基本信息 | |
【中文】 1,6-己内酰胺 |
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【英文名称】 1,6-HEXOLACTAM 2-KETOHEPTAMETHYLENEIMINE 2-KETOHEXAMETHYLENEIMINE 2-KETOHEXAMETHYLENIMINE 2-OXOHEXAMETHYLENEIMINE 2-OXOHEXAMETHYLENIMINE 6-AMINOCAPROIC ACID LACTAM 6-CAPROLACTAM 6-HEXANOLACTAM AMINOCAPROIC LACTAM AZA-2-CYCLOHEPTANONE CAPROLACTAM CPL CYCLOHEXANONEISOOXIME E-CAPROLACTAM EPSILON-CAP EPSILON-CAPROLACTAM EPSILUM-CAPROLACTAM HEXAHYDRO-2H-AZEPIN-2-ONE 1,6-hexolactam[qr] |
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【CAS】 105-60-2 |
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【中文名称】 己内酰胺 ε-己内酰胺 卡普隆 六氢-2H-吖庚因-2-酮 已内酰胺 环己酮异肟 羊化内酰胺 2-酮基六亚基亚胺 六氢化-2H-吖庚因-2-酮 环已酮异肟 羊脂内酰胺 1,6-己内酰胺 Ε-己內醯胺 Ε-己内酰胺 EPSILON-己内酰胺 |
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【EINECS 编号】 203-313-2 |
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【分子式】 C6H11NO |
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【MDL 编号】 MFCD00006936 |
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【分子量】 113.16 |
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【MOL 文件】 105-60-2.mol |
物理化学性质 | |
【外观性质】白色晶体。 | |
【溶解性】溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。 | |
【熔点 】68-71 °C(lit.) | |
【沸点 】136-138 °C10 mm Hg(lit.) | |
【密度 】1.01 | |
【蒸气压】<0.01 mm Hg ( 20 °C) | |
【FEMA 】4235 | |
【折射率 】1.4935 | |
【闪点 】152 °C | |
【溶解度 】H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless | |
【水溶解性 】4560 g/L (20 ºC) | |
【Merck 】14,1761 | |
【BRN 】106934 |
应用领域 | |
【用途一】主要用于制取己内酰胺树脂、纤维和人造革等,也用作医药原料 | |
【用途二】己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺,后者约90%用于生产合成纤维,即卡普隆,10%用做塑料,用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。 | |
【用途三】高分子聚合物溶剂,制造聚酰胺型合成纤维,气相色谱固定液。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn | |
【危险类别码 】R20/22-R36/37/38 | |
【安全说明 】S2 | |
【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 2 | |
【WGK Germany 】1 | |
【RTECS 】CM3675000 | |
【海关编码】29337100 |
制备方法 | |
【方法一】1943年,德国法本公司通过环己酮-羟胺合成(现在简称为肟法),首先实现了己内酰胺工业生产。随着合成纤维工业的发展,先后出现了甲苯法(ANIA法),光亚硝化法(PNC法),己内酯法(UCC法)、环己烷硝化法和环己酮硝化法。新近正在开发的环己酮氨化氧化法,由于生产过程中不需采用羟胺进行环己酮肟化,且流程简单,已引起人们的关注。1.肟法 首先将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂,在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺,粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序,制得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇,再脱氢而得;或由环己烷空气氧化生成环己醇与环己酮,分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。2.甲苯法 甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸,苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸,在发烟硫酸中,六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富,生成成本低,具有一定的发展前途。3.光亚硝化法 环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应,直接转化成环己酮肟盐酸盐,环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下,通过贝克曼重排转化为己内酰胺。4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢,制得环己醇,提纯后脱氢得粗环己酮。环己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟,再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫胺。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】硫酸-->氨-->发烟硫酸-->氢气-->二氧化硫-->环己酮-->硫酸羟胺-->环己醇-->钯催化剂-->2-己酮-->环己甲酸-->亚硝基硫酸-->环己酮肟-->合成纤维 | |
【下游产品】特戊酰氯-->酪蛋白-->L-赖氨酸-->L-赖氨酸盐酸盐-->聚酰胺-->己二胺-->禾草敌-->环己亚胺-->6-氨基己酸-->环己酮肟-->聚酰胺粉(尼龙6)-->3,4,5,6-四氢-7-甲氧基-2H-氮杂卓-->月桂氮酮-->N-甲基己内酰胺 |