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| 基本信息 | |
| 【中文】 间甲酚 |
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| 【英文名称】 3-HYDROXYTOLUENE 3-METHYLPHENOL FEMA 3530 hydroxy-3-methylbenzene M-CRESOL M-CRESOL 70 META-CRESOL M-HYDROXYTOLUENE M-METHYLPHENOL 1-Hydroxy-3-methylbenzene 3-Cresol 3-Hydroxy-toluol 3-methyl-pheno celcuredrymix(chemicalsforwoodpreserving) CRESOL, META cresol,meta-isomer franklincresolis m-Cresole m-CresolUSPXXIII m-Cresylic acid |
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| 【CAS】 108-39-4 |
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| 【中文名称】 3-甲酚 间甲酚 3-甲基苯酚 间甲苯酚 间克勒梭尔 间蒸木油酸 间甲基苯酚 间羟基甲苯 M-甲酚 3-甲(苯)酚 間-甲酚 間-甲酚 112-01 [6,8] |
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| 【EINECS 编号】 203-577-9 |
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| 【分子式】 C7H8O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002302 |
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| 【分子量】 108.14 |
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| 【MOL 文件】 108-39-4.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体，有芳香气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等。 | |
| 【熔点 】8-10 °C(lit.) | |
| 【沸点 】203 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.034 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】3.72 (vs air) | |
| 【蒸气压】<1 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【FEMA 】3530 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.541(lit.) | |
| 【闪点 】187 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】20 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,2579 | |
| 【检测方法】GC | |
| 【BRN 】506719 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 溶于约40倍的水（水中溶解度40℃时达2.5%，100℃时达5.5%）。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。 | |
| 【溶解度 】23.5g/l | |
| 【酸度系数(pKa)】10.01(at 25℃) | |
| 【形态】Liquid | |
| 【颜色】Clear colorless to slight red | |
| 【PH值】5 (20g/l, H2O, 20℃) | |
| 【爆炸极限值(explosive limit)】1.06-1.35%, 150°F | |
| 【最大波长(λmax)】273nm(lit.) | |
| 【稳定性】Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, aluminium, aluminium alloys. Air and light sensitive. Hygroscopic. | |
| 【CAS 数据库】108-39-4(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Phenol, 3-methyl-(108-39-4) | |
| 【EPA化学物质信息】Phenol, 3-methyl-(108-39-4) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作分析试剂和有机合成中间体 | |
| 【用途二】用作彩色胶片的染料中间体，用于生产杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯等农药，以及树脂、增塑剂等 | |
| 【用途三】GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。 | |
| 【用途四】间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、倍硫磷、速灭威和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。 | |
| 【用途五】主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。 | |
| 【用途六】分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。 | |
| 【用途七】用作分析试剂并用于有机合成。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | |
| 【参考质量标准】FAO/WHO，2000 ▼ ▲ 含量(GT-10-4) ≥98% 折射率(n D 20) 1.537～1.543 相对密度(d 25 25) 1.028～1.033 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T | |
| 【危险类别码 】R24/25-R34-R39/23/24/25-R23/24/25 | |
| 【安全说明 】S36/37/39-S45-S36/37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2076 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】GO6125000 | |
| 【RTECS号】GO6125000 | |
| 【F 】8 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【HazardClass 】6.1 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【PackingGroup 】II | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29071200 | |
| 【海关编码 】29071200 | |
| 【毒害物质数据】108-39-4(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】在20世纪50年代以前，间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收，但回收量很小，不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法，其工艺路线有两条：一是以甲苯为原料，经磺化碱熔合成；另一种是异丙基甲苯法，联产丙酮。20世纪90年代初，我国由美国引进这一技术，在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外，还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比，这套装置生产的产品质量高，产品比例可以自由调节。甲苯磺化碱熔法由甲苯和硫酸(98％)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1％，对甲苯酚37.4％，邻甲苯酚4.7％，间甲苯酚54.8％。上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95％以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。异丙基甲苯法以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。烷基化 烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。氧化 异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1％左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150 min，通气量按理论过量5％；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85％～90％。分解 异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6∶4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4，6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98％以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95％以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2，6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。 | |
| 【方法二】由甲苯与丙烯在三氯化铝存在下生成异丙基甲苯，经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，酸解后得丙酮和间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后进行精馏分离，再脱除叔丁基而成。 | |
| 【方法三】国外主要采用合成法，也可从炼焦、油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法，磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯，再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，后者经酸解成丙酮与间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后，利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行精馏加以分离，然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下，由空气氧化得邻甲基苯甲酸，再以氧化铜和氧化镁为催化剂，将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。 | |
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