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| 基本信息 | |
| 【中文】 3-氯苯酚 |
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| 【英文名称】 3-CHLOROPHENOL CHLOROPHENOL(M-) M-CHLOROPHENOL 3-chloro-1-hydroxybenzene 3-chloro-pheno 3-Hydroxychlorobenzene m-chlorophenicacid m-chloro-pheno meta-Chlorophenol Phenol, m-chloro- Phenol,3-chloro- 3-Chlorophenol m-Chlorophenol 3-CHLOROPHENOL PESTANAL 3-Chlorophenol,>98% MONOCHLOROPHENOL 3-MONOCHLOROPHENOL 3-Chlorphenol 3-Chloro-1-benzenol 3-Cl-phenol |
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| 【CAS】 108-43-0 |
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| 【中文名称】 间氯苯酚 间氯酚 3-氯-1-羟基苯 3-氯苯酚 3-羟基氯苯 间氯(苯)酚 间羟基氯苯 3-氯酚 間氯酚 4-氯-1-羧基苯 3-氯苯酚, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 203-582-6 |
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| 【分子式】 C6H5ClO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002256 |
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| 【分子量】 128.56 |
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| 【MOL 文件】 108-43-0.mol |
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| 【所属类别二】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶，有苯酚的气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于醇、醚、碱液。 | |
| 【熔点 】31-34 °C(lit.) | |
| 【沸点 】214 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.218 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.563(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】27.7 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,2154 | |
| 【检测方法】GC | |
| 【BRN 】1634401 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于制药、染料工业及有机合成，也用作消毒剂 | |
| 【用途二】用于医药及有机合成 | |
| 【用途三】对氯苯酚又称4-氯苯酚，是重要的医药、农药和染料中间体，在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。 | |
| 【用途四】间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。 | |
| 【用途五】该品可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。 | |
| 【用途六】本品可用于有机合成， 间氯苯酚还用于显微分析。 | |
| 【用途七】用作有机合成中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N | |
| 【危险类别码 】R20/21/22-R51/53 | |
| 【安全说明 】S28-S61-S28A | |
| 【危险品运输编号 】UN 2020 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】SK2450000 | |
| 【F 】9 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29081000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是由苯酚直接氯化，氯化剂为次氯酸钠，得到间氯苯酚、对氯苯酚和邻氯苯酚，进行分离而得到间氯苯酚。也可以用间氯苯胺重氮化，可以得到纯度较高的间氯苯酚。 | |
| 【方法二】其制备方法有以下三种。二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。对氯苯胺重氮化将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。用氯气直接氯化将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70％～75％，目前还有不少工厂采用此法；最近我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。 | |
| 【方法三】由间氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下，将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液（2份浓硫酸，1份水）中，将反应物进行水蒸气蒸馏，蒸馏液分出油层和水层，水层用乙醚萃取，将萃取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，回收乙醚后得间氯酚粗品，用30℃石油醚重结晶即得成品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】亚硝酸钠-->次氯酸钠-->磺酰氯-->4-氯苯胺-->间氯苯胺-->2-氯苯酚-->干燥剂 | |
| 【下游产品】4-氯-2-羟基苯甲醛-->6-氯水杨醛-->3-氯苯氧基乙酰基氯 | |
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