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638-23-3

时间:2020-09-17   访问量:1020
基本信息
【中文】

羧甲司坦
【英文名称】

3-[(CARBOXYMETHYL)THIO]ALANINE
3-CARBOXYMETHYLTHIO-L-ALANINE
CARBOCYSTEINE
CARBOXYMETHYLCYSTEINE
CARBOXYMETHYL-L-CYSTEINE
H-CYS(CARBOXYMETHYL)-OH
H-L-CYS(ACOH)-OH
L-CYSTEINE, S-(CARBOXYMETHYL)-
(R)-2-AMINO-3-(CARBOXYMETHYLTHIO)PROPIONIC ACID
(l)-2-amino-3-(carboxymethylthio)propionicacid
(r)-s-(carboxymethyl)cysteine
carbocisteine
l.j.206
l-3-((carboxymethyl)thio)alanine
l-carboxymethylcysteine
rhinathiol
rinatiol
s-(carboxymethyl)-(r)-cysteine
s-(carboxymethyl)-l-cystein
s-carboxylmethyl-l-cysteine
【CAS】

638-23-3
【中文名称】

羧甲基半胱氨酸
化痰片
强利灵
羧甲半胱氨酸
羧甲基半胱胺酸
羧甲基半胱胺酸盐酸盐
安溴醇
醋硫丙氨酸
痰之保克
3-羧甲基硫代-L-丙氨酸
L-3-(羧甲基硫代)丙氨酸
羧甲基硫代氨基丙酸
羟甲司坦
S-羟甲基-L-半胱氨酸
S-羧甲基-L半胱氨酸/羧甲司坦(羧甲基半胱氨酸)
羧甲司坦(羧甲基半胱氨酸)
强利痰灵
羧甲司坦/S-羧甲基-L半胱氨酸
S-羧甲基-L-半胱氨酸/羧甲司坦
3-[(羟甲基)巯基]丙氨酸
【EINECS 编号】

211-327-5
【分子式】

C5H9NO4S
【MDL 编号】

MFCD00002614
【分子量】

179.19
【MOL 文件】

638-23-3.mol
【所属类别二】

生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
【所属类别一】

生物化学品: 氨基酸类: 酸性氨基酸
物理化学性质
【外观性状】白色结晶性粉末;无臭,呈酸性;溶于水(溶解度为1.6g/L),不溶于丙酮和乙醚。pI6.0,mp为205-207℃;比旋光度[α]25D+18°(0.5-2.0mg/ml,H2O);[α]25D+14.6°(0.5-2.0mg/ml,5mol/L HCl)。
【熔点 】208-213 °C (dec.)
【比旋光度 】-31 º (c=1, 10% NaH2CO3)
【储存条件 】2-8°C
【水溶解性 】SOLUBLE IN COLD WATER
【Merck 】14,1802
【BRN 】1725012
应用领域
【用途一】主要用于慢性支气管炎、支气管哮喘等疾病引起的痰液粘稠、咳痰困难和痰阻塞气管等病的治疗
【用途二】黏痰溶解药,偶有轻度头昏、恶心、胃部不适、腹泻、胃肠道出血、皮疹等不良反应。消化道患者慎用。
【用途三】用于生化研究,用作粘痰溶解药。
【用途四】该品为粘液溶解剂,祛痰药,抗鼻感染药。
【用途五】用于医药方面,为粘液溶解剂,祛痰药,抗鼻感染药。
【参考质量标准二】 ▼ ▲ 原料药 中国药典1995年版1030页 指标名称 指标 指标名称 指标 C5H9NO4S含量/% 98.0-102.0/氯化物/% ≤015 比旋度(0.1g/ml,pH6)/干燥失重/% ≤0.5 -32.5°-+36.0°/炽灼残渣/% ≤0.2 酸度(pH)(1%混悬液)/2.80-2.95/铁盐/% ≤0.05 溶液的澄清度(透光率) ≥95.0 ≤0.001 (2 mol/LHCl,430nm)/% 重金属/≤百万分之二十 半胱氨酸/% ≤0.05
【参考质量标准一】含量不少于98.0%;mp为203-205℃。
安全数据
【安全说明 】S24/25
【WGK Germany 】2
【RTECS 】AY4342000
【海关编码】29309090
制备方法
【方法一】在稀碱溶液中,以L-半胱氨酸和氯乙酸为原料反应而得。
【方法二】以L半胱氨酸盐酸盐与氯乙酸缩合即得。 缩合 将L-半胱氨酸盐酸盐水合物79g(0.45 mol)溶于200ml蒸馏水中,放人冰盐水浴中、冷却至0-5℃,缓缓加入20%的NaOH溶液180 ml(0.9 mol),氯乙酸180 ml (0.46 mol),反应3h后,移去冰盐水浴,置于水浴上保持50℃,反应半小时。反应完毕用HCl调pH至5(以利于除去氧化产物),并加活性炭,加热保温50-55℃,不停搅拌半小时后,趁热过滤,取滤液,并以HCl调pH至3,冷却结晶,过滤取结晶即得羧甲基半胱氨酸粗品。精制 将上述粗品加HCl溶解,并调pH至1,保持温度0-5℃,再用NaOH调pH至3,搅拌下析出结晶。过滤取结晶,并用冷蒸馏水洗涤,直至无C1-为止,干燥结晶即得羧甲基半胱氨酸精品。
【方法三】L-半胱氨酸配制成二钠盐水溶液,与氯乙酸在焦亚硫酸钠存在下反应,先在20-30℃反应0.5h,再于20℃反应15min,向反应物中加入活性炭,过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH2.5,即生成羧甲司坦沉淀,过滤,水洗,真空干燥,即得成品。以L-半胱氨酸计,收率92%。
上下游产品信息
【上游原料】氯乙酸-->焦亚硫酸钠-->L-半胱氨酸-->L-半胱氨酸盐酸盐(无水物)-->羧甲司坦-->钠
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