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| 基本信息 | |
| 【中文】 氰乙酸 |
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| 【英文名称】 CYAD CYANOACETIC ACID CYANOCETIC ACID MALONIC ACID MONONITRILE MALONIC MONONITRILE 2-Cyanoacetic acid Aceticacid,cyano- Acide cyanacetique acidecyanacetique acidecyanacetique(french) Cyanessigsaeure cyano-aceticaci Kyselina kyanoctova kyselinakyanoctova Monocyanoacetic acid monocyanoaceticacid NCCH2COOH USAF kf-17 usafkf-17 Methyl and Ethyl esters |
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| 【CAS】 372-09-8 |
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| 【中文名称】 氰基醋酸 氰基乙酸 氰乙酸 氰基乙酸(氰乙酸) |
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| 【EINECS 编号】 206-743-9 |
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| 【分子式】 C3H3NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002677 |
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| 【分子量】 85.06 |
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| 【MOL 文件】 372-09-8.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 酰胺类杀菌剂 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】氰乙酸是一类重要的有机合成原料和医药、染料中间体，用于制造胶黏剂、维生素等，其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在医药、农业、新材料等方面有重要的用途，因此对高纯度的氰乙酸的需求日益增强。 | |
| 【制备方法】一种氰乙酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤： （1）氰化反应：将氯乙酸钠与氰化钠进行氰化反应，生成氰乙酸钠水溶液； （2）酸化反应：在步骤（1）中所述氰乙酸钠水溶液中加入盐酸进行酸化，得到氰乙酸和 氯化钠的混合溶液； （3）减压脱水：在以负压的条件下对步骤（2）中所述氰乙酸和所述氯化钠的混合溶液进 行蒸发脱水，析出所述氯化钠，将所述氯化钠过滤； （4）熔融结晶：采用结晶器，将所述结晶器预热，使步骤（3）的所述氰乙酸呈熔融状态，将呈熔融状态的所述氰乙酸以10℃～20℃/h降温至所述氰乙酸的结晶温度，使所述氰乙酸结晶；将结晶后的产物固液分离，将其中固相产物作为原料，将残液回收；再以2℃～6℃/h 速度将所述结晶器升温至40-45℃，保温，使所述固相产物部分熔融，排出的未结晶母液作 为再次熔融结晶的原料； 对置于所述结晶器内中得到的结晶体进行升温至全部熔融，最后得到的氰乙酸结晶体。本方法的优点在于：通过氰化、酸化、减压脱水以及结晶的工艺方法，有效提高氰乙酸的纯度，并且熔融结晶提纯过程中无需添加溶剂，避免了溶剂对产品的污染，又减少了溶剂回收过程，节省了设备投资，提纯产品的纯度高、收率高，产品纯度达到99%，收率达 90%。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇、乙醚，微溶于乙酸、氯仿。 | |
| 【熔点 】65 °C | |
| 【沸点 】108 °C0.15 mm Hg(lit.) | |
| 【蒸气压】0.1 mm Hg ( 100 °C) | |
| 【闪点 】226 °F | |
| 【储存条件 】Store at 0-5°C | |
| 【水溶解性 】1000 g/L (20 ºC) | |
| 【敏感性 】Hygroscopic | |
| 【Merck 】14,2689 | |
| 【检测方法】T | |
| 【BRN 】506325 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、医用粘合剂等，也用于农药霜脲氰的合成 | |
| 【用途二】氰基乙酸是杀菌剂稻瘟灵、霜脲氰的中间体，并是医药咖啡因的中间体。 | |
| 【用途三】有机合成中间体，主要用于合成氰乙酸酯类，也用于生产α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯（医用粘合剂）、维生素B6、咖啡因、巴比妥等。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C | |
| 【危险类别码 】R22-R31-R34-R52/53-R20/22 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S61-S20 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3261 8/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】AG3675000 | |
| 【F 】3-10-21 | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29269090 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是将氯乙酸溶于水，慢慢加入碳酸钠悬浮剂，在70℃保温1h，调节pH=6.8～7，持续20min，降温至40℃，将氰化钠和水加入反应锅中溶解、搅拌，加热至40～45℃，加入上述氯乙酸钠溶液，反应自然升温至70℃，控制升温速度，到达120℃立即降温，降至40℃以下，得氰乙酸钠溶液，转入酸化，该溶液在30℃加盐酸酸化然后减压加热脱水，在80℃和14.6～21.3kPa压力下脱水，当溶液中含水量在15％以下，降温到50℃加入乙醇，滤除反应生成的氯化钠，滤饼用乙醇洗涤，合并洗涤液，蒸出乙醇，即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl | |
| 【方法二】以氯乙酸、碳酸钠、氰化钠为原料，经中和、氰化、盐酸酸化而得。将碳酸钠悬浮液加入氯乙酸中，在45℃以下经循环中和至pH=7.5-8，中和完毕得氯乙酸钠液。将中和液加入氰化钠溶液中在105-115℃温度下，进行氰化，保温2-3分钟得氰乙酸钠，然后降温至50℃以下，将氰乙酸钠投入脱水锅中用盐酸进行酸化，最后减压脱水，即得氰乙酸成品。原料消耗定额：氯乙酸（95%）1240kg/t、氰化钠（96%）710kg/t。 | |
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