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| 基本信息 | |
| 【中文】 氨基苯 |
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| 【英文名称】 AKOS BBS-00003680 AMINOBENZENE ANILINE ANILINE OIL BENZENAMINE BENZENEAMINE PHENYLAMINE ai3-03053 amino-benzen Aminophen Anilin anilin(czech) Anilina anilina(italian,polish) Aniline reagent aniline(andhomologs) Aniline(benzenamine) aniline15 anilineandhomologues Anyvim |
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| 【CAS】 62-53-3 |
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| 【中文名称】 氨基苯 苯胺 阿尼林 阿尼林油 胺基苯 安尼林 苯胺038-01[6] 氨基苯、阿尼林 胺苯 Β-優卡因 苯胺 ANILINE Β-優卡因 苯胺, 99+% 苯胺, ACS, 99+% |
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| 【EINECS 编号】 200-539-3 |
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| 【分子式】 C6H7N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00007629 |
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| 【分子量】 93.13 |
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| 【MOL 文件】 62-53-3.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 其他类杀菌剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色或微黄色油状液体，有强烈气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。 | |
| 【熔点 】-6.2 °C | |
| 【沸点 】184 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.022 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】3.22 (185 °C, vs air) | |
| 【蒸气压】0.7 mm Hg ( 25 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.586(lit.) | |
| 【闪点 】76 °C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】36 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,659 | |
| 【BRN 】605631 | |
| 【存储注意事项】光敏感;氮气保护 | |
| 常见问题列表 | |
| 【产品描述】苯胺是最简单的一级芳香胺，苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物，无色油状易燃液体，有强烈气味。熔点为-6.3℃，沸点184℃，相对密度1.0217(20/4℃)，折射率1.5863，闪点（开杯）70℃，自燃点770℃,加热至370℃分解,稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。可用水蒸气蒸馏，蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化变质。 苯胺溶液呈碱性，与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代，生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当进行取代反应时，主要生成邻、对位取代产物。与亚硝酸反应生成重氮盐，由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。 苯胺是重要的化工原料，生产的较重要产品达300种，主要用于MDI、染料工业、医药、橡胶硫化促进剂，如染料行业中对氨基苯磺酸、医药行业的N-乙酰苯胺等。也是制造树脂和涂料的原料。2008年消耗苯胺量约为36万吨左右，预计2012年需求量约为87万吨左右，而商品苯胺生产能力达到137万吨，产能过剩近50万吨。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。 工业上主要采用两种方法生产苯胺： 1，由硝基苯经活性铜催化氢化制备，此法可进行连续生产，无污染。 2，氯苯和氨在高温和氧化铜催化剂存在下反应得到。 本条信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理(2020-02-06)。 | |
| 【水中溶解度(g/100ml)】每100毫升水中的溶解克数:3.6g/20℃ | |
| 【国内生产工艺路线研究】在我国近年对苯与H2O2反应制苯胺的研究比较多。2003年，厦门市先端科技有限公司开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺。此工艺具有苯转化率高、选择性好的特点。苯与质量分数为25%的氨水和氧在1.5MPa和140～160℃条件下合成苯胺，苯胺的总选择性为94%（另有大约5%的苯酚和1%的苯）；如果由苯、液态氨和氧在2.0～8.1MPa和 160～200℃条件下合成苯胺，总选择性为95%。此工艺所用的催化剂是金属氧化物、金属氯化物、金属氟化物、金属碘化物、金属硫酸盐、金属磷酸盐、金属杂多酸盐、BF3、除铁粉外的金属，以及上列化合物的任意比例混合物，载体是至少有一种选自如SiO2、B2O3、Al2O3、GeO2、TiO2、ZrO2、Nb2O5、Ta2O5、活性炭等的金属化合物或非金属化合物。 四川大学化学学院与四川省绿色化学与技术重点实验室2004年采用H2O2作氧化剂，实现了由苯直接氧化胺化合成苯胺，并公开了制备方法的专利。研究人员开发出Ni-Zr-Ce/Al2O3催化剂，在常压、50℃的温和条件下，该催化剂对苯、氨水与H2O2直接氧化胺化生成苯胺有较好活性，生成苯胺的选择性远大于苯酚，提高反应原料中氨水对苯的比例，可提高苯胺的收率，且不会增加苯酚的生成量。本方法能耗低，原子利用率高，为苯胺的绿色合成提供了一条新的路径。一步合成苯胺的催化剂是以γ-Al2O3为载体，以镍、钼、钒、锰、锆、铈中的2种或3种作为催化剂活性组分，经浸渍、焙烧等处理而获得。在由苯直接氧化胺化一步合成苯胺中，该催化剂在较温和的反应条件下具有较高活性，选择性可达100%。 | |
| 【制备乙酰苯胺】1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应(实验方法:在50ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌粉，装上分馏柱，插入温度计，回流加热约1h，反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中，冷却抽滤，洗涤粗产品，将粗产品重结晶、抽滤。)，一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O 2、乙酰氯在苯胺中氨解(实验方法:在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀)(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl 3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一种叔胺以中和产生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】是染料工业的最重要的中间体之一，也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等 | |
| 【用途二】用作分析试剂，也用于染料、树脂、假漆及香料的合成 | |
| 【用途三】苯胺是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、邻苯二胺、苯肼、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、甲基灭菌胺、灭菌胺、多菌灵、嘧菌灵、苯菌灵，杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、乙草胺、丁草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。 | |
| 【用途四】苯胺是重要的中间体。由苯胺生产的较重要产品达300种。世界苯胺生产厂家大约有80多个，年总生产能力已超过270万t/a，产量约230万t；主要消费领域为MDI，2000年其消费量约占苯胺总消费量的84%。我国苯胺主要消费于MDI、染料工业、橡胶助剂、医药、农药和有机中间体等方面。2000年苯胺消费量为18.5万t，产不足需，需靠进口解决。苯胺系列中间体和染料产品有：2,6-二乙基苯胺N-乙酰苯胺、对丁基苯胺、邻苯二胺、二苯胺、重氮氨基苯、4,4'-二氨基三苯基甲烷、4,4'二氨基二苯基环己基甲烷、N,N-二甲基苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二丙基苯胺、对乙酰胺基苯酚、对氨基苯乙酮、4,4'-二乙氨基二苯甲酮、4-（对氨基苯）丁酸、对硝基苯胺、N-亚硝基二苯胺、β-乙酰苯胺、1,4-二苯基氨基脲、2-苯基吲哚、对苯氨基苯胺、N-甲酰苯胺、N-苯甲酰苯胺、N-乙酰苯胺、2,4,6-三氯苯胺、对碘苯胺、1-苯胺-3-甲基-5-吡唑酮、对苯二酚、二环己胺、2-（N-甲基苯胺基）丙腈、3-（N-乙基苯胺基）丙腈、2-（N-乙基苯胺基）乙醇、对氨基偶氮苯、苯肼、单苯基脲、双苯基脲、对硫氰基苯胺、4,4'二苯基甲烷二异氰酸酯、多苯基多次甲基多异氰酸酯、4-氨基乙酰苯胺、N-甲基-N-（β-羟乙基）苯胺、N-甲-N（β-氯乙基）苯胺、N,N-二甲基对苯二胺、N,N,N',N'-四甲基对苯二胺、N,N-二乙基对苯二胺、4,4'-甲撑双（N,N-二乙基苯胺、苯基硫脲、二苯基硫脲、对氨基苯磺酸、4,4'二氨基二苯甲烷苯醌、N,N-二乙醇基苯胺、乙酰乙酰苯胺、对氨基酚、N-乙基苄基苯胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺、双（对氨基环己基）甲烷、苯腙二苯卡巴腙、苯乙酮苯腙、苯胺-2,4-二磺酸、对氨基偶氮苯-4'磺酸、苯肼-4-磺酸、硫代乙酰苯胺、2-甲基吲哚、2,3-二甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚 | |
| 【用途五】是染料工业的最重要的中间体之一。也是医药、橡胶促进剂、防老剂的主要原料，还可制香料、清漆和炸药等，也用作溶剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,N,F | |
| 【危险类别码 】R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R50-R68-R48/20/21/22-R39/23/24/25-R11 | |
| 【安全说明 】S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63-S36/37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1547 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】BW6650000 | |
| 【F 】8-9 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29214110 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】苯胺目前都采用硝基苯经催化加氢而得。通常采用的催化剂为Cu-SiO2，该催化剂选择性好，能顺利地将硝基苯还原成苯胺，不易产生苯核上加氢。反应是在流化床反应器内进行，氢气经纯化处理后，由加热器加热到350～400℃，再进入蒸发器，同时硝基苯由高位槽进入蒸发器，与热氢气接触气化，并过热至180～223℃，混合气体从流化床底部进入，与装于流化床内的载于硅胶上的铜催化剂接触反应，生成的粗苯胺与水蒸气由床顶排出。粗苯胺经冷凝器冷却，分离，再经精馏得成品苯胺。现在苯胺的生产已实现了连续化，还原反应在常压沸腾回流条件下进行，实现了小设备大生产。 | |
| 【方法二】苯胺的工业生产方法主要有硝基苯铁粉还原法、氯化苯氨化法、硝基苯催化加氢还原法和苯酚氨解法等。其中氯化苯氨化法由于成本高、设备腐蚀等原因，目前国外已完全停止使用。硝基苯加氢还原法是目前国内外采用的主要生产方法。国外少数公司如日本三井石油化学公司（3万t/a装置）和美国钢铁化学公司（9万t/a装置）还采用苯酚氨化工艺。还有的采用传统的铁粉还原法，例如德国拜耳公司和美国莫贝尔公司，利用副产的氧化铁联产铁系原料，因而使整体经济效益优于加氢法。1.铁粉还原法硝基苯用铁粉还原，反应液用石灰中和、洗涤后，经蒸馏得成品。2.加氢还原法硝基苯在铜催化剂存在下，在沸腾床反应器中进行气相加氢还原，得到粗苯胺，反应液经冷凝分层后，减压精馏得成品。 | |
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