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| 基本信息 | |
| 【中文】 艾地苯醌 |
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| 【英文名称】 2-(10-HYDROXY-DECYL)-5,6-DIMETHOXY-3-METHYL-[1,4]BENZOQUINONE 2-(10-hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione cv 2619 IDEBENONE 4-dione,5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone idebonone Idebenone98.5%Min 2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-methoxy-3-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 2,3-Dimethoxy-6-(10-hydroxydecyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone Avan Daruma Mnesis IDEBENONE(PATENTED-NOSUPPLY) 5,6-Dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-1,4-benzoquinone 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl-5-cyclohexadiene-1,4-dione cv 2619 idebenone 2-(10-Hydroxydecyl)-5，6-dimethoxy-3-methyl-2，5-cyclohexadienPl，4-dione Daruma：Mnesis 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5,6-dimethoxy-2-(10-hydroxydecyl)-3-methyl- |
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| 【CAS】 58186-27-9 |
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| 【中文名称】 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 艾地苯醌 6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌 2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 |
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| 【分子式】 C19H30O5 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00274552 |
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| 【分子量】 338.44 |
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| 【MOL 文件】 58186-27-9.mol |
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| 【所属类别】 药物: 中枢神经系统用药: 中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药) |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】从石油醚得橙色针状结晶，熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶，熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇，易溶于乙酸乙酯，溶于多数有机溶剂，难溶于正己烷，几不溶于水。 | |
| 【熔点 】52-550C | |
| 【储存条件 】Room temp | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】脑功能改善剂，能改善脑能量的代谢，改善脑功能，并有轻度的降压作用。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。 | |
| 【用途二】中枢神经系统兴奋药。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【RTECS 】GU5290000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：3，4，5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中，冰浴冷却搅拌2h，再室温搅拌70h。倾入冰水，二氯甲烷提取，水洗，干燥。蒸除溶剂，得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠，室温搅拌2h。蒸除溶剂，加入水，用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶，真空干燥。粗品溶于氯仿，用硅胶柱分离，先用氯仿-甲醇(95：5)洗脱杂质，再用氯仿-甲醇(90：10)洗脱，收集所需组分，蒸去溶剂，用乙醚-己烷(1：3)重结晶，得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，熔点66.5~68℃，收率63.1%(以3，4，5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起，于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩，加人二氯甲烷，用5%碳酸氢钠洗涤2次，干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚，收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1：1：1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释，用二氯甲烷提取，水洗2次，干燥。蒸除溶剂，用正己烷-乙醚(3：1)重结晶，得橘红色针状结晶的艾地苯醌，熔点54~55℃．收率69.6%。方法2：3，4，5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯，在三氯化铝催化下进行酰化反应，在2位酰化，再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3，4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸，接着氧化为醌，乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌，而后还原侧链，操作方法和方法1均相似。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】二氯甲烷-->N,N-二甲基甲酰胺-->正己烷-->磷酸二氢钾-->甲酚-->碱性橙 2-->10-乙酰氧基癸酰氯-->3,4,5-三甲氧基甲苯 | |
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