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| 基本信息 | |
| 【中文】 三唑酮 |
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| 【英文名称】 1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone 1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTANONE 1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-2-BUTANONE 1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL-2-BUTANONE 1-(tert-Butylcarbonyl-(4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole ACIZOL Amiral AMIRAL(R) BAYLETON BAYLETON(R) BAY MEB 6447 DAYTON FENXIUNIN HALETON MILTEK NUREX OTRIA ROFON SAMETON TRIADIMEFON |
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| 【CAS】 43121-43-3 |
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| 【中文名称】 1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮 三唑二甲酮 三唑酮 1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮 百菌酮 百里通 百理通 多环唑可湿性粉剂 粉锈宁 唑菌酮 三唑酮(阿米拉 粉锈宁) 1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮 1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮 百利通 克赤增 阿米拉 三泰芬 粉锈宁乳油 粉锈宁可湿性粉剂 3,3-二甲基-1-(4-氯苯氧基)-1-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丁酮 |
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| 【分子式】 C14H16ClN3O2 |
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| 【分子量】 293.75 |
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| 【MOL 文件】 43121-43-3.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀菌剂: 化学治疗剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色结晶，具有特殊气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】82°C | |
| 【闪点 】11 °C | |
| 【储存条件 】APPROX 4°C | |
| 【水溶解性 】0.026 g/100 mL | |
| 【用途 】该品为高效内吸性杀菌剂，是防治小麦锈病、白粉病，玉米、高梁丝黑穗病，玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病，黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分，约相当于一般杀菌剂的十分之一。 | |
| 【用途 】高效、广谱的唑类杀菌剂，具有预防、治疗和铲除作用，强内吸作用（能上、下传导）。对白粉病、锈病、黑穗病有特效，其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病，用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg喷雾，能兼治大麦云纹病；或用25%可湿性粉剂75g，拌麦种46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病，用25%可湿性粉剂3.8～7.5g/100m2，对水7.5kg，在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病，用25%可湿性粉剂320g，拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，产量比对照增11%～16%，绿叶日衰速度减低26.85%～33.2%，结实率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。 | |
| 【用途 】是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂，对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果 | |
| 【用途 】用于防治小麦锈病、白粉病，玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等 | |
| 【Merck 】13,9666 | |
| 【生产方法 】由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。 | |
| 【生产方法 】制备方法一1，2，4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。制备方法二Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。制备方法三在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。 | |
| 【NIST化学物质信息】2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3) | |
| 【EPA化学物质信息】2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- (43121-43-3) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】无色晶体。 20℃ 时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷，溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。 | |
| 【密度 】1.2200 | |
| 【折射率 】1.5388 (estimate) | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】用于防治小麦锈病、白粉病，玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等 | |
| 【用途2】是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂，对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果 | |
| 【用途3】高效、广谱的唑类杀菌剂，具有预防、治疗和铲除作用，强内吸作用（能上、下传导）。对白粉病、锈病、黑穗病有特效，其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病，用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg喷雾，能兼治大麦云纹病；或用25%可湿性粉剂75g，拌麦种46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病，用25%可湿性粉剂3.8～7.5g/100m2，对水7.5kg，在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病，用25%可湿性粉剂320g，拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，产量比对照增11%～16%，绿叶日衰速度减低26.85%～33.2%，结实率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。 | |
| 【用途4】该品为高效内吸性杀菌剂，是防治小麦锈病、白粉病，玉米、高梁丝黑穗病，玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病，黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分，约相当于一般杀菌剂的十分之一。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N,T,F | |
| 【危险类别码 】22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 | |
| 【安全说明 】24-37-61-45-36/37 | |
| 【危险品运输编号 】2588 | |
| 【RTECS号】EL7100000 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【海关编码】29339900 | |
| 【毒害物质数据】43121-43-3(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】制备方法一1，2，4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。制备方法二Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。制备方法三在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。 | |
| 【方法2】由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。 | |
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