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| 基本信息 | |
| 【中文】 米索前列醇 |
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| 【英文名称】 (11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER (11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester (+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1 (+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER 9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID 9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER CYTOTEC MISOPROSTOL MISOPROSTOL ACID MISOPROSTOL FREE ACID SC-29333 Misoprostol 1:100 MISOPROSTOL (SC-29333) Misogon Misoprostil Misoprostol, 1% in cellulose SC 2933 Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI) DL-MISOPROSTOL (11α，13E)-1l，16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester |
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| 【CAS】 59122-46-2 |
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| 【中文名称】 (11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯 米索前列醇 11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯 密索普托 |
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| 【分子式】 C21H36O5 |
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| 【MDL 编号】 MFCD07772001 |
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| 【分子量】 368.51 |
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| 【MOL 文件】 59122-46-2.mol |
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| 【所属类别】 药物: 激素及其有关药物: 前列腺素 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定，会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感，在酸性和碱性中脱去11α位的羟基，转化为A型前列腺素，并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定，可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。 | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。 | |
| 【用途二】用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T | |
| 【危险类别码 】R45-R60-R61-R25-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S53-S22-S36/37/39-S45 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2810 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】UK8390000 | |
| 【海关编码】2937500000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂，且有些产物的纯化需经层析，总收率不到1%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】1,1-二乙氧基乙烷-->正癸酸-->乙酸甲酯-->壬二酸-->草酸二甲酯-->铝试剂-->环戊烯酮-->有机铝-->庚酸甲酯-->戊三酮-->甲基锂-->碘化亚铜 | |
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