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| 基本信息 | |
| 【中文】 乙基香兰素 |
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| 【英文名称】 3-ETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE AKOS B004185 AKOS BBS-00003203 BOURBONAL ETHOVAN ETHYLPROTAL Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether ETHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE ETHYL VANILLIN ETHYL VANILLIN, JAPANESE FEMA 2464 FEMA 3107 LABOTEST-BB LT00927158 PROTOCATECHUALDEHYDE 3-ETHYL ETHER TIMTEC-BB SBB008268 VANILLAL 3-ethoxy- 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde |
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| 【CAS】 121-32-4 |
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| 【中文名称】 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛 乙基香兰素 乙基凡尼林 乙基香草醛 3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素 波旁醛 乙基儿茶醛 3-乙氧-4-羥苯甲醛 乙基香草素 乙基香草精 兒茶酚甲醛乙基醚 香草醛乙基醚 乙香草醛 4-羥-3-乙氧苯甲醛 乙基香兰醛 |
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| 【EINECS 编号】 204-464-7 |
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| 【分子式】 C9H10O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006944 |
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| 【分子量】 166.17 |
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| 【MOL 文件】 121-32-4.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色针状结晶，具香草味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、丙二醇。 | |
| 【熔点 】76 °C | |
| 【沸点 】285°C | |
| 【蒸气压】<0.01 mm Hg ( 25 °C) | |
| 【FEMA 】2464 | |
| 【闪点 】127°C | |
| 【水溶解性 】slightly soluble | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,3859 | |
| 【BRN 】1073761 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用 | |
| 【用途二】与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香剂，有导致变色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中，作增甜剂和定香剂。 | |
| 【用途三】GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。按FAO/WHO(1 983)规定：可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品，最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块，可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油，用量以加工需要为限(GMP)。 | |
| 【用途四】乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，香气强度为香兰素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。 | |
| 【用途五】该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料，也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。 | |
| 【参考质量标准二】QB 1791—1993 ▼ ▲ 含量(干基)/% 98.0～101.0 熔程/℃ 76～78 干燥失重/% ≤0.5 溶解度(25℃) 1g试样溶于3mL95%(体积分数)乙醇 色状 白色至微黄色结晶或结晶性粉末 香气 类似香荚兰豆香气 | |
| 【参考质量标准一】指标名称 ▼ ▲ QB1791-93(强制性标准) FCC,1996 含量(干燥后) - 98.0% 熔程 76～78℃ 76～78℃ 重金属(以Pb计，GT-16-2) - ≤10mg/kg 干燥失重 ≤0.5% ≤0.5% 灼烧残渣 - ≤0.05% 醇中溶解度(OT-43) 1g溶于3mL95%乙醇，澄清透明 - 色状 白色至微黄色结晶或结晶性粉末 香气 类似香荚兰豆香气，较香兰素浓 - | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】CU6125000 | |
| 【Hazard Note 】Harmful/Irritant/Light Sensitive | |
| 【海关编码】29124200 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中，逐渐加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液经酸化而析出树脂状物，过滤，滤渣用乙醚抽提，再用重亚硫酸盐法提纯，并用高压蒸汽除杂而得。溶解原儿茶醛于无水乙醇中，加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠，在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氢氧化钠液处理，以除去杂质。由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。 | |
| 【方法二】以原儿茶醛为原料合成将原儿茶醛溶解于无水乙醇中，加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液，在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料，加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠，通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合，再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得，用苯萃取反应混合物，减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素，用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多，污染严重，原料成本高。该法工艺路线短，反应条件易于控制，工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇，碱性水解，再经氯化得乙基香兰素。以黄樟油素为原料合成黄樟油素(4-烯丙基-1，2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后在150～155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2～3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加热回流使其水解，生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤和50%乙醇重结晶，即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚，溶于10%的氢氧化钠溶液，加人间硝基苯磺酸钠，加热回流3h，冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取，然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液，再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富，但路线长，工艺复杂，有副产品异乙基香兰素生成，收率较低。 | |
| 【方法三】由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应，再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素，也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撑二氧基苯）与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤，再用50%乙醇重结晶，即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液，加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h，冷却后用稀硫酸酸化，即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物，再用35%重亚硫钠溶液提取，酸化后重结晶即得成品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->氢氧化钠-->三氯甲烷-->乌洛托品-->稀硫酸-->邻苯二酚-->三氯乙醛-->氢氧化钾溶液-->氧化铜-->乙醛酸-->3-硝基苯磺酸钠-->胡椒环-->异丁香酚-->氢氧化钾-乙醇-->黄樟素-->二甲代苯胺 (异构体混合物)-->乙基硫酸-->甲基甲醇-->N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺-->2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚-->双氧-->邻乙氧基苯酚-->(Z)-2-(Methoxyimino)-3-oxo-butanoic Acid Ethyl Ester | |
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