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| 基本信息 | |
| 【中文】 丙二酸二乙酯 |
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| 【英文名称】 AKOS BBS-00004262 CARBETHOXYACETIC ESTER DEM DICARBETHOXYMETHANE DIETHYL MALONATE DIETHYL PROPANEDIOATE ETHYL MALONATE Ethyl propanedioate FEMA 2375 MALONIC ACID DIETHYL ESTER MALONIC ESTER METHYLMALONIC ACID DIETHYL ESTER methyl-propanedioic acid diethyl ester Diethyl1,3-propanedioate Methanedicarboxylic acid, diethyl ester methanedicarboxylicacid,diethylester Propanedioicacid,diethylester Propanedioicaciddiethylester Diethyl malonat Malonic Acid Diethyl Ester (DEM) |
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| 【CAS】 105-53-3 |
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| 【中文名称】 丙二酸二乙酯 丙二酸二乙酯， 胡萝卜酸乙酯 甲基丙二酸二乙酯 丙二酸乙酯 二已基丙二酸 胡萝卜酸二乙酯 二乙基丙二酸盐 丙二酸二乙酯 DIETHYL MALONATE |
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| 【EINECS 编号】 203-305-9 |
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| 【分子式】 C7H12O4 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00009195 |
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| 【分子量】 160.17 |
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| 【MOL 文件】 105-53-3.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体, 微具芳香气味。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。 | |
| 【熔点 】-50 °C | |
| 【沸点 】199 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.055 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】5.52 (vs air) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 40 °C) | |
| 【FEMA 】2375 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.413(lit.) | |
| 【闪点 】212 °F | |
| 【Merck 】14,3823 | |
| 【BRN 】774687 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体 | |
| 【用途二】GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。 | |
| 【用途三】丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。 | |
| 【用途四】丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。 | |
| 【用途五】检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】OO0700000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29171910 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以氯乙酸为原料，用水溶解后，在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7，氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液，于92～95℃氰化反应1h，加入碱液，于100～105℃加热反应1h，进行水解，然后加热除去水分，再加入乙醇和甲苯，滴加少许硫酸，于68～70℃反应3h，进行酯化，然后分层，取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONaClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaClNCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3 | |
| 【方法二】由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。 | |
| 【方法三】丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92-95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化钠（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料，在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，还有氰乙酸钠法，由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->盐酸-->硫酸-->碳酸钠-->氰化钠-->丙二酸-->氯乙酸-->氯乙酸钠-->氰乙酸-->乙醇95%-->磷酸氢二钠-->丙二酸钠盐一水合 | |
| 【下游产品】2-已基十一酸-->环戊乙酸-->5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯-->依诺沙星-->保泰松--> 2-甲磺酰基-4,6-二氯嘧啶-->苯并呋喃-2-羧酸乙酯-->5-硝基苯并呋喃-2-甲酸-->4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶-->氯代丙二酸二乙酯-->7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯-->2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine ,98%-->2-三氟甲基-4-羟基嘧啶-5-羧酸-->5-硝基-2-吡啶羧酸-->乙氧基-丙二酸二乙酯-->脲嘧啶-5-羧酸-->2-甲基-4,6-二羟基嘧啶-->4-氯-7-三氟甲基喹啉-->1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯-->2-(乙硫基)-4-羟基嘧啶-5-乙酸乙酯-->2,4,5-三氟苯乙酸-->格列齐特-->4,6-二羟基-2-巯基嘧啶-->4-羟基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯-->正丁基丙二酸二乙酯-->氨基丙二酸乙酯-->7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯-->二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸-->5-尿嘧啶甲酸乙酯-->2-氧-3-哌啶羧酸乙酯-->Ethoxylated-->2-氨基-6-羟基嘧啶-4(3H)-酮-->磺胺间甲氧嘧啶 | |
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