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| 基本信息 | |
| 【中文】 丙烯酸乙酯 |
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| 【英文名称】 2-PROPENOIC ACID ETHYL ESTER ACRYLIC ACID ETHYL ESTER EA ETHYL 2-PROPENOATE ETHYL ACRYLATE FEMA 2418 RARECHEM AL BI 0670 Acrylate d'ethyle acrylated’ethyle acrylated’ethyle(french) Acrylic acid, ethyl ester (inhibited) Akrylanem etylu akrylanemetylu Carboset 511 carboset511 CH2=CHCOOC2H5 Ethoxycarbonylethylene Ethyl acrylate, inhibited Ethyl ester of 2-propenoic acid Ethyl propenoate |
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| 【CAS】 140-88-5 |
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| 【中文名称】 丙烯酸乙酯 2-丙烯酸乙酯 败脂酸乙酯 丙烯酸乙酯单体 丙烯酸乙酯(EA) 丙烯酸乙脂 丙烯酸乙酯, 99%, 含大约 20PPM 4-甲氧基苯酚作稳定剂 |
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| 【EINECS 编号】 205-438-8 |
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| 【分子式】 C5H8O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00009188 |
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| 【分子量】 100.12 |
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| 【MOL 文件】 140-88-5.mol |
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| 【所属类别二】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色液体，有辛辣的刺激气味。 | |
| 【溶解性】溶于水、乙醇。 | |
| 【熔点 】−71 °C(lit.) | |
| 【沸点 】99 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.921 g/mL at 20 °C | |
| 【蒸气密度】3.5 (vs air) | |
| 【蒸气压】31 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【FEMA 】2418 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.406(lit.) | |
| 【闪点 】60 °F | |
| 【储存条件 】Refrigerator | |
| 【水溶解性 】1.5 g/100 mL (25 ºC) | |
| 【凝固点 】99.8℃ | |
| 【Merck 】14,3759 | |
| 【BRN 】773866 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业 | |
| 【用途二】用于塑料、树脂的合成 | |
| 【用途三】GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。 | |
| 【用途四】丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。 | |
| 【用途五】高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。 | |
| 【用途六】1.可聚合单体，用于中软柔性聚合物。2.有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。 | |
| 【参考质量标准】FCC，1996 ▼ ▲ 含量 ≥99.5% 相对密度(d 25 25) 0.916～0.919 酸值 ≤5.0 水分(GT-32-1) ≤0.05% 抗氧剂(对苯二酚等) ≤0.022% | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,Xn | |
| 【危险类别码 】R11-R20/21/22-R36/37/38-R43 | |
| 【安全说明 】S9-S16-S33-S36/37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1917 3/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】AT0700000 | |
| 【F 】8 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29161220 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。在盐酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。 | |
| 【方法二】丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOHCH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5 | |
| 【方法三】丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->发烟硫酸-->丙烯腈-->一氧化碳-->丙烯酸-->卡波姆树脂-->丙烯酰胺-->丙烯醛-->β-丙内酯-->乙烯-->3-羟基丙腈-->硫酸氢铵-->丙烯酸酯类-->树脂催化剂-->3-氯丙酸乙酯-->羰基镍 | |
| 【下游产品】卡波姆树脂-->依那普利-->水星-->苯丙乳液-->2-溴甲基丙烯酸乙酯-->环丙沙星盐酸盐-->3-乙氧甲酰-4-哌酮 盐酸盐-->1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮-->2,3,4,5-四氢-5-甲基-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮-->5,6-二氢-4-(2-甲基-2-苯基肼基)-2-1H-吡啶酮-->4-哌啶酮-->三唑酮草酯-->丙烯酸树脂涂饰剂-->2,4-哌啶二酮-->皮革浸渍剂-->增稠剂-->3-(苄基氨基)丙酸乙酯-->N-异丙基-Β-丙氨酸乙酯-->静电植绒粘合剂-->填充树脂-->醋丙乳液-->3-甲硫基丙酸乙酯 | |
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