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| 基本信息 | |
| 【中文】 香兰素 |
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| 【英文名称】 3-METHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDE 4-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE AKOS BBS-00003189 AURORA 4274 FEMA 3107 LABOTEST-BB LT00429580 METHOXYPROTOCATECHUIC ALDEHYDE METHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE OTAVA-BB BB0109160039 VANILLA VANILLIC ALDEHYDE VANILLIN VANILLINE VANILLINUM 2-Methoxy-4-formylphenol 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (vanillin) 4-Formyl-2-methoxyphenol 4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanillin) 4-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyde |
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| 【CAS】 121-33-5 |
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| 【中文名称】 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 香草醛 香兰素 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 香荚兰醛 香荚兰素 香兰醛 香兰素, 凡尼林 香草醛(药用) 香茅 3-甲氧 基-4-羟基苯甲醛 4-羟基间大茴香醛 原儿茶醛-3-甲醚 天然香兰素 香蘭精 香蘭醛 香草醛/香兰素 4-羥-3-甲氧苯甲醛 香草精 |
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| 【EINECS 编号】 204-465-2 |
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| 【分子式】 C8H8O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006942 |
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| 【分子量】 152.15 |
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| 【MOL 文件】 121-33-5.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观】白色或奶白色针状结晶，具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香。 | |
| 【溶解性】1g该品溶于100ml水，16ml80℃热水，20ml甘油。易溶于醇、氯仿、醚、二硫化碳、冰乙酸和吡啶，溶于油类和氢氧化碱溶液，溶液对石蕊呈酸性。暴露湿空气中缓慢氧化。微甜。 | |
| 【熔点 】81-83 °C(lit.) | |
| 【沸点 】170 °C15 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】1.06 | |
| 【vapor density 】5.3 (vs air) | |
| 【vapor pressure 】>0.01 mm Hg ( 25 °C) | |
| 【FEMA 】3107 | |
| 【闪点 】147 °C | |
| 【溶解度 】methanol: 0.1 g/mL, clear | |
| 【水溶解性 】10 g/L (25 ºC) | |
| 【敏感性 】Air & Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,9932 | |
| 【检测方法】HPLC | |
| 【BRN 】472792 | |
| 【存储注意事项】光敏感;湿度敏感;空气敏感 | |
| 【存储注意事项】空气敏感;湿度敏感;氮气保护;光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作食用香精、日化香精、医药中间体 | |
| 【用途二】是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型，如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂，也可用于掩盖不良气息。在食用、烟用香精中应用也较广，而且用量也较大。在香荚兰豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。 | |
| 【用途三】香兰素是我国规定允许使用的食用香料，可作定香剂，是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。用量按正常生产需要，一般在巧克力中970mg/kg；口香糖中270mg/kg；糕点、饼干中220mg/kg；糖果中200mg/kg；调味品中150mg/kg~冷饮中95mg/kg。 | |
| 【用途四】GB 2760 1996规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25%～30%，或直接用于饼干、糕点，用量0.1%～0.4%，冷饮0.01%～0.3%，糖果0.2%～0.8%，尤其是含乳制品。 | |
| 【用途五】重要的合成香料，广泛用于日用化用品，作食用、烟用和酒用得法 精。在食品工业中用量大，用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25-30%，直接于饼干、糕点，用量0.1-0.4%，冷饮0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。 | |
| 【用途六】检验蛋白质、氮杂茚、间苯三酚、丹宁酸、铁离子, 从苯甲酸中测定氯、调味香料，有机微量分析测定甲氧基的标准。 | |
| 【参考质量标准二】GB 3861—1983 ▼ ▲ 溶解度(25℃) 1g试样溶于3mL70%(体积分数)乙醇或2mL95%乙醇 熔占/℃ 81～83 干燥失重/% ≤0.5 砷(以As计)/% ≤0.0003 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 色状 白色至微黄色针状结晶或粉末 香气 似香荚兰豆香气 | |
| 【参考质量标准一】 ▼ ▲ 指标名称 GB 3861—83(强制性国标) FCC,1996 含量(以干基计) - ≥97.0% 熔程 81～83℃ 81～83℃ 干燥失重(GT-19) ≤0.5% ≤0.5%(硅胶，4h) 灼烧残渣(GT-27，试样2g) - ≤0.05% 砷(以As计，GT-3) ≤0.0003% - 重金属(以Pb计，GT-16-2试样2g) ≤0.001% ≤10mg/kg 醇中溶解度(OT-43) 溶于3ml，70% 乙醇或2mI。95%乙醇，仍透明 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38-R36 | |
| 【安全说明 】S24/25-S22-S37/39-S26-S36/37/39 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】YW5775000 | |
| 【海关编码】29124100 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由香荚兰豆提取而得。由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香酚、愈创木酚、黄樟素等制成。 | |
| 【方法二】以木质素为原料可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的NaOH，并加热至160～175℃(约1.1～1.2MPa)，通空气氧化2h，转化率一般可达木质素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。以愈创木酚为原料三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。乙醛酸法在乙醛酸溶液中依次加入愈创木酚、氢氧化钠溶液和碳酸钠，并在30～33℃下缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基羟乙酸。用溶剂萃取出未反应的愈创木酚后，加入氢氧化钠溶液，在问硝基苯磺酸和氢氧化钙存在下，加热至100℃进行氧化裂解得香兰素。氧化产物经中和后用二氯乙烷萃取香兰素，粗品经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。亚硝基法 将30%的盐酸166kg和水200kg加入反应釜，冷却至l0℃后，在2h内滴加二甲基苯胺61.5kg，温度不超过25%，之后继续搅拌20min。冷却至6℃后滴加75kg亚硝酸钠配成的25%的水溶液,温度控制在7~10℃下继续搅拌1h。滤出对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐，再加入一定量的乙醇和浓盐酸，以稀释固体，得对亚硝基二甲基苯胺。愈创木酚与对亚硝基二甲基苯胺缩合：将乌洛托品26kg溶于34kg水中，再加入126kg愈创木酚和63kg乙醇的混合液，贮于高位槽备用。将上述所得的对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和乙醇的混合物550kg加入反应釜，加热至28℃后加入金属盐类催化剂，然后加热到35～36℃时滴加愈创木酚混合液(3～3.5h)，温度保持在40～43℃，滴加完后继续搅拌反应1h。然后加入100kg 40℃的水稀释，并搅拌15min，缩合液内香兰素的含量应在11%以上。以苯为溶剂，在转盘式液一液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸，先用水洗涤，再用碱中和至Ph=4；用升膜式蒸发器蒸馏回收苯，然后用水蒸气冲蒸1h以除去残余的苯；再减压蒸去水分，最后在120～150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品，凝固点70℃左右。将粗品溶解在70℃的甲苯中，过滤后冷却至18～20℃，吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏，收集130～140℃(266.6～399.9Pa)的馏分并将其溶解在60~70℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其结晶(1h)。用离心机甩滤，并用少许稀乙醇洗涤。最后在50～60℃下，热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计，收率可达65%以上。对羟基苯甲醛法以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。 | |
| 【方法三】将N，N-二甲基苯胺用盐酸酸化成盐，用亚硝酸钠硝化掉得对亚硝基-N，N-二甲苯胺盐酸盐。将其与愈创木酚、甲醛在41-43℃缩合。然后用苯萃取。第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香草醛。原料消耗（kg/t）愈创木酚（98%） 1460亚硝酸钠 640N，N-二甲基苯胺（98%） 974盐酸（30%） 6000甲醛（99%） 320 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钠-->盐酸-->硫酸-->碳酸钠-->三氯甲烷-->苯酚-->N,N-二甲基苯胺-->乌洛托品-->氢氧化钙-->三氯乙醛-->N-甲基苯胺-->邻甲氧基苯胺-->磺酸-->乙醛酸-->愈创木酚-->丁香酚-->苯磺酸-->木质素磺酸钙-->黄樟素-->碱性木素-->二甲代苯胺 (异构体混合物)-->扁叶香果兰(VANILLA PLANIFOLIA)果-->木质素磺酸盐-->甲基甲醇 | |
| 【下游产品】异戊醇-->丁酸-->2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚-->4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛-->黄檀素-->姜黄素-->藜芦醛-->邻香草醛-->3,4,5-三甲氧基苯甲醛-->4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛-->辣椒碱-->异香兰素-->卡别多巴-->甲基多巴-->1,2,4-三甲氧基苯-->敌菌净-->2-(3,4-二羟基苯基)乙胺-->2-甲氧基-4-(2-硝基乙烯)酚-->2,3-二甲氧基苯甲醛-->柠檬草油-->扁叶香果兰(VANILLA PLANIFOLIA)果-->2,3-二溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛-->反式阿魏酸-->香兰素胺盐酸盐-->5-溴香兰素-->3,4-二羟基苯甲酸-->4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚-->丙酸香茅酯-->5-羟基香草醛-->甲酸香草酯 | |
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