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58-54-8

时间:2021-01-07   访问量:1548
基本信息
【中文】

利尿酸
【英文名称】

[2,3-DICHLORO-4-(2-METHYLENEBUTYRYL)PHENOXY]ACETIC ACID
ETACRYNIC ACID
ETHACRYNIC ACID
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)-aceticaci
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)aceticacid
(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy)-aceticaci
(4-(2-methylenebutyryl)-2,3-dichlorophenoxy)aceticacid
[2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phe-noxy]aceticacid
crinuryl
edecril
edecrin
edecrina
endecril
etacrinicacid
etakrinicacid
hidromedin
hydromedin
kyselina4-(2-(1-butenyl)karbonyl)-2,3-dichlorfenoxyoctova
kyselinaethakrynova
methylenebutyrylphenoxyaceticacid
【CAS】

58-54-8
【中文名称】

2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸
利尿酸
依他尼酸
【EINECS 编号】

200-384-1
【分子式】

C13H12Cl2O4
【MDL 编号】

MFCD00056693
【分子量】

303.14
【MOL 文件】

58-54-8.mol
物理化学性质
【外观性状】白色结晶性粉末。熔点122℃。极易溶于乙醇,易溶于乙醚、氯仿或冰醋酸,不溶于水。
【熔点 】125 °C
【Merck 】3717
应用领域
【用途一】该品为强利尿药。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用,作用强而快,是严重水肿所必需的药物,但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。鼠口服LD50为627mg/kg。
安全数据
【危险品标志 】Xn
【危险类别码 】R20/21/22-R36/37/38
【安全说明 】S26-S36
【WGK Germany 】3
【RTECS 】AG6600000
【海关编码】2918992090
制备方法
【方法一】由2,3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合,并水解为2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再与溴乙酸乙酯缩合,然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中,室温下反应1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收毕,加入正庚烷,再加入三氯化铝,继续回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷却,加稀盐酸,升温至86℃,立即冷至40℃,过滤、洗涤,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色,得熔点为108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制备将2,3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流,滴加溴乙酸乙酯,反应3h后回收乙醇。冷却,过滤,洗涤,用乙醇重结晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液,继续回流1.5h。冷却,加稀盐酸析出沉淀,过滤、洗涤、干燥,最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。
上下游产品信息
【上游原料】氢氧化钠-->盐酸-->甲醇-->乙醚-->硫酸-->醋酸-->硫酸钠-->碳酸氢钠-->苯-->三氯化铝-->无水醋酸钠-->二硫化碳-->多聚甲醛-->氯乙酸-->环己烷-->溴乙酸乙酯-->稀盐酸-->正庚烷-->正丁酰氯-->碳-->二甲胺盐酸盐-->甲基环己烷-->2,3-二氯苯酚-->2,6-二氯苯甲醚-->苯丁酮-->苯氧乙酸乙酯-->2,3-二氯苯氧基乙酸
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