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| 基本信息 | |
| 【中文】 氰戊菊酯 |
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| 【英文名称】 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL A-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)-ISO-VALORATE ARFEN Belmark BELMARK(R) CEKUFENVALERATO cyano (3-phenoxybenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate CYANO(3-PHENOXYPHENYL)-METHYL-4-CHLORO-ALPHA-(1-METHYLETHYL)BENZENEACETATE DUFON ectrin Extrin fenkill FENNY FENVAL FENVALERATE FENVALERATE(R) KAYVALERATE |
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| 【CAS】 51630-58-1 |
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| 【中文名称】 (RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 氰戊菊酯 速灭杀丁 (R,S)-α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-四基丁酸酯 敌虫菊酯 腈苯苯醚菊酯 腈氯苯苯醚菊酯 氰戊菊酯乳油 杀灭菊酯 速灭菊酯 戊酸氰醚酯 中西杀灭菊酯 (R,S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)- 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 (R,S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 Α-氰基-3-苯氧苄基-(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯 中西杀虫菊酯 Α-氰基-间-苯氧基甲基-Α-异丙基-对-氯乙酯苯酯 芬化利(RR与SS异构体之和) |
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| 【分子式】 C25H22ClNO3 |
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| 【分子量】 419.9 |
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| 【MOL 文件】 51630-58-1.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】纯品为微黄色油状液体，原药为黄色或棕色粘稠液体。 | |
| 【溶解性】难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 | |
| 【沸点 】300°C | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【用途 】该品为广谱高效杀虫剂，作用迅速，击倒力强，以角杀为主，也有胃毒作用，可防治多种棉花害虫，如棉铃虫，棉蚜等，广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫，也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少，一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g，防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g，防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后，推广使用很快，已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场，现在大多数用于棉花，颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种，因此竞争能力较强，发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg，小鼠100-300mg/kg。 | |
| 【用途 】广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治 | |
| 【用途 】广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用，对螨类无效，对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效，用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫，推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。 | |
| 【用途 】属广谱高效杀虫剂，用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫 | |
| 【Merck 】13,4038 | |
| 【生产方法 】一步法先将2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸（或称α-异丙基对氯苯乙酸）用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯，然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂，国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA（TBA、四丁基溴化铵等），国内有的单位不加催化剂。 国内主要用此法生产，收率90%以上。α-羟基磺酸钠法以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物，直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇，同时迅速与2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯作用，生成氰戊菊酯。α-溴代氰苄法该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用，制成间苯氧基苯乙腈，反应温度70～80℃，需加入相转移催化剂；然后氰苄与溴于105～110℃回流反应1～3h；最后与丁酸作用，以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质，于70～80℃反应2h制得氰戊菊酯。 | |
| 【生产方法 】由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯，再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化，α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄，苯磺酸异丙酯，氢氧化钠按摩尔比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内，可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷，在强碱存在下反应。2.水解，α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1：1.3混合，加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取，分除酸层，再经水洗，脱溶，冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸，含量90%，熔点85-87℃，收率90%。3.氯化，α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1：1.1混合,搅拌升温到130℃，在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢，蒸出副产的三氯氧磷后，减压蒸馏，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠，间苯氧基苯甲醛，α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取，水洗，干燥，减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的浅棕色至红棕色粘稠液体，一级品有效成分含量≥92.0%，二级品≥85.0%，三级品≥80.0%。原料消耗定额：对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。 | |
| 【NIST化学物质信息】Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(51630-58-1) | |
| 【EPA化学物质信息】Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(51630-58-1) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】原药为黄色油状液体。b.p.300℃(4.9×103Pa ,25℃),蒸气压3.703×10-5Pa，相对密度1.175(25℃)，折射率n21.5D1.5655。能溶于甲醇、丙酮、乙二醇、氯仿、二甲苯等有机溶剂，20℃时溶解度均大于450g/L；微溶于己烷；难溶于水。分配系灵敏1.03×10-5(23℃)。热稳定性好，75℃放置100h无明显分解，对酸不稳定，pH>8不稳定，对光稳定。 | |
| 【熔点 】54-59℃ | |
| 【密度 】d23 1.17 | |
| 【折射率 】nD20 1.5533 | |
| 【水溶解性 】Soluble in 100% ethanol (>25 mg/ml), water (0.001 g/L) at 20°C, and DMSO. | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】属广谱高效杀虫剂，用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫 | |
| 【用途2】广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主，无内吸作用，对螨类无效，对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效，用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫，推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。 | |
| 【用途3】广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治 | |
| 【用途4】该品为广谱高效杀虫剂，作用迅速，击倒力强，以角杀为主，也有胃毒作用，可防治多种棉花害虫，如棉铃虫，棉蚜等，广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫，也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少，一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g，防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g，防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后，推广使用很快，已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场，现在大多数用于棉花，颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种，因此竞争能力较强，发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg，小鼠100-300mg/kg。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,N | |
| 【危险类别码 】25-36/37/38-50/53-57 | |
| 【安全说明 】26-45-60-61 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS号】CY1576350 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【海关编码】29269090 | |
| 【毒害物质数据】51630-58-1(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯，再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化，α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄，苯磺酸异丙酯，氢氧化钠按摩尔比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内，可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷，在强碱存在下反应。2.水解，α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1：1.3混合，加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取，分除酸层，再经水洗，脱溶，冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸，含量90%，熔点85-87℃，收率90%。3.氯化，α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1：1.1混合,搅拌升温到130℃，在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢，蒸出副产的三氯氧磷后，减压蒸馏，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)馏分，即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯，含量95%以上，收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠，间苯氧基苯甲醛，α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取，水洗，干燥，减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的浅棕色至红棕色粘稠液体，一级品有效成分含量≥92.0%，二级品≥85.0%，三级品≥80.0%。原料消耗定额：对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。 | |
| 【方法2】一步法先将2-（对氯苯基）-3-甲基丁酸（或称α-异丙基对氯苯乙酸）用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯，然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂，国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA（TBA、四丁基溴化铵等），国内有的单位不加催化剂。 国内主要用此法生产，收率90%以上。α-羟基磺酸钠法以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物，直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇，同时迅速与2-（对氯苯基）-3-甲基丁酰氯作用，生成氰戊菊酯。α-溴代氰苄法该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用，制成间苯氧基苯乙腈，反应温度70～80℃，需加入相转移催化剂；然后氰苄与溴于105～110℃回流反应1～3h；最后与丁酸作用，以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质，于70～80℃反应2h制得氰戊菊酯。 | |
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