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| 基本信息 | |
| 【中文】 4-硝基苯酚 |
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| 【英文名称】 4-HYDROXYNITROBENZENE 4-NITROHYDROXYBENZENE ACETAMINOPHENE IMP F ACETAMINOPHEN IMPURITY F AKOS BBS-00004351 HONP PARA-NITROPHENOL P-NITROPHENOL 1-Hydroxy-4-nitrobenzene 4-hydroxy-1-nitrobenzene 4-Nitrofenol 4-nitro-pheno Mononitrophenol NCI-C55992 Niphen Paranitrofenol Paranitrofenolo Phenol, p-nitro- Phenol,4-nitro- p-Hydroxynitrobenzene |
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| 【CAS】 100-02-7 |
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| 【中文名称】 4-硝基苯酚 对硝基苯酚 4-硝基-1-羟基苯 对硝基酚 4-硝基酚 对-硝基苯酚 硝基酚 對硝基酚 对硝基酚 P-NITROPHENOL |
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| 【EINECS 编号】 202-811-7 |
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| 【分子式】 C6H5NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00007331 |
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| 【分子量】 139.11 |
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| 【MOL 文件】 100-02-7.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 苯甲酰脲类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色至淡黄色结晶粉末，有似苦杏仁的气味。 | |
| 【溶解性】溶于热水、醇、醚。 | |
| 【熔点 】112 °C | |
| 【沸点 】279 °C(lit.) | |
| 【密度 】1,27 g/cm3 | |
| 【蒸气压】0.6 mm Hg ( 120 °C) | |
| 【闪点 】169 °C | |
| 【储存条件 】Store in dark! | |
| 【水溶解性 】1.6 g/100 mL (25 ºC) | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,6621 | |
| 【BRN 】1281877 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作染料中间体、医药及农药的原料 | |
| 【用途二】用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成 | |
| 【用途三】用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂 | |
| 【用途四】用作皮革防腐剂。 | |
| 【用途五】对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料，可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体，也可用于合成氟铃脲的中间体 2，6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它还是医药工业和染料工业的重要中间体。 | |
| 【用途六】用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。 | |
| 【用途七】酸碱指示剂，pH5.6(无色)-7.6(黄色)，有机合成。 | |
| 【用途八】用于染料制造，药物制造及用作试剂。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | |
| 【用途九】用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,T,F | |
| 【危险类别码 】R20/21/22-R33-R39/23/24/25-R23/24/25-R11 | |
| 【安全说明 】S28-S28A-S45-S36/37-S16-S7 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1663 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】SM2275000 | |
| 【F 】8 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29089000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】制备方法为对硝基氯苯水解酸化得到对硝基苯酚。将浓度为 137～140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中，再加入熔融的对硝基氯苯。加热至 152℃，釜内压力为 0.4 MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃，约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点，反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓硫酸及水加入结晶釜内，并冷却到 50℃ 左右。再加浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至 30℃，抽滤，离心除水，即得到含量为 90％以上的对硝基苯酚。 | |
| 【方法二】将含量为14%的NaOH水溶液2.5L加入反应釜中，再加入600kg对硝基氯苯，在搅拌下加热熔解，然后封闭反应釜，升温至152℃，压力0.4 MPa，停止加热，在160℃，0.6MPa下保温3h。冷却降温至120℃，将600L水和50L浓硫酸加到结晶釜中，压入上述水解物（对硝基酚钠粗品），搅拌降温至30℃抽滤离心，甩水得产品。 | |
| 【方法三】由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钠-->硫酸-->水-->4-硝基氯苯-->浓硫酸-->刚果红试纸-->水解物-->4-硝基苯酚钠 | |
| 【下游产品】4-氨基苯酚-->2-硝基苯酚-->4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷-->4,4'-二氨基二苯醚-->6-羟基喹啉-->4-硝基苯-α-D-吡喃半乳糖苷-->4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷-->4-硝基苯-Α-D-葡吡喃糖苷-->2,6-二氯靛酚钠-->2-氯-4-硝基苯酚-->4-苄氧基苯胺-->3-苄氧基苯胺-->6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑-->ALPHA-溴-4-硝基-O-甲酚-->4-硝基苯乙醚-->二(对硝基苯)碳酸酯-->对硫磷(乙基对硫磷)-->4-硝基苯磷酸二钠-->2,6-二溴-4-硝基苯酚 | |
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