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| 基本信息 | |
| 【中文】 4-羟基-3-甲氧基苯乙酮 |
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| 【英文名称】 1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE 1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) ETHANONE 3'-METHOXY-4'-HYDROXYACETOPHENONE 3-METHOXY-4-HYDROXYACETOPHENONE 4'-HYDROXY-3'-METHOXYACETOPHENONE 4-HYDROXY-3-METHOXYACETOPHENONE ACETOVANILLON ACETOVANILLONE AKOS BBS-00003229 APOCYNIN AURORA KA-3667 TIMTEC-BB SBB008060 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanon 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone (acetovanillone) 3-Metoksy-4-hydroksyacetofenon 4’-hydroxy-3’-methoxy-acetophenon 4-Acetyl-2-methoxyphenol 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl methyl ketone Acetoguaiacon Acetoguaiacone |
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| 【CAS】 498-02-2 |
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| 【中文名称】 4-羟基-3-甲氧基苯乙酮 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 3-甲氧基-4-羟基苯乙酮 香草乙酮 香草酮 乙酰酮 香草乙酮(茶叶花宁) 罗布麻宁 乙酰香草酮 |
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| 【EINECS 编号】 207-854-5 |
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| 【分子式】 C9H10O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00008747 |
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| 【分子量】 166.17 |
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| 【MOL 文件】 498-02-2.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黄嘌呤氧化酶是心肌再灌注过程中自由基的主要来源，因而抑制其活性，减少自由基的生成可能会减轻再灌注损伤。在本实验中，使用NADPH 氧化酶抑制剂香草乙酮可以对再灌注大鼠心肌发挥保护作用，这种保护与其抑制NADPH氧化酶的活性，减少其介导的超氧阴离子和过氧化亚硝酸盐自由基生成有关。 | |
| 【作用机制】香草乙酮可以通过抑制NADPH氧化酶的活性，减少其介导的自由基生成、中性粒细胞的浸润而保护心肌，保护心脏功能，减少心肌细胞凋亡而对心肌再灌注损伤起有效的治疗作用。 | |
| 【应用】香草乙酮又称香荚兰乙酮,乙酰香草酮，具有弱香草嗅味,不仅用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。同时也是一种常用的抗氧化剂是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。 | |
| 【应用】香草乙酮可用于香料工业也是重要的有机合成原料，可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。其也是一种常用的抗氧化剂，是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，在医学上还常用作强心剂和利尿药。 | |
| 【制备】在反应瓶中依次加入无水乙醇25 mL ,愈创木酚2. 0 mL( 18. 0 mmol),无水碳酸钾5. 0 g(36.2 mmol)碘化钠0.3 g ( 2. 0 mmol)和溴代正丙烷3.2 mL( 35. 4 mmol)搅拌下回流反应10 h.过滤减压蒸除乙醇和过量溴代正丙烷加入二氯甲烷40 mL和1 mol-L-1氢氧化钠溶液30 mL ,分液有机相用水(2 x 25 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,旋蒸脱溶得黄色液体1 2. 86 g ,收率95.3%; 在反应瓶中加入二氯甲烷25 mL和11. 5 g( 9. 0 mmol)搅拌下加入无水氯化锌2.5 g( 18.3mmol)冰浴冷却,滴加混合溶液[二氯甲烷（2.0mL) +乙酸酐( 1. 7 mL ,18. 0 mmol)],滴毕缓慢升至室温反应4 h。加入1 mol-L-1盐酸40 mL ,分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液,用水(2× 30 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥旋蒸脱溶得黄色液体混合物1. 84 g ,收率97.9%，纯度99. 1%； 在反应瓶中依次加入二氯甲烷16 mL及异构体3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0 g( 4. 8 mmol)搅拌至完全溶解(5min);加入无水三氯化铝1. 4 g( 10. 5 mmol),于35 ℃反应4 h。倒入1 mol-L-1氯化铵溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取，合并萃取液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10 ∶1分离纯化得米白色固体香草乙酮。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶性粉末。 | |
| 【熔点 】112-115 °C(lit.) | |
| 【沸点 】263-265 °C17 mm Hg(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【水溶解性 】soluble in hot water | |
| 【Merck 】14,741 | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】637373 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作有机合成中间体 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】AM8800000 | |
| 【海关编码】29145000 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【下游产品】乙酰丙酮 | |
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