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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-亮氨酸 |
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| 【英文名称】 FEMA 3297 H-LEU-OH H-L-LEU-OH L-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID L-2-AMINO-4-METHYLVALERIC ACID L-A-AMINO-G-METHYL VALERIC ACID L-A-AMINOISOCAPROIC ACID LEU LEUCINE LEUCINE, L- L-LEU L-(-)-LEUCINE L-LEUCINE RARECHEM AB PP 3754 (S)-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACID (S)-(+)-LEUCINE (s)-2-amino-4-methylvalericacid 1-Leucine 2-Amino-4-methylpentanoic acid 2-amino-4-methylpentanoicacid |
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| 【CAS】 61-90-5 |
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| 【中文名称】 L-白氨酸 α-氨基-γ-甲基戊酸 α-氨基异己酸 L-闪白氨基酸 氨基异己酸 L-亮氨酸 L-2-氨基-4-甲基戊酸 L-Α-氨基异丁基醋酸 L-Α-氨基异己酸 2-氨基-4-甲基戊酸 2-氨基异己酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-522-0 |
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| 【分子式】 C6H13NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002617 |
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| 【分子量】 131.17 |
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| 【MOL 文件】 61-90-5.mol |
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| 【所属类别二】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】L-亮氨酸(L-leucine)又称白氨酸，即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸，分子式为C6H13O2N。1819年Proust首先从奶酪中分离得到，后来Braconnot从肌肉与羊毛的酸水解物中得到结晶，并定名为亮氨酸。 | |
| 【人体必须的八种氨基酸之一】L-亮氨酸是人体必须的八种氨基酸之一，属于二十种蛋白质氨基酸内的脂肪族类氨基酸，与L-异亮氨酸和L-缬氨酸共称 三大支链氨基酸。与D-亮氨酸是对映异构体，室温下为白色有光泽六面体结晶或白色结晶性粉末。无臭，略有苦味。在 烃类存在下，在无机酸水溶液中性能稳定。每克溶于40ml水和约100ml醋酸。在乙醇或乙醚中极微溶解，溶于甲酸，稀 盐酸，碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。 L-亮氨酸具有促进胰岛素分泌的作用，能降血糖；促进睡眠,减低对疼痛的敏感，缓解偏头痛,缓和焦躁及紧张情绪 ,减轻因酒精而引起人体中化学反应失调的症状，并有助于控制酒精中毒；对治疗头晕有作用，还可以促进皮肤伤口及骨 头的愈合作用，所以医生通常会建议手术后患者采取亮氨酸补充剂。常配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，应用于治疗 或保健；也可作为食品、化妆品和饲料的添加剂。植物生长促进剂。 亮氨酸最好的食物来源包括糙米，豆类，肉类，坚果，大豆粉，和全麦。同时也需要注意，过量摄入也会造成副作 用，大量摄入会引起糙皮病，维生素A缺乏症，皮炎，腹泻，精神失常等问题。饮食中含有过多亮氨酸还会增加体内氨的 数量，并破坏肝，肾功能。因此肝或肾功能受损患者不应该过量摄入，否则会导致病情恶化。 | |
| 【鉴别试验】约于150℃升华。 | |
| 【含量分析】精确称取预经105℃干燥2h后的试样约400mg，移入250ml烧瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴结晶紫试液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。同时进行空白试验并作必要校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-亮氨酸(C6 H13 NO2)13.12mg。 | |
| 【毒性】可安全用于食品(FDA，§172.3202000)。LD505379mg/kg(大鼠，皮下)。 | |
| 【使用限量】占食品中总蛋白质量的6.4%(FDA§172．320，2000)。同“01115，异亮氨酸”(FEMA)。 | |
| 【食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准】 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） l-亮氨酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色有光泽六面体晶体或白色结晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145～148℃升华。熔点293~295℃(分解)。在烃类存在下，在无机酸水溶液中性能稳定。每g溶于约40ml水和约100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%)，溶于稀盐酸和碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。不溶于乙醚。属必需氨基酸，成人男子需要量2.2g/d(151本)。为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。天然品存在于脾脏、心脏等中，并以蛋白质形式存在于各种动植物组织中，腐败分解后可游离而出。 | |
| 【熔点 】>300 °C(lit.) | |
| 【比旋光度 】15.4 º (c=4, 6N HCl) | |
| 【密度 】1,293 g/cm3 | |
| 【FEMA 】3297 | |
| 【闪点 】145-148°C | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】1 M HCl: 50 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】22.4 g/L (20 C) | |
| 【Merck 】14,5451 | |
| 【检测方法】T,NMR | |
| 【升华点 】145-148 ºC | |
| 【BRN 】1721722 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;光敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作医药原料及食品添加剂 | |
| 【用途二】氨基酸类药。 用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。 用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。 糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。 胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。 | |
| 【用途三】用于生化研究，医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断，并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。 | |
| 【用途四】营养增补剂；调味增香剂。配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，降血糖剂植物生长促进剂。按我国GB 2760-96规定可用作香料。 | |
| 【用途五】属必需氨基酸，成年男子需要量2.2g/d，为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂，配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，降血糖剂，植物生长促进剂。按我国GB 2760-86规定，该品可用作香料。 | |
| 【用途六】生化研究。制备组织培养基。 | |
| 【参考质量标准二】含量不少于98%，比旋光度[α]20D+14°-+16°，氯化物(以Cl计)含量小于0.02%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.02%，氨含量小于0.02%，重金属(以Pb计)含量小于0.001%；纸层析合格。 | |
| 【参考质量标准三】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(干燥后) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，2h) ≤0.2% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度（均干燥后）[α] D 20 +14.5°～+16.5° [α] D 25 +14.8°～+16.8° | |
| 【参考质量标准一】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版525页 指标名称 指标 指标名称 指标 C6H13NO2含量/% ≥98.5/铵盐/% ≤0.02 比旋度[40mg/ml HCl (1→2)]/其他氨基酸/% ≤0.5 +14.5°-+16.0°/干燥失重/% ≤0.3 pH值(0.5g/50ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/% ≤0.1 溶液透光率/≥98.0/铁盐/% ≤0.003 (0.5g/50ml H2O, 430 nm)/% 重金属/≤百万分之十 氯化物/% ≤0.02/砷盐/≤0.0002 硫酸盐/% ≤0.03/热原/符合规定 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】OH2850000 | |
| 【海关编码】29224995 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】蛋白质(干酪素、角蛋白等)的盐酸或稀硫酸水解液用碱中和，使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-异亮氨酸及L-蛋氨酸，用铜盐法精制，再用β-萘磺酸使其沉淀，得L-亮氨酸纯晶体。 | |
| 【方法二】以干血红蛋白为原料于硫酸中回流数小时，碱中和沉淀、过滤、结晶，用浓盐酸和2-溴甲苯-5-磺酸钠处理，水解后乙醚洗涤、结晶得产品。 | |
| 【方法三】方法一、以血粉为原料血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[减压蒸馏]除酸液[活性炭（吸附脱色）]→流出液[浓缩]→[减压蒸馏]浓缩液[沉淀]→[邻二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游离)]→[过滤]亮氨酸粗品[活性炭(脱色)]→[70℃, 1h]滤液[浓缩结晶]→[减压蒸馏]L-亮氨酸粗品[水(洗涤干燥)→L-亮氨酸成品水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg动物血粉， 加热保温110-120℃回流水解24h后， 70-80℃减压浓缩至糊状。 再加入50L浓缩至糊状， 如此反复三次， 冷却至室温， 过滤收集滤液得水解液。吸附、脱色 将水解液用水稀释1倍后， 以0.5L/min的流速流进颗粒活性炭柱(30cm×180cm)， 直至流出液出现苯丙氨酸为止， 用去离子水以同样流速洗至洗出液的pH为4.0为止， 并将流出液和洗涤液合并， 得流出液。浓缩、沉淀和游离 将流出液减压浓缩成原体积的1/3后，搅拌下加入1/10体积（V/V）的邻二甲苯-4-磺酸， 产生亮氨酸磺酸盐沉淀， 过滤取沉淀， 用2倍体积的去离子水洗涤2次，抽滤压干得亮氨酸磺酸盐。 再先用2倍体积的去离子水搅匀， 再加入6mol/L的氨水中和至pH为6-8，于70-80℃保温搅拌1h, 使亮氨酸从其磺酸盐中游离出来。 冷却结晶， 过滤取结晶， 再用2倍体积去离子水洗涤2次， 抽滤压干得亮氨酸粗品。精制 将亮氨酸粗品以40倍体积的去离子水加热溶解， 加0.5%活性炭(5g/L)保温70℃，搅拌脱色1h, 过滤取滤液， 将其浓缩至原体积的1/4后， 冷却结晶， 过滤取结晶， 并用少量水洗涤，抽干70-80℃烘干， 得L-亮氨酸精品。方法二、以玉米麸质为原料玉米麸质[脱水干燥]→玉米麸质粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脱色]→脱色液[除酪氨酸]→滤液[106-110℃, 20h; 浓缩]→浓缩液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重结晶]→L-亮氨酸玉米麸质粉制备 玉米麸质含有大量水分， 固形物约占20%-30%， 需经脱水、干燥方可制得玉米麸质粉。 玉米朊制备 取玉米麸质粉， 用90%-95%的乙醇溶液抽提， 抽提液蒸发浓缩回收乙醇， 用水沉淀即得玉米朊。水解 取玉米10kg, 工业盐酸27L， 水9L， 装入水解罐中， 保温106-110℃ 20h, 至水解液呈红棕色。中和、脱色 搅拌水解液使之冷却， 缓慢加入7mol/L的NaOH溶液， 中和至pH3后， 再加入约2kg活性炭， 搅拌保温70-80℃, 30min进行脱色， 过滤取滤液得脱色液。 使脱色液为浅黄色透明溶液。 去酪氨酸 将脱色液冷却并不停搅拌， 加入少量酪氨酸晶体， 静置24h, 使酪氨酸结晶。 抽滤取结晶， 洗涤得酪氨酸粗品， 精制后得成品， 保留母液。 浓缩、结晶 将上述母液用稀HCl调pH至2.5， 然后减压浓缩， 待有大量氯化钠结晶析出时， 抽滤， 滤液再浓缩， 直至体积为10-15L为止， 抽滤， 合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)。 滤液用碱液调至pH3.3, 不断搅拌， 并加少量谷氨酸作品种， 待谷氨酸析出结晶， 抽滤得谷氨酸粗品， 精制后得成品。酸溶沉淀 将上步的合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)， 加入3mol/L的盐酸溶液7.5L， 加热搅拌， 70-80℃保温0.5h, 抽滤除去氯化钠结晶， 滤液为亮氨酸盐酸盐溶液， 体积大约为13L， 然后按其体积的10%往滤液中加入邻二甲苯-4-磺酸， 使完全形成亮氨酸磺酸盐析出， 过滤取滤饼， 滤液按同样方式操作， 使滤液加入邻二甲苯-4-磺酸后再无沉淀析出为止。 合并滤饼， 用少量蒸馏水搅匀， 抽滤， 如此洗涤2次， 得亮氨酸磺酸盐结晶。 亮氨酸游离 将亮氨酸磺酸盐结晶加入7mol/L的氨水中和， 使溶液中和至pH6-8, 保温70-80℃搅拌1h, 静置冷却结晶，抽滤取结晶并用少许蒸馏水洗涤2次， 得亮氨酸粗品。重结晶 按重量比1/40加蒸馏水， 将亮氨酸粗品加热使其溶解， 再加入1%活性炭脱色。 使脱色液的色度和澄明度经检查合格后， 进行减压浓缩， 直至体积为原体积的1/4为止， 搅拌、冷却、结晶， 抽滤得亮氨酸结晶。 母液再脱色再浓缩结晶， 合并结晶， 干燥后得亮氨酸成品。 方法三、以马面鱼屯鱼片下脚料为原料马面鱼屯鱼片下脚料[工业盐酸(水解)]→水解液[中和脱色， 7mol/L NaOH]→[活性炭；pH3]透明液[稀HCl(浓缩结晶)]→[pH2.5]滤饼[HCl， 沉淀剂(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸馏水(重结晶)]→L-亮氨酸成品。水解 取马面鱼片下脚料2kg， 加工业盐酸5.4L, 水1.8L， 盐酸浓度约为6mol/L, 加热保温106-110℃, 水解20h至水解液呈红棕色。中和、脱色 将水解液搅拌冷却， 加入7mol/L的NaOH溶液中和， 使pH至3。 再加入水解液约2%的活性炭， 保温70-80℃搅拌脱色半小时， 过滤取滤液， 即得黄色透明液。 浓缩、脱色 将上述黄色透明液用稀HCl调pH至2.5， 减压浓缩， 待有大量食盐结晶析出时， 过滤， 滤液再浓缩至总体积约为2-3L为止， 过滤， 合并滤饼(NaCl和亮氨酸混合结晶)。 酸溶、沉淀 将上述合并滤饼， 加入3mol/L的HCl液1.5L， 加热搅拌， 70-80℃保温半小时， 过滤弃去NaCl结晶， 滤液为亮氨酸盐酸盐溶 | |
| 【方法四】蛋白质（干酪素、角蛋白等）用盐酸或稀硫酸水解，水解液经碱中和沉淀出亮氨酸、L-异亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物，用铜盐法精制，用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀，得纯品。 | |
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