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| 基本信息 | |
| 【中文】 吲哚 |
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| 【英文名称】 1-BENZAZOLE 1-BENZO(B)PYRROLE 1H-BENZO[B]PYRROLE 1H-INDOLE 2,3-BENZOPYRROLE BENZO(B)PYRROLE FEMA 2593 INDOLE 1-Azaindene 1H-Indol Benzaole Benzopyrrole Indol Ketole Indole, (1-Benzazole) Indole perfume Indole industrial Molten indole INDOLE, 1000MG, NEAT INDOLE, 99+% |
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| 【CAS】 120-72-9 |
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| 【中文名称】 吲哚 1H-吲哚 苯并吡咯 氮茚 2,3-苯并吡咯 氮杂茚 熔吲哚 吲哚,苯并吡咯 氮杂茚苯并吡咯 苯并[D]吡咯 |
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| 【EINECS 编号】 204-420-7 |
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| 【分子式】 C8H7N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00005607 |
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| 【分子量】 117.15 |
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| 【MOL 文件】 120-72-9.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观】灰白色至类白色粉末，有恶臭气。高度稀释后有微弱的茉莉的花香。 | |
| 【溶解性】露置空气中或见光颜色即变为红色，溶于热水、热醇、醚、苯和石油醚。 | |
| 【熔点 】51-54 °C(lit.) | |
| 【沸点 】253-254 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.22 | |
| 【FEMA 】2593 | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】methanol: 0.1 g/mL, clear | |
| 【水溶解性 】2.80 g/L (25 ºC) | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,4963 | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】107693 | |
| 【存储注意事项】空气敏感;光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于香料及医药的制造 | |
| 【用途二】是香料、医药、植物生长激素药的原料 | |
| 【用途三】吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。 | |
| 【用途四】可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。 | |
| 【用途五】GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。 | |
| 【用途六】吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。 | |
| 【用途七】检定金和亚硝酸盐，测定钾和亚硝酸盐，测定钾和亚硝酸盐。制造茉莉型香料。制药工业。 吡咯与苯并联的化合。有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如，吲哚最早是由靛蓝降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油内；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；粪便中含有3-甲基吲哚；许多瓮染料是吲哚的衍生物；动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。 无色至浅黄色叶片状结晶。有粪臭，但稀释后有愉快香味。具有强烈的粪臭味，高度稀释的溶液有香味，暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性；杂环的双键一般不发生加成反应；在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用；在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。低毒，半数致死量(大鼠，经口)1000mg/kg。有刺激性。 吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。 | |
| 【参考质量标准】FCC，1997含量@≥99.0%醇中溶解度@1g溶于3mI70%乙醇凝固点(H2SO4上干燥后)@≥51℃ ▼ ▲ | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N,T | |
| 【危险类别码 】R21/22-R37/38-R41-R50/53-R36-R39/23/24/25-R23/24/25 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】NL2450000 | |
| 【F 】8-13 | |
| 【危险等级】9 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29339900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是以邻氨基乙苯为原料，在氮气流中，于三氯化铝存在下脱氢环化即得吲哚。也可从焦油洗油中分离取得。 | |
| 【方法二】由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。由煤焦油的220～260℃馏分中分出。 | |
| 【方法三】吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】三氯化铝-->锌粉-->铁屑-->邻硝基甲苯-->焦油-->靛蓝-->靛红-->发光油-->2-乙基苯胺-->吲哚啉-->铬酸-->硝酸铝-->苯基甘氨酸-->甲基萘馏分-->3-羟基吲哚-->2-羟基吲哚-->2-硝基苯基丙酮酸 | |
| 【下游产品】DL-色氨酸-->靛蓝-->5-硝基吲哚-->5-氟吲哚-->1-甲基吲哚-3-甲酸-->1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉-->L-色氨酸-->4-羟基吲哚-->3-吲哚丁酸-->3-((哌啶-1-基)甲基)-1H-吲哚-->齐拉西酮-->依托度酸-->3-吲哚乙酸-->盐酸齐拉西酮-->5-氰基吲哚-->1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->芦竹碱-->罗匹尼罗 | |
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