60-92-4-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】腺苷环磷酸酯
【英文名称】 3:5-CAMP 3',5'-CYCLIC AMP (-)-ADENOSINE 3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE ADENOSINE 3'-,5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE ADENOSINE 3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE ADENOSINE-3',5'-CYCLIC-MONOPHOSPHORIC ACID ADENOSINE-3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHORIC ACID ADENOSINE-3':5'-CYCLIC PHOSPHATE ADENOSINE-3',5'-CYCLIC PHOSPHATE H2O ADENOSINE-3',5'-CYCLOPHOSPHORIC ACID ADENOSINE 3'5'-MONOPHOSPHATE ADENOSINE-3':5'-PHOSPHATE CYCLIC ADENOSINE CYCLICPHOSPHATE ADENOSINE CYCLOPHOSPHATE CAMP CAMP, ADENOSINE-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE CYCLIC AMP CYCLIC AMP-3',5' (S)-CYCLIC 3' 5'-(HYDROGEN PHOSPHATE) ADENOSINE 5’-cyclicmonophosphate
【CAS】 60-92-4
【中文名称】腺苷-3'，5'-环磷酸环磷腺苷环磷酸腺苷腺甙环磷酸酯腺苷环磷酸酯环化腺苷酸环磷腺甙腺嘌呤核糖苷-3', 5'-环磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE 3,5-环单磷酸腺苷腺苷-3',5'-环状磷酸
【分子式】 C10H12N5O6P
【MDL 编号】 MFCD00005845
【分子量】 329.21
【MOL 文件】 60-92-4.mol
【所属类别】生物化学品: 核酸类: 核苷酸及其衍生物

理化性质
【外观性状】本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。

物理化学性质
【熔点】260 °C (dec.)(lit.)
【比旋光度】-53.7 º (c=0.7,water)
【储存条件】2-8°C
【溶解度】H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
【form 】powder
【color 】white
【水溶解性】50 mg/mL
【用途】蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。
【用途】用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症
【Merck 】13,2737
【生产方法】以5'-AMP为原料5'-AMP复盐的制备投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐cAMP粗品的制备投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品cAMP粗品的精制将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
【NIST化学物质信息】Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
【EPA化学物质信息】Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)(60-92-4)

应用领域
【用途1】用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症
【用途2】生化研究
【用途3】环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂；cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关；已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡
【用途4】蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。

安全数据
【危险品标志】C,Xi
【危险类别码】34-36/37/38
【安全说明】22-24/25-45-36/37/39-26-36
【WGK Germany 】3
【RTECS号】AU7357600
【F 】10-21
【TSCA 】Yes
【海关编码】29349990

制备方法

【方法1】以5'-AMP为原料5'-AMP复盐的制备投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐cAMP粗品的制备投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品cAMP粗品的精制将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。

常用CAS信息

60-92-4

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