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| 基本信息 | |
| 【中文】 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯 |
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| 【英文名称】 2-BROMO-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER ETHYL 2-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE Ethyl 2-bromothiazole-4-carboxylate 96% ethyl 2-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate |
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| 【CAS】 100367-77-9 |
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| 【中文名称】 2-溴噻唑-4-羧酸乙酯 2-溴-噻唑-4-甲酸乙酯 |
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| 【分子式】 C6H6BrNO2S |
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| 【MDL 编号】 MFCD03788564 |
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| 【分子量】 236.09 |
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| 【MOL 文件】 100367-77-9.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】48-52°C | |
| 【储存条件 】Keep Cold | |
| 常见问题列表 | |
| 【应用】2-溴噻唑-4-甲酸乙酯是一种有机中间体，可由3-溴丙酮酸乙酯和硫脲作为起始物料通过两步制备得到。2-溴噻唑-4-甲酸乙酯可用于制备FXa抑制剂噻唑-4-甲酰基哌嗪衍生物。 | |
| 【制备】 (1)2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(中间体1)的合成 取3-溴丙酮酸乙酯(6.0g,31mmol)，加硫脲(2.3g,31mmol,1.0eq)，于氮气保护下120℃回流反应0.5h，薄层色谱监测至反应完全。将反应液溶于乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层；有机层以无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸除溶剂，得到黄色的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,83.0％)。 (2)2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(中间体2)的合成 在圆底烧瓶中，将二甲基亚砜加热至60℃，加入NaNO2(7.1g,102.3mmol)与上步所得的2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯(4.4g,25.6mmol)，搅拌至完全溶解。将圆底烧瓶置于冰浴中，缓慢滴加含40％HBr(20.7g,102.3mmol)的二甲基亚砜溶液，于冰浴中反应0.5h。薄层色谱监测。反应结束后，加入乙酸乙酯，依次以蒸馏水、饱和食盐水洗有机层。干燥，抽滤，滤液减压蒸除溶剂，得2-溴噻唑-4-甲酸乙酯粗品。柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:1)分离，石油醚重结晶得1.9g，收率32.0％。 | |
| 【用途】2-溴噻唑-4-甲酸乙酯用于有机合成试剂等。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39 | |
| 【Hazard Note 】Irritant/Keep Cold | |
| 【海关编码】29341000 | |
| 图谱信息 | |
| 【图谱信息】2-溴噻唑-4-甲酸乙酯(100367-77-9)核磁图(1HNMR) | |
| 2-溴噻唑-4-甲酸乙酯价格(试剂级) | |||||||||||||||||||||
【2-溴噻唑-4-甲酸乙酯价格(试剂级)】
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