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| 基本信息 | |
| 【中文】 环吡酮胺 |
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| 【英文名称】 6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE CICLOPIROX CIELOPIROX 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone Brumixol Ciciopirox Cidochem Dafnegin geprox gopmx Micoxolamina Mycoster 2(1H)-Pyridinone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl- 2(1H)-Pyridone, 6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl- 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Loprox Penlac 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one |
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| 【CAS】 29342-05-0 |
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| 【中文名称】 环吡酮 环匹罗司 6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮 环吡司胺 环吡酮胺 环己吡酮氨乙醇 6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮 环吡司 环己吡酮羟乙胺 环己吡酮羟乙胺盐 环匹罗司胺 |
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| 【EINECS 编号】 249-577-2 |
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| 【分子式】 C12H17NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00599441 |
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| 【分子量】 207.27 |
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| 【MOL 文件】 29342-05-0.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】固体，熔点144℃。环吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔点124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。 | |
| 【熔点 】1440C | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】吡啶酮类广谱抗真菌药，对多种皮肤真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌细胞生存所必须的物质如氨基酸、钾离子、磷酸盐通过细胞膜引起细胞内的某些重要基质或离子衰竭，而抑制或杀死真菌细胞。有广泛的抗真菌作用，对皮肤丝状菌、酵母类真菌有杀灭作用，对多种革兰阳性及阴性菌、衣原体、毛滴虫、变形杆菌、大肠杆菌、假单胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治疗皮肤真菌病、花斑癣、外阴阴道念珠菌属病、皮肤和指(趾)甲念珠菌病等，均有显著疗效，毒副作用较低。 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】4-甲基-3-戊烯-2-酮经次氯酸钠氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸点135～139℃。环己烷羧酸和氯化亚砜反应得环己烷甲酰氯。在三氯化铝作用下，和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶剂中，搅拌反应4h，经后处理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的馏分，得5-氧代-3-甲基-5-环己基-3-戊烯酸甲酯(环吡司，II)，收率75%。再和盐酸羟胺、乙酸钠、甲醇及水在室温下搅拌20h，加入 50％氢氧化钠再搅拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的结晶再用乙醇重结晶，即可得环吡酮，熔点140～142℃，收率48.3%。最后与羟乙醇胺在二氯甲烷中成盐，得几乎定量的环吡酮胺，熔点97～99℃。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸羟胺-->次氯酸钠-->甘氨酸-->甲酯-->3,3-二甲基丙烯酸甲酯-->环己甲酰氯-->环己甲酸-->3-戊烯酸甲酯 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone(29342-05-0).msds | |
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