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| 基本信息 | |
| 【中文】 1-萘胺 |
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| 【英文名称】 1-AMINONAPHTHALENE 1-NAPHTHYLAMINE AKOS BBS-00003569 ALPHA-AMINONAPHTHALENE ALPHA-NAPHTHYLAMINE ALPHA NAPTHYLAMINE α-Aminonaphthalene A-NAPHTHYLAMINE azoic diazo component 114 Fast garnet B base naphthalidam Naphthalidine α-Naphthylamine NITRATE REAGENT A 1-Aminonaftalen 1-aminonaftalen(czech) 1-Naftilamina 1-Naftylamin 1-Naftylamine 1-Naphthalamine |
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| 【CAS】 134-32-7 |
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| 【中文名称】 1-萘胺 α-氨基萘 α-萘胺 1-氨基萘 A-氨基萘 A-萘胺 甲萘胺 1-胺基萘 萘基胺 1-萘胺(甲萘胺,ALPHA-萘胺) 胺萘 Α-萘胺 1-氨基/A-萘胺 1-萘胺(标准品) |
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| 【EINECS 编号】 205-138-7 |
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| 【分子式】 C10H9N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00004016 |
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| 【分子量】 143.19 |
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| 【MOL 文件】 134-32-7.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】芳香胺是一类重要的含氮化合物，在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得，或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外，还有一些其它的特殊制备方法。 近年来，α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有机合成方面，尤其在轴手性催化剂的合成方面获得了很好的应用。 | |
| 【应用】α‑萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由α‑萘胺生产的α‑萘酚是农药西维因的重要中间体。 | |
| 【毒性】α‑萘胺可经皮肤吸收生成高铁血红蛋白，造成血液中毒，引起泌尿系统疾病、慢性中毒，可引起膀胱癌。其生产过程中排放的废水有机物含量高，对微生物有毒性，对人体有致畸和致癌作用，在环境中难以降解，必须进行充分的处理才能达标排放。 | |
| 【制备】具体方法： 1、中间产物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制备 将1-萘乙酮(200g，1.18mol)，盐酸羟胺(83g，1.2mol)和醋酸钠(98g，1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中，在50℃加热反应20分钟后，冷却至室温，过滤，用水洗涤后干燥得白色固体215g，产率99％。熔点：150～152℃。 2、中间产物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制备 将500mL多聚磷酸倒入2000mL烧杯中，机械搅拌下将1-萘乙酮肟(185g，1mol)分批加入反应液中，1-萘乙酮肟加完后将反应温度升至70℃。在此温度下反应2小时后，将该混合物倒入3000mL水中得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得白色固体185g，产率100％。 3、目标产物α-萘胺(1-萘胺)的制备 将1-乙酰萘胺(185g，1mol)溶于200mL乙醇和80mL浓盐酸中，加热回流反应1小时后，冷却至室温。该溶液用6M的NaOH调至碱性(pH＞7)得白色沉淀，该沉淀过滤后用1000mL水洗涤，干燥后得粉红色固体143g，产率100％。该粉红色固体用200mL甲苯-石油醚混合溶剂(1∶1)重结晶后得α-萘胺白色固体，136g，产率95％。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】纯品为无色结晶或块状，有恶臭，易升华。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于醇、醚。 | |
| 【熔点 】47-50 °C(lit.) | |
| 【沸点 】301 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.114 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】1.6703 | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【form 】flakes | |
| 【color 】light tan to purple | |
| 【水溶解性 】Insoluble. 0.1698 g/100 mL | |
| 【Merck 】6398 | |
| 【存储注意事项】光敏感;空气敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作分析试剂、荧光指示剂及气相色谱固定液，也用于有机合成 | |
| 【用途二】是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中间体，也是橡胶防老剂、农药的原料 | |
| 【用途三】由1-萘胺生产的1-萘酚是农药甲萘威的重要中间体，1-萘胺也是杀鼠剂安妥的中间体，还是重要的染料中间体，可以生产很多染料。 | |
| 【用途四】该品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多种染料产品的中间体，也是多种橡胶防老剂的主要原料，由1-萘胺生产的1-萘酚是农药西维因的重要中间体。1-萘胺可经皮肤吸收，生成高铁血红蛋白，造成备液中毒，引起泌尿系统疾病；慢性中毒可引起膀胱癌。空气中最大溶许浓度为0.001mg/L。 | |
| 【用途五】荧光指示剂。检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧。亚硝酸试剂。钌、锇、钯的催化测定。气相色谱固定液(最高使用温度85℃，溶剂为丙酮)，选择性保留芳香族化合物，能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯，但不能分离对二甲苯和乙苯。有机合成。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C,N,Xn | |
| 【危险类别码 】R34-R51/53-R22 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S61-S24 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2790 8/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】QM1400000 | |
| 【F 】8-23 | |
| 【危险等级】6.1(b) | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29214500 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】1-萘胺是由1-硝基萘还原而得。将等摩尔的硫化钠和硫磺加入90℃水中配制成浓度为370～380g/L的二硫化钠溶液。在反应锅中先加入硝基萘，升温至100℃，在6h内均匀加入上述二硫化钠溶液，保持沸腾4.5h。静置，分去硫代硫酸钠(下层)，将上层产物用55～65℃热水洗涤2次，减压至8.0kPa左右蒸馏，收集凝固点高于45.4℃馏分即为1-萘胺。 | |
| 【方法二】由1-硝基萘（见C10H7NO2，[86-57-7]）还原而得。原料消耗（kg/t）精萘 1116硝酸（96%） 561硫酸（92.5%） 312硫化碱（60%） 703硫磺（99%） 211 | |
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