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| 基本信息 | |
| 【中文】 2,6-二叔丁基对甲酚 |
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| 【英文名称】 2,6-BIS(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYLPHENOL 2,6-DI-T-BUTYL-4-METHYLPHENOL 2,6 DI-T-BUTYL PARA CRESOL 2,6-DI-T-BUTYL-P-CRESOL 2,6-DI-TERT-BUTYL-1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE 2,6-DI-TERT-BUTYL-4-METHYLPHENOL 2,6-DI-TERT-BUTYL-P-CRESOL 2,6-DITERTIARY BUTYL-P-CRESOL 3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXYTOLUENE AKOS BBS-00004321 BHT BUTYLATED HYDROXYTOLUENE BUTYLHYDROXYTOLUENE BUTYLHYDROXYTOLUENUM DBPC DIBUTYL HYDROXYTOLUENE DI-T-BUTYL-4-METHYLPHENOL FEMA 2184 IONOL IONOL(R) CPA |
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| 【CAS】 128-37-0 |
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| 【中文名称】 2,6-二叔丁基对甲苯酚 2，6-二叔丁基对甲酚 防老剂 BHT 抗氧剂 264 抗氧剂 BHT 2,6-二第三丁基对甲酚 2,6-二叔丁基-4-甲基酚 2,6-二叔丁基对甲基苯酚 2,6-二特丁基对甲酚 二丁基羟基甲苯 防老剂200 防老剂264 抗氧防胶剂T501 抗氧剂264 抗氧剂T510 丁基羟基甲苯 二叔丁基-4-甲基苯酚 2,6-二叔丁基对甲酚(BHT) 3,5-二特丁基-4-羟基甲苯 丁基化羟基甲苯 |
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| 【EINECS 编号】 204-881-4 |
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| 【分子式】 C15H24O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00011644 |
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| 【分子量】 220.35 |
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| 【MOL 文件】 128-37-0.mol |
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| 【所属类别二】 饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 抗氧化剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于甲醇、乙醇、苯、石油醚等。 | |
| 【熔点 】69-73 °C(lit.) | |
| 【沸点 】265 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.048 | |
| 【蒸气密度】7.6 (vs air) | |
| 【蒸气压】<0.01 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【FEMA 】2184 | |
| 【折射率 】1.4859 | |
| 【闪点 】127 °C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【溶解度 】methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless | |
| 【水溶解性 】insoluble | |
| 【Merck 】14,1548 | |
| 【BRN 】1911640 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】白色结晶。遇光颜色变黄，并逐渐变深。 溶于苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、乙醇、异丙醇、石油醚、亚麻子油，不溶于水及10℃ 烧碱溶液。 | |
| 【形态】Crystals | |
| 【颜色】white | |
| 【稳定性】Stable, but light-sensitive. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, brass, copper, copper alloys, steel, bases, oxidizing agents. Combustible. | |
| 【InChIKey】NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N | |
| 【CAS 数据库】128-37-0(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Butylated hydroxytoluene(128-37-0) | |
| 【EPA化学物质信息】Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)- 4-methyl-(128-37-0) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于有机合成 | |
| 【用途二】塑料用助剂 | |
| 【用途三】用作橡胶、塑料防老剂，汽油、变压器油、透平油、动植物油、食品等的抗氧化剂 | |
| 【用途四】BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/5～1/8，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱。 | |
| 【用途五】BHT可作为饲料抗氧化剂，保护饲料中的维生素，防止脂肪和蛋白质的氧化损失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/8-1/5，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。 | |
| 【用途六】作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。抗氧剂264是各种石油产品的优良抗氧添加剂。油溶性好。本品还可作食品加工工业用的抗氧剂，用于含油脂较多的食品中。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。美、日和欧洲共同体都将本品作为法定的饲料添加剂，欧洲共同体规定，在饲料中的最大用量为150ppm，可用于各种饲料。 | |
| 【用途七】有机合成。可作为食品加工工业用的抗氧剂，以防止加工食品中由于氧和热引起的变色、氧化、酸败等现象. | |
| 【参考质量标准二】GB 1900-1980 ▼ ▲ 熔点/℃ 69～70 水分/% ≤0.1 灼烧残渣/% ≤0.01 硫酸盐(以SO4 2-计)/% ≤0.002 游离酚(以对甲酚计)/% ≤0.02重金属(以Pb计)/% ≤0.0004 砷(以As计)/% ≤0.0001 | |
| 【参考质量标准三】GBl900-80(食品级) ▼ ▲ 熔点/℃ 69~70 水分/% ≤0.1 灼烧残渣/% ≤0.0l 硫酸盐(以SO4 2-计)/% ≤0.002 游离酚(以对甲酚计)/% ≤0.02 重金属(以Pb计)/% ≤0.0004 砷(以As计)/% ≤0.000l | |
| 【参考质量标准一】 ▼ ▲ 指标名称 GB1990-80 FCC,1996 含量 ▼ ▲ 熔点 69.0～70.0℃ - 水分 ≤0.1% - 灼烧残渣 ≤0.01% ≤0.002% 硫酸盐(以SO4计) ≤0.002% - | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38-R36/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S37/39 | |
| 【危险品运输编号 】3077 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】GO7875000 | |
| 【RTECS号】GO7875000 | |
| 【F 】8-10-23 | |
| 【TSCA 】Yes | |
| 【HazardClass 】9 | |
| 【危险等级】9 | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29071900 | |
| 【海关编码 】29071900 | |
| 【毒害物质数据】128-37-0(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】(1)将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT(2)在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。CH3C6H4OH+(CH3)2C〓CH2[H2SO4] →BHT | |
| 【方法二】（1）由对甲酚与叔丁醇制备。将对甲酚、叔丁醇按1：1.1（摩尔比）投入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸，于65-70℃强烈搅拌下反应。反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性。用蒸馏法除去溶剂，再经乙醇重结晶得成品。（2）由对甲酚与异丁烯置备。按化学式计量将异丁烯通入98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物，于65-70℃下反应5h，对甲酚的转化率可达95%。用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于80-90℃50%的乙醇，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干、干燥即得成品。产率90%-95%，纯度99.5%，熔点大于69.5℃.工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制再65-80℃，副塔温度控制再50-70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部，进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制再4-5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔（8块理论塔板）分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10-20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。 | |
| 【方法三】由对甲酚与异丁烯在催化剂浓硫酸或磷酸及脱水剂氧化铝存在下加压反应。生成物经蒸馏，在乙醇中重结晶而成。 | |
| 【方法四】异丁醇经气化后，在触媒存在下进行脱水反应生成异丁烯，与对甲酚进行烷化反应而得。千克/吨异丁醇（95%） 1400对甲酚（80%） 1000 | |
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