前国内氮杂环化合物主要用于生产喹诺酮类抗菌药, 这种药是通过抑制细菌旋转酶阻断DNA的复制, 而产生抗菌的作用。根据ARMIGER H 等人的报道用高哌嗪代替哌嗪来合成赛克利嗪、高氯环嗪等药物后经过动物实验表明药物的抗组胺剂活性明显增强。其主要产品有喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物。 高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂，具有鲜明的色彩和高的牢固度性质，在染色中起重要的作用，特别是人类头发的染色。 含高哌嗪单体的聚合物具有许多独特的性能，如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中。 | |
| 【制备方法】高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羟基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基类化合物为原料来合成，因此根据原料的不同，高哌嗪有多种合成路线。 随着我国石油化工的发展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但价格低，质量上乘，而且来源极为丰富。目前国内虽有高哌嗪生产厂家， 但工艺落后，质量不高，产量有限，亟需改造提高，为此加速开发具有广泛用途的精细化工产品高哌嗪势在必行，高哌嗪市场前景十分广阔。 以乙二胺为原料:该方法以易得的乙二胺为初始原料，经磺酰化、环化、脱磺酰化3步反应合成高哌嗪，总收率可达78%。该合成方法中，在第一步的乙二胺磺酰化时, 通过加入相转移催化剂可使产物收率得到显著改善, 产率为86%。在第2步的环化反应中选用NaH/DMF 反应体系，可在较温和的反应条件下完成环化过程。最后在HBr/HAc/PhOH 反应条件下以91%的收率脱去磺酰基得到了最终产物高哌嗪。结果表明，这是一条原料易得，操作简便，收率较高的高哌嗪合成工艺路线，具有一定的工业化应用前景。 | |
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