基本信息 | |
【中文】 双(三甲基硅基)氨基钠 |
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【英文名称】 1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM SALT HEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM SALT HMN NA SALT NAHMDS N-SODIOHEXAMETHYLDISILAZANE N-SODIUMHEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SODIUM HEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE 1,1,1-trimethyl-n-(trimethylsilyl)-silanaminsodiumsalt sodium-bis-(trimethylsilyl)-amide(solutioninthf) sodiumhexamethyldisilazane,nahmds,in sodiumhexamethyldisilazane,nahmds,intetrahydrofuran SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SOL., ~2 M IN THF SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, ~1 M IN THF SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SOL., ~0 .6 M IN TOLUENE SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 1.0M SO LUTION IN TETRAHYDROFURAN SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 0.6M SO LUTION IN TOLUENE Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2M solution in THF, pure Sodium bis(trimethylsilyl)amide, pure, 95+% |
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【CAS】 1070-89-9 |
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【中文名称】 双甲基硅基氨钠 双(三甲基硅基)胺钠 双(三甲基硅烷基)氨基钠 六甲基二硅基氮烷钠 双(三甲基硅基)胺钠/六甲基二硅基氮烷钠 六甲基二硅氮烷钠 双(三甲基癸基)氨化钠 六甲基二硅基胺基钠 六甲基二硅基胺基钠,六甲基二硅基氨基钠,NAHMDS 双(三甲基硅基)氨基钠 六甲基二硅基胺基钠(NAHMDS) 双(三甲基硅基)氨基钠,NAHMDS 双(三甲基硅基)氨化钠, 1M SOLN. IN THF 双(三甲基硅基)氨化钠, 2M SOLN. IN THF 双(三甲基硅基)氨化钠 |
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【EINECS 编号】 213-983-8 |
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【分子式】 C6H18NNaSi2 |
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【MDL 编号】 MFCD00009835 |
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【分子量】 183.37 |
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【MOL 文件】 1070-89-9.mol |
常见问题列表 | |
【简介】二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂,且溶于广泛的非质子性溶剂中,如:四氢呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常强的碱性但亲核性差,这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团影响了它参与亲核取代反应。 | |
【应用】双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱,可用于制备药物中间体合成。 | |
【用途】二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表,还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂,二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性,但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度,而且使用的温度范围很宽,可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似,常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。 | |
【应用】NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子: 将酮和酯去质子化,得到其烯醇衍生物。 通过将CH2X2(X = Br, I)去卤化氢反应,得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。 通过对季铵盐的去质子化,制备格奥尔格·维蒂希试剂。 氰醇的去质子化。 NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。 |
物理化学性质 | |
【外观性质】淡黄色液体。和水反应。易溶于芳香烃和醚熔点:171-175 °C | |
【熔点 】171-175 °C(lit.) | |
【沸点 】67°C | |
【密度 】0.904 g/mL at 25 °C | |
【闪点 】43 °F | |
【储存条件 】2-8°C | |
【水溶解性 】起反应 | |
【敏感性 】Moisture Sensitive | |
【检测方法】TITR | |
【检测方法】TITR,T | |
【BRN 】3629917 | |
【存储注意事项】氮气保护;湿度敏感 | |
【存储注意事项】湿度敏感;氮气保护 |
应用领域 | |
【用途一】非亲核性强碱 |
安全数据 | |
【危险品标志 】C,F | |
【危险类别码 】R14-R34-R19-R11-R67-R65-R63-R48/20-R14/15 | |
【安全说明 】S26-S45-S62-S36/37/39-S33-S16-S43-S8 | |
【危险品运输编号 】UN 3263 8/PG 2 | |
【WGK Germany 】3 | |
【F 】10-21 | |
【TSCA 】Yes | |
【危险等级】4.3 | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29319090 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】四氢呋喃-->钠-->甲苯-->六甲基二硅氮烷 | |
【下游产品】(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 |