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| 基本信息 | |
| 【中文】 环丙沙星 |
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| 【英文名称】 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID AKOS 92631 AKOS BBS-00004646 BAYQ 3939 CIPROBAY CIPROFLOXACIN CIPROFLOXACIN BASE 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarbox 3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piper ciloxan ciprobid ciproiv euciprin CIPROFLOXACIN USP 24 Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC) CIPROFLOXACIN, MORPURE™ 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acid, Bayq 3939, CIPROFLOXACIN USP CIPROFLOXACINBASE(PATENT-NOSUPPLY) |
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| 【CAS】 85721-33-1 |
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| 【中文名称】 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 环丙沙星 1-环丙基-6氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 丙氟哌酸 环丙氟哌酸 适普灵 特美力 悉复欢 环丙沙星碱 培氟沙得 1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸 |
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| 【分子式】 C17H18FN3O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00185755 |
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| 【分子量】 331.34 |
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| 【MOL 文件】 85721-33-1.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色威类白色结晶性粉末，味苦。熔点255~257℃(分解)。盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin Hydrochloride)：C17H18FN3O3?HCl?H2O。[86393-32-0]。淡黄色结晶性粉末。熔点318～320℃。 | |
| 【熔点 】255-257°C | |
| 【储存条件 】Store at 0-5°C | |
| 【Merck 】13,2337 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等 | |
| 【用途二】第三代喹诺酮类抗菌素，抗菌谱广，杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐，用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。 | |
| 安全数据 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】VB1993800 | |
| 【海关编码】29339900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：其合成是从2，4-二氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。前面得到的中间体2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯缩合、环合、水解后，再引入哌嗪基而得产品。上述工艺较成熟，问题是步骤较长，最后引入哌嗪基时，同样存在7位氯和6位氟的竞争问题，使收率降低。方法2：以3-氯-4-氟苯胺为原料，先重氮化、氯代生成2，4-二氯氟苯，再酰化生成2，4-二氯-5-氟苯乙酮。甲醇钠和苯混合，分馏蒸尽甲醇，加入碳酸二甲酯，回流下缓慢滴加2，4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液，继续回流。过滤，滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯，用浓盐酸调至Ph=5，使固体全溶。分出苯层，水洗2次，浓缩至干，得化合物(I)，收率95.3%。化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐，混合回流。蒸除低沸物，再减压蒸除挥发物，加入无水甲醇，在0～5℃下滴加环丙胺。滴完，自然升温反应。抽滤，用甲醇洗，烘干，得化合物(Ⅱ)，收率86.3%。化合物(Ⅱ)、碳酸钾和二甲基甲酰胺，在140℃下搅拌。热滤，滤液冷却，过滤，少量二甲基甲酰胺洗，得化合物(Ⅲ)，收率92%。化合物(Ⅲ)和8%氢氧化钠水溶液，微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至Ph=1，冷却，过滤，水洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率98%。化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇单甲醚，混合回流。减压浓缩，加碱溶解，活性炭脱色。过滤，用盐酸调至Ph=7～7.2，再过滤，水洗。溶于10%盐酸，加活性炭回流。热滤，滤液冷却至65℃，加入乙醇，继续回流至透明。冷至10～15℃结晶，抽滤，烘干，得盐酸环丙沙星，收率74.1%。以2，4-二氯-5-氟苯乙酮计，总收率55%以上。方法3：3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物，再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物，氯化生成苯甲酰氯衍生物，接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应，再环合得到喹啉环，再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】甲醇-->N,N-二甲基甲酰胺-->碳酸钾-->对甲苯磺酸-->原甲酸三乙酯-->哌嗪-->丙烯酸甲酯-->苯乙酮-->丙酸-->喹啉-->浓盐酸-->碳酸二甲酯-->2,4-二氯甲苯-->环丙胺-->2,4-二氯氟苯-->3-氯-4-氟苯胺-->2,4-二氯-5-氟苯乙酮-->2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯-->1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 | |
| 【下游产品】乳酸环丙沙星 | |
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