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| 基本信息 | |
| 【中文】 3,3-二甲基丙烯酸甲酯 |
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| 【英文名称】 3,3-DIMETHYL ACRYLIC ACID METHYL ESTER 3-METHYL-BUT-2-ENOIC ACID METHYL ESTER METHYL 3,3-DIMETHYLACRYLATE METHYL 3-METHYL-2-BUTENOATE 2-Butenoicacid,3-methyl-,methylester 3-Methyl-2-butenoic acid, methyl ester 3-methyl-2-butenoicacimethylester 3-Methylcrotonic acid methyl ester Crotonic acid, 3-methyl-, methyl ester dimethylacrylicacidmethylester Methyl 3,3-dimethacrylate methyl 3-methylbut-2-enoate Methyl 3-methylcrotonate Methyl beta-methylcrotonate Methyl senecioate Methyl3-methylbut-2-enoate 3,3-Dimethylacrylic acid methyl ester~3-Methyl-2-butenoic acid methyl ester~Methyl 3-methyl-2-butenoate 3,3-Dimethylacrylate Dimethylacrylsuremethylester Senecioic acid methyl ester |
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| 【CAS】 924-50-5 |
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| 【中文名称】 3,3-二甲基丙烯酸甲酯 3,3-二甲基丙烯酸甲酯(乙酯) 3-甲基-2-丁烯酸甲酯 异戊烯酸甲酯 3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯 |
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| 【EINECS 编号】 213-107-4 |
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| 【分子式】 C6H10O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00043940 |
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| 【分子量】 114.14 |
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| 【MOL 文件】 924-50-5.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】本品为无色液体，b.p.70～75℃/8 kpa，n20D 1.4364，相对密度 0.873，f.p.99℉(37℃)，不溶于水，溶于氯仿、四氯化碳等有机溶剂。 | |
| 【熔点 】-41°C | |
| 【沸点 】70-75 °C60 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】0.935 g/mL at 20 °C | |
| 【折射率 】n 20/D 1.4364(lit.) | |
| 【闪点 】99 °F | |
| 【BRN 】1741592 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】异戊烯酸甲酯是Martel法制备菊酸的重要中间体。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R10 | |
| 【安全说明 】S16-S29-S33 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3272 3/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【F 】8 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29161900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌，反应放热，将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL，总量为5mol)，控制滴加速度，使反应温度维持在55～60℃，当次氯酸钠加完时，升温到65℃左右，再在自然冷却下继续搅拌3～4h，加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠，然后静置分层，分出氯仿，在20℃时用稀H2SO4酸化，再用氯仿萃取、水洗、干燥，蒸出溶剂氯仿，残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9])，m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃)，b.p.194～195℃。取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂，在60～70℃搅拌反应5h，冷却后用水稀释分出有机层，水层用氯仿萃取，与有机层合并，用稀Na2CO3溶液洗涤，水洗、干燥，蒸出氯仿，再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图：此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应，再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸，二步收率可达84％以上，再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图：也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯，再在极性溶剂中，在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应，即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90％，第二步收率为84.5％)。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】三氯甲烷-->1,4-二氧六环-->次氯酸钠-->氯乙酸乙酯-->异丁烯-->三聚甲醛-->2,5-己二酮-->亚磷酸三-->3,3-二甲基丙烯酸 | |
| 【下游产品】菊酸甲酯-->环吡酮胺 | |
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