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| 基本信息 | |
| 【中文】 阿糖尿苷 |
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| 【英文名称】 1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL 2'-ARAURIDINE ARABINOFURANOSYLURACIL ARABINOSYL-URACIL ARA-U URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE URACIL BETA-D-ARABINOFURANOSIDE 1-beta-d-arabinofuranosyl-uraci 3h)-pyrimidinedione,1-beta-d-arabinofuranosyl-4(1h arauridine spongouridin uracilarabinoside 1-β-D-Arabinofuranosyluracil Uracil 1-β-D-arabinofuranoside 1-beta-D-arabinofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione URACIL B-D-ARABINOFURANOSIDE Arabinfuranosyluracil Uracil arabinofuranoside 1-b-D-Arabinofuranosyluracil 1-SS-D-ARABINOFURANOSYLURACIL |
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| 【CAS】 3083-77-0 |
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| 【中文名称】 阿糖尿苷 |
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| 【EINECS 编号】 221-386-9 |
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| 【分子式】 C9H12N2O6 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00065998 |
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| 【分子量】 244.2 |
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| 【MOL 文件】 3083-77-0.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【应用】阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。 | |
| 【制备】 步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成 在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。 步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成 将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。 步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成 在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。 步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成 向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】220-222°C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S22-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】YQ8818000 | |
| 【F 】3 | |
| 【海关编码】29349990 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【下游产品】阿糖腺苷 | |
| 图谱信息 | |
| 【图谱信息】阿糖尿苷(3083-77-0)核磁图(13CNMR) | |
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