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| 基本信息 | |
| 【中文】 柠檬醛 |
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| 【英文名称】 2,6-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-8-AL 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENAL 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENALDEHYDE AKOS NCG1-0113 CIS/TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL CITRAL CITRAL 82 CITRAL 95 CITRAL EX LITSEA CITRAL LEMARILLA CITRAL NATURAL CITRATHAL FEMA 2303 GERANIAL GERANIAL AND NERAL LEMAROME LEMAROME N LEMSYN NERAL |
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| 【CAS】 5392-40-5 |
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| 【中文名称】 2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 橙花醛 牻牛儿醛 柠檬醛 香叶醛 草甘磷 3,7 -二甲基-2,6-辛二烯醛 3,7-二甲基-2,6-辛二烯 枸椽醛 柠檬醛B 檸檬醛 草甘磷/柠檬醛 3,7-二甲-2,6-辛二烯醛 檸檬油醛 香葉[草]醛 柠檬醛山苍子油单离 牛儿醛 农达嘉磷塞 |
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| 【EINECS 编号】 226-394-6 |
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| 【分子式】 C10H16O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006997 |
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| 【分子量】 152.23 |
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| 【MOL 文件】 5392-40-5.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70％)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。 | |
| 【熔点 】<-10°C | |
| 【沸点 】229 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.888 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】5 (vs air) | |
| 【蒸气压】0.2 mm Hg ( 200 °C) | |
| 【FEMA 】2303 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.488(lit.) | |
| 【闪点 】215 °F | |
| 【水溶解性 】PRACTICALLY INSOLUBLE | |
| 【Merck 】14,2322 | |
| 【BRN 】1721871 | |
| 理化性质 | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】0.42g/l | |
| 【形态】Liquid | |
| 【颜色】colorless to light yellow | |
| 【爆炸极限值(explosive limit)】4.3-9.9%(V) | |
| 【稳定性】Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive. | |
| 【CAS 数据库】5392-40-5(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Citral(5392-40-5) | |
| 【EPA化学物质信息】2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-(5392-40-5) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作调香剂， 配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料 | |
| 【用途二】柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷饮中23mg/kg；软饮料中9.2mg/kg。 | |
| 【用途三】用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。 | |
| 【用途四】GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。 | |
| 【用途五】用于人造柠檬油，柑桔油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇；还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等，也是叶绿醇的原料。 | |
| 【参考质量标准二】QB 3785一1999 ▼ ▲ 色状(GT-11-2) 淡黄色至深黄色液体，色泽不超过10号色标 醛含量(以C10H16O计) ≥97% 折射率(n D 20) 1.4860～1.4900 相对密度(d 25 25) 0.885～0.890 酸值(以mg/g KOH计，OT-4) ≤5.0 香气 似无萜柠檬油香气 砷(以As计；GF-3) ≤3mg/kg 重金属(以Pb计；GT-16) ≤10mg/kg Ⅱ．FCC，97 含量(两种异构体之和) 96.0% 折射率(n D 20) 1.486～1.490 相对密度(d 25 25) 0.889～0.891 醇中溶解度 1ml溶于7mI。70%乙醇 | |
| 【参考质量标准一】QB 3785—1999 ▼ ▲ 醛含量/% ≥97.0 折射率n D 20 1.486～1.490 酸值 ≤5 相对密度d 25 25 0.885～0.890 砷(以As计)/% ≤0.0003 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 色状 淡黄色透明液体，色泽不超过10号色标 香气 似无萜柠檬油香气 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R38-R43 | |
| 【安全说明 】S24/25-S37 | |
| 【危险品运输编号 】1760 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】RG5075000 | |
| 【RTECS号】RG5075000 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【HazardClass 】8 | |
| 【危险等级】8 | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29121900 | |
| 【毒害物质数据】5392-40-5(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油，工业上可以从天然精油中分离而得，也可由化学合成制备。以甲基庚烯酮为原料合成乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg，在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中，室温下搅拌反应5～6h。静置过夜分层，下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液，在室温下分解出柠檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常压下(80～82℃)蒸馏回收苯，然后减压蒸馏，收集110～111℃(1.47kPa)的馏分，得98%柠檬醛纯品约15～16kg。 | |
| 【方法二】由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。 | |
| 【方法三】天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业香叶醇（及橙花醇）用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。 | |
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