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75330-75-5

时间:2020-11-22   访问量:1029
基本信息
【中文】

洛伐司他汀
【英文名称】

1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2h-pyran-2-yl)ethyl]-1-naphthalenyl 2-methylbutanoate
2BETA,6ALPHA-DIMETHYL-8ALPHA-(2-METHYL-1-OXOBUTOXY)MEVINIC ACID LACTONE
(2S)-(1S,3R,7S,8S,8AR)-1,2,3,7,8,8A-HEXAHYDRO-3,7-DIMETHYL-8-[2-[(2R,4R)-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-6-OXO-2H-PYRAN-2-YL]ETHYL]-1-NAPHTHALENYL-2-METHYL BUTANOATE
6ALPHA-METHYLCOMPACTIN
6-A-METHYLCOMPACTIN
LOVALIP
LOVASTATIN
LOVASTATION
LOVASTIN
MEVACOR
MEVINACOR
MEVINOLIN
MK-803
MONACOLIN K
(S)-2-METHYL-BUTYRIC ACID (1S,3R,7S,8S,8AR)-8-[2-((2R,4R)-4-HYDROXY-6-OXO-TETRAHYDRO-PYRAN-2-YL)-ETHYL]-3,7-DIMETHYL-1,2,3,7,8,8A-HEXAHYDRO-NAPHTHALEN-1-YL ESTER
)ethyl]-1-naphthalenylester
[1s-[1alpha(r*),3alpha,7beta,8beta(2s*,4s*),8abeta]]-2-methylbutanoicacid1,2,
1,2,6,7,8,8a-hexahydro-beta,delta-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2-methyl-1-oxobuty
2-methyl-,1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-(2-(tetrahydro-butanoicaci
3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2h-pyran-2-yl
【CAS】

75330-75-5
【中文名称】

(S)-2-甲基丁酸-(1S,3S,7S,8S,8aR) 1,2,3,7,8,8a-六氢-3,7-二甲基-8-{2-[(2R,4R)-4-羟基-6-氧代-2-四氢吡喃基]-乙基}-1-酯
洛伐司他汀
洛伐他汀
洛伐它丁
(1S,3R,7S,8S,8ΑR)-1,2,3,7,8,8Α-HEXAHYDRO-3,7-DIMETHYL-8-[2-[(2R,4R)-TETRAHYDRO-4-HYDROXY-6-OXO-2H-PYRAN-2-Y1]ETHYL]一1一NAPHTHYL(S)-2-METHYLBUTYRATE
(1S,3R,7S,8S,8ΑR)-1,2,3,7,8,8Α-六氢-3,7-二甲基-8-[2.[(2R,4R)-四氢-4-羟基-6-氧代-2H-吡喃-2-基]乙基]-1-萘基(S)-2-甲基丁酸酯
【分子式】

C24H36O5
【MDL 编号】

MFCD00072164
【分子量】

404.54
【MOL 文件】

75330-75-5.mol
【所属类别】

药物: 心脑血管药物: 降血脂药
物理化学性质
【外观性状】白色结晶,熔点174.5℃(氮气中)。[α]D25+323°(C=0.5g溶于100ml乙腈)。UV最大吸收(甲醇):229,237,246nm(耳三550,6250,430)。室温溶解度(mg/m1):丙酮47,乙腈28,n-丁醇7,i-丁醇14,氯仿350,二甲基甲酰胺90,乙醇16,甲醇28,n-辛醇2,n-丙醇11,i-丙醇20,水0.4×10-3。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>1000口服。
【熔点 】175°C
【折射率 】320 ° (C=0.5, CH3CN)
【储存条件 】2-8°C
【水溶解性 】0.0004 mg/mL at 25 ºC
【Merck 】5586
应用领域
【用途一】心血管系统用药,能阻止动脉硬化的发展、减少心肌梗塞等的发病危险
【用途二】新型血脂调节药-HMG-CoA(β-羟基,β-甲基-戊二酸单酰辅酶A)还原酶抑制剂。能明显降低血清总胆固醇的浓度,口服后被水解成相应的β-羟基酸,3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶,而抑制胆固醇合成。临床用于杂合型家族性高胆固醇血症、严重及轻型原发性高胆固醇血症,还可作饮食疗法辅助药物,减少过高的胆固醇和低密度蛋白胆固醇水平。
【用途三】心血管系统用药,能阻止动脉硬化的发展、减少心肌梗塞等的发病危险。
安全数据
【安全说明 】S22-S24/25
【危险品运输编号 】3077
【WGK Germany 】3
【RTECS 】EK7907000
【危险等级】9
【包装类别】III
【海关编码】29322090
制备方法
【方法一】洛伐他汀经发酵得到。可用的菌种有:①Monescus ruber;②Monescus purpureus;③Monescus pilosus;④Aspergillus terreus;⑤Penicillium Citrunum。用Monescus ruber作为菌种时,其培养液为:6%葡萄糖、2.5%胨、0.5%玉米浆、0.5%氯化铵。菌种和培养液一起,在28℃需氧条件下培养10d。过滤取5L滤液,用5L Ph值为3的乙酸乙酯提取。提取液真空浓缩至干,剩余物溶于100ml苯。过滤除去不溶物,滤液用100ml 5%碳酸钠水溶液洗2次,然后和100ml0.2mol/L氢氧化钠溶液一起在室温下搅拌2h。收集水层,用6mol/L盐酸调至Ph=3后,用100ml乙酸乙酯提取2次。提取液合并蒸发至干,得260mg油状物。将该油状物溶于小量苯,得到的结晶再用丙酮和水的混合液重结晶,得87mg无色的洛伐他汀结晶,熔点157~159℃(分解),[α]D23+307.6°(C=1,甲醇)。
上下游产品信息
【上游原料】2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯-->玉米浆-->蛋白胨
【下游产品】辛伐他汀
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