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| 基本信息 | |
| 【中文】 氯菊酯 |
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| 【英文名称】 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester 3-PHENOXYBENZYL (1RS)-CIS TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE [3-PHENOXYPHENYL] METHYL-[+]-CIS-TRANS-3-[2,2-DICHLOROETHENYL]-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE AMBUSH ASSITHRIN CLIPER COOPEX CORSAIR DRAGNET DRAGON EKSMIN KAFIL m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate PERMETHRIN PERMETHRINE (CIS/TRANS) (.+/-.)-3-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (.+/-.)-m-Phenoxybenzyl-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxylate (+-)-,(cis,trans)-yleste (3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbox (3-Phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate |
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| 【CAS】 52645-53-1 |
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| 【中文名称】 3-苯氧基苄基 (RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 二氯苯醚菊酯 氯菊酯 (3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯 安棉宝NRDC-143 苄氯菊酯 除虫精 二氯醚菊酯 (1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯 百灭宁 (3-苯氧苄基)顺式,反式-(±)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 氯菊酯,二氯苯醚菊酯 3-苯氧基苄基 (1RS,3RS 3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2,2-二氯乙烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯 95%氯菊酯原药 氯菌酯,戊烯氰氯菌酯 扑灭司林 安棉宝 氯菊酯,除虫清,久效菊酯,百灭宁 |
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| 【EINECS 编号】 258-067-9 |
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| 【分子式】 C21H20Cl2O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00041809 |
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| 【分子量】 391.29 |
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| 【MOL 文件】 52645-53-1.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】原药为暗黄色至棕黄色带有结晶的粘稠液体。 | |
| 【溶解性】难溶于水，易溶于多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】34-35°C | |
| 【密度 】1.19 | |
| 【闪点 】10 °C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】insoluble | |
| 【Merck 】13,7257 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】纯品为固体，原药为棕黄色黏稠液体或半固体。相对密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃)，m.p.34～35℃，b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa，蒸气压4.53×10-5Pa (25℃)，折射率n20D1.5690，闪点>200℃，黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃时，在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%，在乙二醇中<3%；在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性条件下稳定，在碱性介质中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d (20℃)，在可见光和紫外线照射下，半衰期约4d，弱光处半衰期可达3周；药剂耐雨水冲刷。×10-5Pa | |
| 【沸点 】bp0.05 220° | |
| 【折射率 】1.6500 (estimate) | |
| 【稳定性】Stable. Incompatible with strong oxidising agents. | |
| 【CAS 数据库】52645-53-1(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Permethrin(52645-53-1) | |
| 【EPA化学物质信息】Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2, 2-dimethyl-, (3-phenoxyphenyl)methyl ester(52645-53-1) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫 | |
| 【用途二】有较强的触杀和胃毒作用，具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定，在同等使用条件下，对害虫抗性发展也较缓慢，对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫，对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。如防治棉铃虫、棉红铃虫，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液喷雾，兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用10%乳油2000～3000倍液喷雾，对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫，用10%乳油3.75mL/100m2，对水5.52kg喷雾。防治卫生害虫，用10%乳油800～1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液喷雾。 | |
| 【用途三】该品为高效低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫中毒死亡，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。 | |
| 【用途四】该品味高效低毒杀虫剂，用于防治棉花，水稻，蔬菜果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫及中间体较易得到，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成分的用量一般在5-10ml。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N,T,F | |
| 【危险类别码 】R20/22-R43-R50/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R11-R51/53-R36-R20/21/22 | |
| 【安全说明 】S13-S24-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37-S16-S7-S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN1230 3/PG 2 | |
| 【RTECS 】GZ1255000 | |
| 【RTECS号】GZ1255000 | |
| 【海关编码】29162090 | |
| 【毒害物质数据】52645-53-1(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】三氯乙醛与异丁烯作用得（I）（II）两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂，在低温下进行。在氯化氢存在下，乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐，进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯（III）。在催化剂对甲苯磺酸存在下，加热至114～118℃，反应3h，使（I）转化为（II）。将转位产物与原乙酸三乙酯作用，催化剂为异丁酸，反应温度从110℃上升至150℃，大约12h，在150～155℃反应7～8h，于0.08MPa压力下蒸出前馏分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴随（VI）。将（VI）在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得（V）。（V）在乙醇钠存在下，于40～45℃反应5h，环合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-环丙烷羧酸乙酯（VII），经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下，将（VII）回流反应3h，皂化得相应钠盐（VIII）。（VIII）与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应，制得氯菊酯（IX）。反应过程如下： 二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。 | |
| 【方法二】以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酯乙酯，经皂化成钠盐，再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到，工艺过程中操作条件要求较严，产品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。 | |
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