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67-20-9

时间:2020-11-21   访问量:1031
基本信息
【中文】

呋喃妥因
【英文名称】

1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2,4-imidazolidinedione
1-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENEAMINO)HYDANTOIN
1-[(5-nitrofurfurylidene)amino]hydantoin
FURADOXYL
LABOTEST-BB LT00134625
N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-1-AMINOHYDANTOIN
NITROFURANTOIN
NITROFURANTOINE
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-4-imidazolidinedione
1-((5-nitrofurfurylidene)amino)-hydantoi
1-([(E)-(5-Nitro-2-furyl)methylidene]amino)-2,4-imidazolidinedione
1-(5-Nitro-2-furfurylidenamino)hydantoin
1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-4-imidazolidinedione
2,4-Imidazolidinedione, 1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-
5-Nitrofurantoin
5-Nitrofurantoindorn
Benkfuran
berkfuran
Berkfurin
Chemiofuran
【CAS】

67-20-9
【中文名称】

1-[(5-硝基-2-呋喃亚甲基)氨基]乙内酰脲
1-[[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
呋喃妥因
硝呋妥因
硝基呋喃妥因
呋喃坦啶
呋喃妥英
]呋喃妥英
呋喃咀啶
【EINECS 编号】

200-646-5
【分子式】

C8H6N4O5
【MDL 编号】

MFCD00003224
【分子量】

238.16
【MOL 文件】

67-20-9.mol
常见问题列表
【简介】呋喃妥因又名呋喃坦丁,呋喃坦啶,硝呋妥因,硝基呋喃妥因,化学名1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-24- imidazolidinedioe,是一种合成抗菌药,抗菌谱较广,对大多数革兰氏 阳性菌及阴性菌均有抗菌作用,如金葡桃菌、大肠杆菌、白色葡萄球菌及化脓性链球菌等。 临床常用于敏感菌所致的泌尿系统感染,如孟盂肾炎、尿路感染。膀胱炎以及前列腺炎等。
【适应症】用于对其敏感的大肠埃希菌、肠球菌属、葡萄球菌属以及克雷伯菌属、肠杆菌属等细菌所致的急性单纯性下尿路感染;亦可用于预防尿路感染。
【药理作用】本品抗菌谱广,其作用机制为干扰细菌的氧化还原酶,阻断细菌的正常代谢。对葡萄球菌、肠球菌、大肠埃希杆菌、奈瑟球菌(淋球菌等)、枯草杆菌、志贺菌、沙门菌等有良好的抗菌作用;对变形杆菌、克雷伯杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌等作用较弱;对铜绿假单胞菌无效。一般地说,微生物对本品不易耐药,停药后重新用药,仍可有效。但近年来耐药菌株有所增多。必要时可与其他药物(如TMP)联合应用以提高疗效。
【药物相互作用】(1) 与可导致溶血的药物合用,可使溶血反应增加。 (2) 丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的肾小管分泌,导致后者的血药浓度增高、半衰期延长,而尿浓度则见减低,疗效也有减退。 (3) 与制酸剂合用,可减低本品的吸收。 (4) 不可与萘啶酸、诺氟沙星合用,因两者有拮抗作用。
【制备】将盐酸与纯化水加入安装反渗透膜反应装置内,升温至60℃~70℃,加入5-硝基糠醛二乙酯,维持80℃~85℃水解完全后,加入催化剂和适量氯化钠固体,然后加入预热至60℃C~70℃的氨基乙内酰脲,加压,维持温度为90℃~95℃回流,保温40min~60min,将反应产物用纯化水洗涤至pH为6.0~8.0,甩出干料,把所得呋喃妥因用90℃~95℃流动纯化水洗涤一定时间,得到成品呋喃妥因。
物理化学性质
【外观性状】橙黄色针状结晶。熔点270-272℃(分解)。在100ml下列溶剂中可溶解的毫克数:水19.0,95%乙醇51.0,丙酮510,DMF8000。几乎不溶于氯仿。遇光颜色变深,无臭,味苦。
【熔点 】268°C
【储存条件 】0-6°C
【form 】crystalline
【color 】yellow
【水溶解性 】<0.01 g/100 mL at 19 ºC
【Merck 】13,6632
应用领域
【用途一】是优良的抗菌药,抗菌谱较广,适用于泌尿道感染,如肾盂肾炎、肾盂炎及膀胱炎等
【用途二】该品是一种优良的抗菌药物,口服后吸收迅速而完全,排泄也较快,在尿中排出量可达40-50%,常用于治疗各种敏感细菌引起的尿路感染,对以大肠杆菌引起的急性尿路感染,疗效较好。
【用途三】本品为合成抗菌药,抗菌谱较广,对大多数革兰阳性菌及阴性菌均有抗菌作用,如金葡菌、大肠杆菌、白色葡萄球菌及化脓性链球菌等。临床上用于敏感菌所致的泌尿系统感染,如肾盂肾炎、尿路感染、膀胱炎及前列腺炎等。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
安全数据
【危险品标志 】Xn
【危险类别码 】R22-R42/43
【安全说明 】S22-S36/37-S45
【危险品运输编号 】2811
【WGK Germany 】3
【RTECS 】MU2800000
【危险等级】6.1(b)
【包装类别】III
【海关编码】29349990
制备方法
【方法一】由水合肼与尿素缩合生产氨基脲,再与丙酮缩合制得丙酮缩氨基脲。然后与氯乙酸乙酯环合成丙酮缩乙内酰脲,经水解后与5-硝基糠醛二乙酸酯缩合得呋喃妥因。
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