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| 基本信息 | |
| 【中文】 邻苯二酚 |
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| 【英文名称】 1,2-BENZENEDIOL 1,2-DIHYDROXYBENZENE AKOS BBS-00004222 CATECHOL O-DIHYDROXYBENZENE O-DIOXYBENZENE PYROCATECHIN PYROCATECHOL 1,2-Benzenediol (pyrocatechol) 1,2-benzenediol[qr] 1,2-dihydroxybenzene[qr] 2-Hydroxyphenol 2-hydroxyphenol[qr] ai3-03995[qr] Benzene, o-dihydroxy- benzene,1,2-dihydroxy- benzene,o-dihydroxy-[qr] benzene-1,2-diol c.i. 76500 c.i. Oxidation base 26 |
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| 【CAS】 120-80-9 |
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| 【中文名称】 1,2-苯二酚 儿茶酚 邻苯二酚 1,2-二羟基苯 焦性儿茶酚 邻苯二酚(儿茶酚) 焦儿茶酚 兒茶酚 鄰苯二酚 兒茶酸 鄰二羥苯 儿茶酚/邻苯二酚 |
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| 【EINECS 编号】 204-427-5 |
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| 【分子式】 C6H6O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002188 |
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| 【分子量】 110.11 |
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| 【MOL 文件】 120-80-9.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 氨基甲酸酯类杀菌剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇、乙醚、苯、碱液。 | |
| 【熔点 】103 °C | |
| 【沸点 】245 °C(lit.) | |
| 【密度 】1,371 g/cm3 | |
| 【蒸气密度】3.8 (vs air) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 75 °C) | |
| 【闪点 】279 °F | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【水溶解性 】430 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,7999 | |
| 【BRN 】471401 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作分析试剂 | |
| 【用途二】是重要的化工中间体，可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等 | |
| 【用途三】邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。 | |
| 【用途四】作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。 | |
| 【用途五】显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。 | |
| 【用途六】用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R21/22-R36/38 | |
| 【安全说明 】S22-S26-S37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】UX1050000 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29072910 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；邻氯苯酚水解法；苯酚直接氧化法；酚氧化法；邻羟基环己酮脱氢芳化法。其中(1)、(2)工艺复杂，三废污染较多，逐步被新的工艺取代，而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂，在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应，进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800t/a、对苯二酚7200t/a的工业装置，日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法，采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。该方法在国外已经工业化，在国内近年也已工业化。在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60％H2O2和活性白土VH和85％H3PO4，在100℃搅拌反应30min，苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。 | |
| 【方法二】邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的：后来发现，干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上，过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】过氧化氢-->苯酚-->氯磺酸-->2-丁酮-->环己酮-->1,4-苯二酚-->4-甲基-2-戊酮-->愈创木酚-->活性白土-->2-氯苯酚-->杂酚油-->3,4-二羟基苯甲酸-->2-甲氧基-4-甲基苯酚 | |
| 【下游产品】1,4-苯二酚-->呋喃丹-->乙基香兰素-->胡椒醛-->残杀威-->呋喃酚-->4-甲酰-15-冠-5-->胡椒环-->万霉灵-->2-(5-溴-2-吡啶偶氮)-5-二乙氨基酚-->邻苯二甲醚-->2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-羰酰氯-->对叔丁基邻苯二酚-->1-溴环戊-1-烯-->四溴邻苯醌-->胡椒乙腈-->苯并-15-冠醚-5-->邻苯二乙醚-->2-异丙氧基苯酚-->邻(2-甲基烯丙氧基)苯酚-->1,3-苯并二氧-5-磺酰氯-->2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷对甲苯磺酸酯-->3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮-->儿萘酚硼烷-->胡椒基氯-->2-(烯丙氧基)苯酚-->2-羟基甲基-1,4-苯二恶-->1-碘庚烷-->儿茶酚紫-->肾上腺酮-->4-溴邻苯二酚-->异丙肾上腺素 | |
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