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| 基本信息 | |
| 【中文】 地诺前列酮 |
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| 【英文名称】 (5Z,11A,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXO-PROSTA-5,13-DIEN-1OIC ACID [5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIEN-1-OIC ACID [5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIENOIC ACID 7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid 9-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID DINOPROSTONE PGE2 PROSTAGLANDIN PROSTAGLANDIN E2 PROSTAGLANDINS E2 (15s)-prostaglandine2 (5z,11-alpha,13e,15s)-11,15-dihydroxy-9-oxo-prosta-13-dien-1-oicacid 11,15-dihydroxy-9-oxo-,(5z,11-alpha,13e,15s)-prosta-13-dien-1-oicacid 7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicaci dinoproston l-5-heptenoicaci l-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicacid l-pge2 l-prostaglandine2 prostin |
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| 【CAS】 363-24-6 |
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| 【中文名称】 7-[3-羟基-2-(3-羟基-1-辛烯基)-5-氧代环戊基]-5-庚烯酸 地诺前列酮 前列腺素 E2 前列腺素 前列腺素E (5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸 |
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| 【EINECS 编号】 206-656-6 |
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| 【分子式】 C20H32O5 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00077861 |
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| 【分子量】 352.47 |
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| 【MOL 文件】 363-24-6.mol |
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| 【所属类别】 生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】本品为白色至类白色的固体。Mp 64-66℃，比旋度-61°(26℃, c=1， THF)。在pH<4 或 pH>8时易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、无水乙醇等有机溶剂，微溶于水。前列腺素对晚期妊娠引产，国外于1968年开始研究并相继应用于临床。 PGE2、PGF2α对各期妊娠子宫均有收缩作用，以妊娠晚期最为敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宫收缩频率、强度、持续时间均与正常分娩相似。最常用的方法有：静脉滴注、舌下或口服、阴道内给药等。 | |
| 【熔点 】66-68 °C | |
| 【比旋光度 】-85.5 º (c=1, C2H5OH) | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【溶解度 】ethanol: 1 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】insoluble | |
| 【Merck 】13,7969 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻，一般短时间内可自行缓解，或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状，停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况，随时调整给药剂量，以防宫缩过强而发生子宫破裂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T | |
| 【危险类别码 】R60-R22 | |
| 【安全说明 】S53-S22-S26-S36/37/39 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】UK8000000 | |
| 【F 】8-10 | |
| 【海关编码】29375000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以羊精囊为原料反应液的制备 取-30℃冷藏的羊精囊，除去结缔组织及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液，在4000r/min下离心25min，取上清液，过滤，得清液。残渣加氯化钾再提取一次，离心过滤后，合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5，在4000r/min下离心25min，弃上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液搅匀，加2mol/L氢氧化钾调pH8，得酶混悬液。取酶的混悬液，每升加氢醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混悬液中，再将1kg羊精囊加1g AA，搅拌通氧，升温至37-38℃，孵育1h，得反应液。绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O2]反应液PGE粗品的制备 将反应液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取两次，每次0.5-1h，过滤，合并两次滤液，45℃减压浓缩或薄膜浓缩，得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次，取水层，加4mol/L盐酸调pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后，密塞置冰箱中过夜，过滤，40℃以下减压浓缩得黄色油状物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶，湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿，过柱层析分离，依次以氯仿、V氯仿：V甲醇=98：2、 V氯仿：V甲醇=96：4三种溶液洗脱，收集洗脱液，硅胶柱层析鉴定，相同洗脱液合并，得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩，得PGE粗品。反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品APGE2成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯：V冰醋酸：V石油醚：V水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱，将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE2部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥，充氮，密塞，置冰箱过夜，过滤，滤液于35℃以下充氮浓缩，得PGE2精晶，经乙酸乙酯-己烷重结晶2次，得PGE2成品。PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢气-->氯化钾-->一水柠檬酸-->花生四烯酸-->磷酸盐缓冲液-->谷胱甘肽-->六甲基二硅氮烷-->前列腺素 A2-->三甲基氯硅烷-->过氧化氢 | |
| 【下游产品】前列腺素E1 | |
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