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27006-76-4

时间:2020-07-19   访问量:1106
基本信息
【中文】

5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
【英文名称】

5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE
5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
5-CHLORO-1,3-DIMETHYL PYRAZOLE-4-ALDEHYDE
5-CHLORO-1,3-DIMETHYLPYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
BUTTPARK 368-27
TIMTEC-BB SBB005568
5-Chloro-1,3-Dimethyl-1H-Pyraz
5-CHLORO-1,3-DIMETHYL-1H-PYRAZOLE-4-ALDEHYDE
1,3-dimethyl-5-chloro-1 H-pyrazole-4-carboxaldehyde
5-Chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ,97%
1,3-Dimethyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
【CAS】

27006-76-4
【中文名称】

5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛
1,3-二甲基-5-氯吡唑-4-甲醛
【分子式】

C6H7ClN2O
【MDL 编号】

MFCD00052538
【分子量】

158.59
【MOL 文件】

27006-76-4.mol
【所属类别】

农药中间体: 杀螨剂中间体
物理化学性质
【外观性状】本品为无色结晶,m.p.76~77℃,不溶于水,溶于石油醚、苯等溶剂。
【熔点 】78-79°C
【检测方法】HPLC
【存储注意事项】氮气保护
常见问题列表
【制备】5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛是一种医药中间体,可由1,3-二甲基-5-吡唑酮作原料与三氯氧磷和DMF反应制备得到。有文献报道其可用于制备杀虫剂1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸。 报道一、 在50mL三口瓶中加入7.5mL DMF,在0℃下,缓慢滴加20mL POCl3,滴加完后继续搅拌20min,再缓慢加25mmol 1,3-二甲基-5-吡唑酮,升温至80~90℃继续反应,TLC跟踪反应,待基本反应完全,冷却至室温,缓慢倒入100mL冰水中,静置2h,首先用4×10mL乙酸乙酯萃取水相,所得有机相用饱和的NaHCO3溶液洗涤,合并有机相,再用适量的无水MgSO4干燥,过滤,减压脱溶、低温红外慢慢烘干即得5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛。 报道二、 (1)0℃的冰浴下,将8.8g甲基肼(0.19mol)滴加至乙酰乙酸乙酯(10.0g,0.077mol)的乙醇溶液(20mL)中;滴加完毕,升温至78℃回流,反应2小时;反应结束后,浓缩反应液,再用无水乙醇带水,得9.1g的1,3-二甲基-5-吡唑酮浅黄色固体;纯度95%,收率100%。 (2)0℃的冰浴下,将54mL三氯氧磷滴加至的18mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中;滴加完毕后,自然升至室温,加入9.1g的1,3-二甲基-5-吡唑酮(0.08mol);加入完毕后,升温至90℃反应1小时;反应结束后,反应液降至室温并倒至冰水中;之后经过乙酸乙酯萃取,有机相干燥,浓缩等步骤得到8.5g的5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛浅黄色固体;纯度92%,收率70%。
应用领域
【用途一】1,3-二甲基-5-氯-4-醛基吡唑是合成唑螨酯的中间体。
安全数据
【危险品标志 】Xi
【危险类别码 】R36/37/38-R22
【安全说明 】S26-S37/39-S36/37/39-S22
【Hazard Note 】Irritant
【海关编码】29124990
制备方法
【方法一】其制备方法是在室温下将918g(6.0mol)三氯氧磷加入到316g(4.3mol)DMF中,放热,室温搅拌反应30min后,向混合液中加入1,3-二甲基吡唑-5-酮450g,搅拌并加热至110~115℃反应8h,冷至室温,慢慢在搅拌下倒入盛有5000mL水的容器中,数分钟后即析出固体,过滤,水洗得固体;滤液用碱调pH值呈中性,冷却至0℃后过滤,将两次固体合并,石油醚重结晶得产品525g。
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