基本信息 | |
【中文】 O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯 |
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【英文名称】 (2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)PHOSPHONIC ACID DIMETHYL ESTER ANTHON BAYER 15922 BAYER L 13/57 CHLOROFOS chlorophos DEP DIMETHYL (2,2,2-TRICHLORO-1-HYDROXYETHYL)-PHOSPHONATE Dipterex DIPTEREX(R) DYLOX (TM) DYREX(R) METRIFONATE METRIP Metriphonate NEGUVON(R) O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYL PHOSPHATE O,O-DIMETHYL-1-HYDROXY-2,2,2-TRICHLOROETHYLPHOSPHONATE o,o-dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl-phosphonate ester TRICHLOFON |
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【CAS】 52-68-6 |
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【中文名称】 O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯 敌百虫 敌百虫可溶性粉剂 敌百虫兽用 敌百虫原粉 二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯 精制敌百虫 O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯 美曲磷酯 0,0-二甲基(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯 1-羟基-2,2,2-三氯乙基膦酸-O,O-二甲基酯 三氯松 甲基1605乳剂 甲基对硫磷乳剂 甲基一六○五乳剂 30%敌百虫乳油 敌百虫粉剂(2.5%) 毒霸 |
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【分子式】 C4H8Cl3O4P |
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【分子量】 257.44 |
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【MOL 文件】 52-68-6.mol |
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【所属类别】 农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂 |
物理化学性质 | |
【外观性质】纯品为白色结晶,有醛类气味。 | |
【溶解性】溶于水、氯仿,不溶于汽油。 | |
【熔点 】77-81 °C | |
【沸点 】100°C | |
【密度 】1.73 | |
【折射率 】1.3439 | |
【储存条件 】2-8°C | |
【水溶解性 】Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC | |
【水溶解性 】略溶于水. 1-5 G/100 ML AT 21 ºC | |
【用途 】敌百虫是一各高效低毒杀虫剂,具有强烈的胃毒和触杀作用,并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫,也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害,但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶,得到精制敌百虫,可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。 | |
【用途 】镀镍整平剂,光亮剂 | |
【用途 】高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫,棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫,蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800~1500倍液均匀喷雾。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫,体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200~250kg的药液洗刷;猪胃肠内寄生虫(如蛔虫、蛲虫等)用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。 | |
【用途 】高效低毒有机磷杀虫剂,主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫 | |
【用途 】为广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用,主要用于水稻、棉花、果树等 | |
【用途 】主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫,亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫 | |
【Merck 】13,9696 | |
【生产方法 】甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯,再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额:三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。 | |
【生产方法 】首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷;甲醇;三氯乙醛=1:(0.73~0.78):(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后,进行反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。 | |
【NIST化学物质信息】Metrifonate(52-68-6) | |
【EPA化学物质信息】Phosphonic acid, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester(52-68-6) |
理化性质 | |
【外观性状】纯品为稍带芳香气味的白色结晶粉末,工业品带氯醛气味。m.p.83~84℃,蒸气压1.04×10-3Pa (20℃),挥发度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa,相对密度1.73 (20℃),折射率n20D1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多种有机溶剂,微溶于四氯化碳,不溶于石油醚,25℃时,在水中的溶解度为154g/L。常温下稳定;其水溶液长期放置变酸性,酸性条件下水解脱去甲基,生成无毒的去甲基敌百虫;碱性条件下水解脱去一分子氯化氢,生成毒性更大的敌敌畏。对金属略有腐蚀,于180℃开始分解。 |
应用领域 | |
【用途1】主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫,亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫 | |
【用途2】为广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用,主要用于水稻、棉花、果树等 | |
【用途3】兼有胃毒和触杀作用的广谱性杀虫剂。农药残留量分析标准。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。 | |
【用途4】高效低毒有机磷杀虫剂,主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫 | |
【用途5】高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫,棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫,蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800~1500倍液均匀喷雾。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫,体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200~250kg的药液洗刷;猪胃肠内寄生虫(如蛔虫、蛲虫等)用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。 | |
【用途6】镀镍整平剂,光亮剂 | |
【用途7】敌百虫是一各高效低毒杀虫剂,具有强烈的胃毒和触杀作用,并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫,也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害,但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶,得到精制敌百虫,可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn,N | |
【危险类别码 】22-43-50/53 | |
【安全说明 】24-37-60-61-2 | |
【危险品运输编号 】UN 3077 9/PG 3 | |
【WGK Germany 】3 | |
【RTECS号】TA0700000 | |
【HazardClass 】6.1(b) | |
【PackingGroup 】III | |
【海关编码】29319090 | |
【毒害物质数据】52-68-6(Hazardous Substances Data) |
制备方法 | |
【方法1】首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷;甲醇;三氯乙醛=1:(0.73~0.78):(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后,进行反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。 | |
【方法2】甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯,再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额:三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。 |