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| 基本信息 | |
| 【中文】 丁香酚 |
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| 【英文名称】 1-allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene 2-METHOXY-4-(2-PROPENYL)PHENOL 4-ALLYL-2-METHOXYPHENOL 4-ALLYLGUAIACOL ALLYL GUAIACOL ALLYLGUAIACOL(R) CARYOPHYLLIC ACID CARYOPHYLLIC ACID(R) EUGENIC ACID EUGENIC ACID(R) EUGENOL FEMA 2467 PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY SYNTHETIC CLOVE OIL 1,3,4-Eugenol 1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene 1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene 1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene 2-Hydroxy-5-allylanisole 2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene |
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| 【CAS】 97-53-0 |
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| 【中文名称】 2-甲氧基-4-烯丙基酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 4-烯丙基愈疮木酚 丁香酚 2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚 丁香油酚 丁子香酚 丁子香酸 烯丙基甲氧基苯酚 异丁香酚苯乙醚 4-烯丙基-2-甲氧基酚 4-烯丙基藜芦醚 丁子香酚/4-烯丙基-2-甲氧基苯酚/丁香油酚 2-甲氧基-4-烯丙基苯基苯乙醚 丁香酚苯乙醚 4-烯丙癒創木酚 5-烯丙-3-甲氧柳酸 2-甲氧-4-(2-丙烯)苯酚 對羥間甲氧-2-丙烯苯 |
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| 【EINECS 编号】 202-589-1 |
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| 【分子式】 C10H12O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00008654 |
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| 【分子量】 164.2 |
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| 【MOL 文件】 97-53-0.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃，相对密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，闪点>104℃，溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息，又似丁香油香气。气势较强，透发有力，尚持久，有温辛香味口味。 | |
| 【熔点 】−12-−10 °C(lit.) | |
| 【沸点 】254 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.067 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【FEMA 】2467 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.541(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】slightly soluble | |
| 【Merck 】14,3898 | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】1366759 | |
| 【存储注意事项】空气敏感 | |
| 理化性质 | |
| 【溶解度 】2.46g/l | |
| 【形态】Liquid | |
| 【颜色】Clear pale yellow to yellow | |
| 【敏感性 】Air Sensitive | |
| 【稳定性】Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. | |
| 【CAS 数据库】97-53-0(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Eugenol(97-53-0) | |
| 【EPA化学物质信息】Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂 | |
| 【用途二】丁香酚是我国规定允许使用的食用香料，主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品香精和烟用香精，用量按正常生产需要，在肉类中使用量为40~2000mg/kg；胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷饮中3.1mg/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很强的杀菌力。 | |
| 【用途三】是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型，可作为修饰剂和定香剂，用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中，还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。 | |
| 【用途四】GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。 | |
| 【用途五】丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力，作为局部镇痛药可用于龋齿，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时，丙烯基的双键发生重排作用，变为与苯环共轭的α-丙烯基，从而得到异丁香酚，经乙酰化和温和的氧化，α-丙烯基断裂，即得香草醛，它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。 | |
| 【参考质量标准】QB 1509—1992 ▼ ▲ 一级 二级 色状 微黄色至黄色液体，色泽不超过5号色标 香气 具有丁香型香气 折射率n D 20 1.540～1.542 1.5385~1.5420 相对密度d 25 25 1.0640~1.070 1.0580—1.0680 含酚量(容量法)/% 100 98 溶解度 1mL样品溶于2mL70%的乙醇 沸程(%)，250~255℃ ≥95 245～255℃ ≥95 砷(以As计)/% ≤0.0003 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38-R42/43-R38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】SJ4375000 | |
| 【RTECS号】SJ4375000 | |
| 【F 】10-23 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【海关编码】29095090 | |
| 【海关编码 】29095090 | |
| 【毒害物质数据】97-53-0(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】用丁香油之类含有大量丁香酚的精油，加30%氢氧化钠液处理，再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成，以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。 | |
| 【方法二】丁香酚天然存在于多种精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂叶油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)含量为最多，在樟脑油、金合欢油、紫罗兰油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体，沸点非常接近而分离极为困难，目前以单离法为主。天然精油单离法以多年生亚灌木丁香罗勒为原料，经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠，再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2～3(水层)。静置后分出下层粗丁香油，经减压蒸馏得丁香酚成品。化学合成法将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中，加热回流数小时。冷却后加水稀释，然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤，再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏，收集110~113℃(1600Pa)的馏分，即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却，所得油状物用乙醚溶解，再用Lo%的氢氧化钠溶液提取，提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。 | |
| 【方法三】丁子香酚主要存在于丁香罗勒（Oci-mum gratissimum L）的油内及樟属肉桂叶的油内，是多种芳香油的成分，其中尤以丁香油、桂叶油、罗勒油、月桂油含量最多。丁子香酚尽管也可用合成的方法制备，但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃出。可采用丁香罗勒为原料，丁香罗勒原产于塞舌尔、科摩罗。1965年从前苏联引入我国。在长江流域以南作为多处生亚灌本栽培。花穗中丁香罗勒油含量最高，叶次之，茎杆更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、对伞花素、罗勒烯等。合成法丁子香酚，由邻甲氧基苯酚与溴丙烯反应，再经加热重排而得。 | |
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