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| 基本信息 | |
| 【中文】 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 |
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| 【英文名称】 (2R)-(-)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISOPROPYLPYRAZINE BISLACTIMETHER (R)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISOPROPYLPYRAZINE (R)-2,5-DIMETHOXY-3-ISOPROPYL-3,6-DIHYDROPYRAZINE SCHOELLKOPF-HARTWIG-REAGENT 2R-(-)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin Pyrazine, 2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)-, (2R)- (9CI) (R)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine (2R)-3,6-DIMETHOXY-2-(1-METHYLETHYL)-2,5-DIHYDROPYRAZINE (2R)-(-)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISOPROPYLPYRAZINE, 98+% (R)-2,5-DIHYDRO-3,6-DIMETHOXY-2-ISOPROPYLPIPERAZINE zR{-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine (-)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine (2R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-(1-methylethyl)pyrazine (R)-Schollkopf Reagent 2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine |
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| 【CAS】 109838-85-9 |
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| 【中文名称】 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 |
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| 【分子式】 C9H16N2O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00040565 |
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| 【分子量】 184.24 |
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| 【MOL 文件】 109838-85-9.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【比旋光度 】-102 º (c=1%, EtOH) | |
| 【密度 】1.028 g/mL at 20 °C(lit.) | |
| 【闪点 】85 °C | |
| 常见问题列表 | |
| 【应用】(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。 | |
| 【制备】步骤1：N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸的制备 将NaHCO3（717g，8.53mol）加入到D-缬氨酸（500g，4.27mol）的水（6.4L）溶液中，然后加入碳酸氢二叔丁酯（932g）的THF溶液（6.4公升）。将混合物搅拌并在回流下加热16小时，在真空下浓缩以除去THF。加入EtOAc（4.5L），并将混合物冷却至10℃，然后用饱和NaHSO4水溶液（3.3L）调节至pH3。分离各层，并将水层用EtOAc（4L）萃取。用水（2L）和盐水（2L）洗涤合并的EtOAc层，用MgSO4干燥，并在真空下浓缩，得到N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸（924g，99％）。 步骤2：N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯的制备 在5分钟内，在30分钟内将氯甲酸异丁酯（580g，4.25mol）添加到N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸（924g，4.25mol）和Et3N（430g，4.25mol）的CH2Cl2（12.3L）混合物中。加完后，将混合物在0-5℃下搅拌30分钟。在另一个烧瓶中，将甘氨酸甲酯盐酸盐（534g，4.25mol），Et3N（430g，4.25mol）和CH2Cl2（12.3L）的混合物搅拌30分钟，然后添加N-（叔丁氧羰基）-D-缬氨酸。添加完成后，将混合物在室温搅拌16小时，然后用水（3×15L）和盐水（5L）洗涤，干燥，并真空浓缩，得到N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（1118g，91％）。 步骤3：（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮的制备 将N-（叔丁氧羰基）-D-甘氨酸乙酸甲酯（999g，3.46mol）的1，2-二氯苯（9L）溶液在175-180℃下加热18h，通过蒸馏除去形成的MeOH。在大气压下借助氮气流通过蒸馏除去6L溶剂后，将混合物冷却至50℃，并小心地添加MTBE（5L）。将混合物冷却至室温并过滤。将得到的固体用MTBE（200mL）洗涤，并在100℃下真空干燥，得到（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮（372g，69％）。 步骤4：(R)-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的制备 在室温下，向（2R）-异丙基哌嗪-3，6-二酮（135g，0.86mol）和四氟硼酸三甲基氧鎓（450g，3.07mol）的混合物中加入CH2Cl2（2L）。将混合物在室温搅拌84小时。通过在氮气下过滤收集所得固体，并用CH2Cl2（300mL）洗涤。将固体分批添加到4°C的NaHCO3饱和水溶液（3L）和CH2Cl2（2L）剧烈搅拌的混合物中，同时根据需要通过同时添加3MNaOH水溶液将pH保持在8至9之间。分离混合物，并将水相用CH2Cl2（2×500mL）萃取。合并的有机相用盐水（500mL）洗涤，干燥，并在真空下浓缩。通过真空蒸馏（沸点72℃/4.5Torr）纯化浅黄色残余油（93％，通过GC-MS纯化），得到(R)-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（134.6g，85％，96％ee），为无色油。 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】合成α-氨基酸的手性试剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S23-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【F 】10 | |
| 【海关编码】29339900 | |
| 知名试剂公司产品信息 | |
| 【Sigma Aldrich】109838-85-9(sigmaaldrich) | |
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