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| 基本信息 | |
| 【中文】 (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 |
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| 【英文名称】 CEFATRIAXONE CEFTRIAXONE Ceftriazone sodium(Sterile) 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]- 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)- Biotrakson Rocefin CEFTRIAZONE (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Rocephin(e) (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-3-[[(2,5-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Antibiotic Ro-13-9904 |
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| 【CAS】 73384-59-5 |
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| 【中文名称】 头孢曲松 三嗪噻肟头孢菌素 头孢三嗪噻肟 (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 氨噻三嗪头孢菌素 头孢氨噻三嗪 |
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| 【EINECS 编号】 277-405-6 |
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| 【分子式】 C18H18N8O7S3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00865013 |
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| 【分子量】 554.58 |
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| 【MOL 文件】 73384-59-5.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】头孢曲松钠(Ceftriaxone Sodium)：C18H16N8O7S3Na2?3.5H2O。[104376—79.6]。即其二钠盐三倍半水合物。白色或类白色结晶性粉末，无臭。有引湿性。易溶于水(约40g/100ml，25℃，微溶于甲醇，不溶于乙醇。熔点＞155℃(分解)。[α]D26-165°(C=1，水)。UV最大吸收(水)：242，272nm(ε32300，29530)。pKa：约3(COOH)。3.2(NH3+)，4.1(OH)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3000，2800，2175，2175静脉注射；全部＞10000口服；全部＞5000皮下注射。 | |
| 【熔点 】155 °C | |
| 常见问题列表 | |
| 【用药分析】1、剂量超过说明书规定。 头孢曲松钠为第三代头孢菌素，用于敏感菌所致的感染，肌注或静脉滴注，成人常用量为24小时1~2g,或每12小时0.5~1g，最高剂量一日4g。本患者为70岁老年人，肝肾功能减退，药物消除减慢，现用量5g/日，超过说明书规定的最大日剂量。 2.溶剂总量过少，药物浓度过高。 头孢曲松钠静脉滴注时，应按说明书进行配制，最终滴注药液中头孢曲松钠的浓度小于2g/100ml。本例作为溶剂的氯化钠注射液用量为100ml，头孢曲松钠的最终浓度为5g/100ml，浓度过大，为说明书规定的最高浓度的2.5倍。 头孢曲松钠溶液浓度过高，一是可引起静脉炎，二是血药浓度过高可加重肾损害，三是可能会引起头孢菌素脑病。 建议重视药物剂量和浓度问题，按说明书规定溶剂及其用量配制溶液，不得随意改变。 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】长效第三代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌和阴性菌均有作用；抗菌活性强，对卢一内酰胺酶稳定，在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染，如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微，有长效、高效、安全等特点。 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：以甲基肼盐酸盐为原料，与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲，再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT)，再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合，最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大，产品的收率和质量均不易控制，工业生产难度大。方法2：条件温和，收率较高，均在80%以上，能够进行工业化生产。以7-ACA为原料，先和三嗪环缩合成7-ACT，然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时，必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来，操作要烦琐些，此外它的缩合产物是头孢三嗪酸，须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时，不需预先保护羧基，且缩合产物一步成盐，更方便、先进。其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用，得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应，生成N-甲基肼硫酸盐，和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲，和草酸二甲酯作用环合，最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】苯甲醛-->甲基肼-->氯乙酰氯-->硫氰酸钾-->氨基硫脲-->硅烷-->甲基肼硫酸盐-->草酸二甲酯-->活性酯-->三甲基乙酰胺-->naptho[1’,8a’,8’:bc]-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-->双钠盐-->硅脲-->氨噻-->三嗪环-->7-氨基头孢三嗪-->环丙羧酸-->甲酸 | |
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