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| 基本信息 | |
| 【中文】 安非他酮 |
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| 【英文名称】 (+/-)-1-(3-CHLOROPHENYL)-2-[(1,1-DIMETHYLETHYL)AMINO]-1-PROPANONE HYDROCHLORIDE 1-(3-CHLOROPHENYL)-2-[(1,1-DIMETHYLETHYL)AMINO]-1-PROPANONE, HYDROCHLORIDE 2-tert-butylamino-1-(3-chlorophenyl)-propan-1-one hydrochloride AMFEBUTAMONE AMFEBUTAMONE HCL AMFEBUTAMONE HYDROCHLORIDE BUPROPION HCL BUPROPION HYDROCHLORIDE DL-1-(3-CHLOROPHENYL)-2-[(1,1-DIMETHYLETHYL)AMINO]-1-PROPANONE HYDROCHLORIDE (+-)-1-(3-chlorophenyl)-2-((1,1-dimethylethyl)amino)-1-propanone 1-dimethylethyl)amino)-1-(3-chlorophenyl)-2-(((+-)-1-propanon alpha-(tert-butylamino)-m-chloropropiophenone Wellbutrin1-(3-Chlorophenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino)-1-propamone (a-2-(tert-butylamino)-3¢ 2-tert-butylamino-1-(3-chlorophenyl)-propan-1-one m-chloro-a-(tert-butylamino)propiophenone Bupropion BUPROPION/AMFEBUTAMONE Amfebutamon Wellbatrin：Wellbutrin |
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| 【CAS】 34911-55-2 |
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| 【中文名称】 1-(3-氯苯基)-2-[(1,1-甲基乙基)氨基]-1-丙酮盐酸盐 盐酸安非他酮 丁胺苯丙酮 间氯-α-特丁氨基乙基苯基甲酮 1-(3-氯苯基)-2-[(1,1-二甲基乙基)氨基]-1-丙酮盐酸盐 1-(3-氯苯基)-2-[(1,1-甲基乙基)氨基]-1-丙酮 安非他酮 |
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| 【分子式】 C13H18ClNO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00055209 |
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| 【分子量】 239.74 |
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| 【MOL 文件】 34911-55-2.mol |
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| 【所属类别】 药物: 中枢神经系统用药: 精神病治疗药 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】浅黄色油状物，沸点52℃/0.667Pa。极易吸潮，易分解。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或苯。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：544±29，636±23，607±51，482±91口服。急性毒性LD50雄小鼠，雄大鼠(mg/kg)：273±4，263±18腹腔注射。盐酸安非他酮(Amfebutamone Hydrochloride)：C13H18C1NO?HCl。[31677-93-7]。从异丙醇和无水乙醇结晶，熔点233--234℃。溶解度(mg/m1)：水312，乙醇193，0.1mol/L盐酸333。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：230，210腹腔注射；575，600口服。 | |
| 【熔点 】233-234°C | |
| 【溶解度 】ethanol: 193 mg/mL solutions may be stored for several days at 4 °C. | |
| 【form 】solid | |
| 【color 】white | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】新类型抗抑郁药，有氨基酮结构，化学上和三环、四环和单胺氧化酶抑制剂或其它标准药物无关。用于抗抑郁症。 | |
| 【用途二】该品为抗忧郁药。小鼠口服LD50为575mg/kg，大鼠口服为600mg/kg。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22 | |
| 【安全说明 】S36 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】UG8858000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】搅拌和冷却下，在40min内，往乙基溴化镁(2L，3mol/L)的溶液中，加入邻氯苯乙腈(688g，5mo1)溶于乙醚(2.5L)的溶液。在温和的回流下加热5h。该反应液用冷的稀盐酸进行水解，蒸去乙醚后，剩下的水溶液再在90℃加热1h。冷却后放入晶种。过滤收集固体，用冷水洗，再用甲醇重结晶，得750g邻氯苯丙酮，熔点39-40℃。往二氯甲烷(3L)中溶入邻氯苯丙酮(698g，4.15mmo1)。该溶液和活性炭及硫酸镁一起搅拌2h，过滤。在搅拌下加入662g(4.15mo1)溴溶于二氯甲烷(1L)的溶液。当溴色完全消失后，真空浓缩除去溶剂，剩余的油状物即为邻氯-α-溴苯丙酮，无需提纯，直接用于下步反应。上述得到的油状剩余物溶于乙腈(1300m1)，在32℃以下加入叔丁胺(733g)的乙腈(1300m1)溶液。放置过夜，加入4200ml水和2700ml乙醚进行分配。水层再用1300ml乙醚提取。乙醚层合并后，加入4200ml水，加入盐酸至水层的Ph值为9。分出的水层用500ml乙醚洗。乙醚层合并，加入560g冰和324ml浓盐酸一起搅拌。分出醚层，再用200ml水和50ml浓盐酸洗。最后的2次酸层合并，真空浓缩至出现结晶后，冷至5℃。过滤，用丙酮洗，再用3L异丙醇和800ml无水乙醇的混合液重结晶。得分析纯和光谱纯的DL-盐酸安非他酮，熔点233～234℃。 | |
| 【方法二】由间氯苄腈经间氯乙基苯基甲酮的制备、间氯-α-溴乙基苯基甲酮的制备、丁胺苯丙酮盐酸盐的制备。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】溴乙烷-->叔丁胺-->苯基丙酮-->邻氯苯乙腈-->光谱-->3-氯苯腈-->2-溴苯丙酮-->盐酸安非他酮-->2-氯苯丙酮-->盐酸-->氢氧化钠-->乙基溴化镁 | |
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