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| 基本信息 | |
| 【中文】 噻螨酮 |
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| 【英文名称】 CESAR HEXYGON HEXYTHIAZOX MATACAR NISSORUN ORDOVAL SAVEY SAVEY MITICIDE(R) TRANS-5-(4-CHLOROPHENYL)-N-CYCLOHEXYL-4-METHYL-2-OXO-3-THIAZOLIDINE-CARBOXAMIDE ZELDOX 5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamidtra acarflor acariflor dpxy5893-9 na73 NA-73 trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxami trevi (4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide Acarflor(Sipcam) |
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| 【CAS】 78587-05-0 |
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| 【中文名称】 5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲基噻唑烷-2-酮 噻螨酮 反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺 尼索朗 (4RS,5RS)-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-羧酰胺 反-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺 反-5-(4-氯苯基)-N-环已基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺尼索朗 噻螨酮乳油 除螨威 反式-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮-3-羧酰胺 合赛多 己噻唑 |
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| 【分子式】 C17H21ClN2O2S |
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| 【MDL 编号】 MFCD00137385 |
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| 【分子量】 352.88 |
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| 【MOL 文件】 78587-05-0.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 杀螨剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色晶体，无味.m.p.108～108.5℃，蒸气压3.4×10-6Pa (20℃)。20℃时溶解度为：丙酮160g/L，甲醇20.6g/L，乙腈28.6g/L，二甲苯362g/L，正己烷3.9g/L，水0.5mg/L。50℃贮存3个月稳定，在酸碱性介质中能水解，半衰期7×104h (pH=5～7)、1.2×104h (pH=9)，在土壤中半衰期8d。对热稳定。 | |
| 【熔点 】108-108.5°C | |
| 【闪点 】100 °C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】杀虫谱广，对嘲螨、全爪螨等具有高的杀螨活性 | |
| 【用途二】噻唑烷酮类杀螨剂。本品具广谱性，对多种叶螨的幼若螨和卵有良好的作用，但对成螨效果差，经药剂处理后雌螨成虫，其所产卵不能孵化。以触杀作用为主，对植物组织有良好的渗透性，无内吸作用。药效速度缓慢，但残效期可长达1个月以上。对作物、哺食螨和益虫安全。如防治苹果红蜘蛛，在幼若螨盛发期，平均每叶有3～4只螨时，用5%乳油或5%可湿性粉剂1500～2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。 | |
| 【用途三】该品是一种新的噻唑烷酮类杀螨剂。杀虫谱广，对叶螨、全爪螨具有高的杀螨活性，低浓度使用，效果良好，并有较好的残效性，与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性，对农作物安全，对捕食螨的益虫安全，但无内吸性，对成虫效果差。 | |
| 【用途四】该品是一种新的噻唑烷酮类杀螨剂。杀虫谱广，对叶螨、全爪螨具有高的杀螨活性，低浓度使用，效果良好，并有较好的残效性，与有机磷、三氯杀螨醇等无交互抗性，对农作物安全，对捕食螨的益虫安全，但无内吸性，对成虫效果差。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】N | |
| 【危险类别码 】R50/53 | |
| 【安全说明 】S60-S61 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3077 | |
| 【RTECS 】XJ5396000 | |
| 【海关编码】29341000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备 将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏，脱去水分，得相应的硫酸酯，收率99%.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备 在乙醇介质中及缚酸剂存在下，与二硫化碳进行环合，再经氧化而得。操作方法：将5g氢氧化钾配成水溶液，于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控制反应温度40℃，反应时间3h，得硫代环合中间物。然后，将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应，并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理，即得取代的反式噻唑烷酮中间体，两步反应总收率79.8%。反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料，在缚酸剂存在下，与过量的氧硫化碳作用，一步合成，反应产率71%。环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂，将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应，生成取代氨基甲酸，再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯，后经热解得环己基异氰酸酯，此法收率较高。也可用环己胺盐酸盐和光气为原料，经环己基氨基甲酰氯，在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。或用环己胺和一氧化碳为原料，催化加压反应制得环己基异氰酸酯，尚需进一步探索。噻螨酮的合成 以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料，经加成反应制得。操作方法：将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯，在苯溶剂中，于室温搅拌反应，经后处理得噻螨酮，收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1，8-二氮双环-5，4-十一碳-7-烯（DBU）。 | |
| 【方法二】以反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环已基异氰酸酯为原料进行缩合而得。将20g反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和11.9g环已基异氰酸酯加入苯中，于室温搅拌反应，经后处理得30.7g噻螨酮。反式5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备：将反-2-氨基-1-对氯苯基丙醇在有机溶剂中与等摩尔量的硫酸进行缩合脱水，生成反-硫酸酯，然后在碱性条件下，与氧硫化碳反应，生成硫代氨基甲酸衍生物，同时分子内硫原子攻击苯基上的碳，生成对，5-反式噻唑烷酮。配制成10%乳油、10%或50%可湿性粉剂。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】甲醇钠-->甲酸-->一氧化碳-->硫酸酯-->环己胺-->四氯化硅-->羰基硫-->环己基异氰酸酯-->对氯苯基对氯苯磺酸酯-->三甲基氯硅烷-->10%乳油-->环已基异氰酸酯-->盐酸环己胺-->噻唑烷酮 | |
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