基本信息 | |
【中文】 三乙烯二胺 |
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【英文名称】 1,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE 2,2'-Diazabicyclo[2.2.2]octane AURORA 15187 DABCO DABCO(TM) DABCO(TM) 33-LV LUPRAGEN(R) N 201 LUPRAGEN(R) N 202 LUPRAGEN(R) N 203 TED TRIETHYLENEDIAMINE 1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctane 1,4-diazabicyclooctane 1,4-Diazobicyclo(2.2.2)octane 1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane 1,4-Ethylenepiperazine Bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane bicyclo(2.2.2)-1,4-diazaoctane Bicyclo[2.2.2]-1,4-diazaoctane Bicyclo[2.2.2]octane, 1,4-diaza- |
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【CAS】 280-57-9 |
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【中文名称】 1,4-二叠氮双环辛烷 三亚乙基二胺 三乙烯二胺 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷 1,4-乙烯哌嗪 二环[2.2.2]-1,4-二氮杂辛烷 二乙烯二胺 三乙撑二胺 三乙烯二胺(六水) 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 三乙基二胺 六水合环三乙二胺 三乙二胺 环三乙二胺 六水 六水合三亚乙基二胺 三亚乙基二胺 六水 三乙烯二胺 六水 三乙亞二胺 二疊氮雙環辛烷 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 /三乙基二胺 |
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【EINECS 编号】 205-999-9 |
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【分子式】 C6H12N2 |
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【MDL 编号】 MFCD00006689 |
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【分子量】 112.17 |
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【MOL 文件】 280-57-9.mol |
常见问题列表 | |
【简介】三乙烯二胺又名1,4-二氮杂二环〔2.2.2〕辛烷,或者三乙撑二胺,英文简写为DABCO或者TEDA,化学分子式为C6H12N2,是化工生产中一种非常重要的高效催化剂,并被广泛应用于缩合反应、聚氨酯发泡催化、农药合成以及电镀行业中。 | |
【应用】三乙烯二胺是一种重要的化工原料,用作聚氨酯的催化剂,亦用于油添加剂;在锅炉水处理中用作缓蚀剂,还用作聚氨酯发泡和聚合的催化剂,环氧树脂固化的促进剂,丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化剂;作为非亲核碱,分裂β一酮酸醋和偕二醋及脱卤化氢反应的试剂,与有机镁、锂、锌的化合物形成络合物,以增大活性并参与许多反应 | |
【制备】(1)将哌嗪提前用甲醇溶解,向带机械搅拌装置的反应瓶内加入123.9g(1.05mol)草酸二甲酯,加入甲醇至完全溶解,加入4.3g甲醇钠,然后取86g(1mol)用甲醇溶解的哌嗪在40℃的温度下缓慢滴加,滴加后搅拌1~2小时后过滤,所得滤饼用甲醇洗涤,干燥,得中间产物双氧三乙烯二胺; (2)向高压反应釜内加入步骤(1)制得的双氧三乙烯二胺,加入四氢呋喃至完全溶解,加入4.3g钯炭,将釜盖盖紧密封,升温至175℃,向高压阀内充入氢气至压力达到5MPa,反应过程中持续充入氢气保持压力,直至压力不再明显下降,得三乙烯二胺粗品; (3)打开高压反应釜的排气阀排气,打开釜盖,降至室温,将步骤(2)制得的三乙烯二胺粗品过滤除去催化剂,精馏掉四氢呋喃后加入乙醇打浆,过滤,将所得滤饼干燥,得最终产物三乙烯二胺98.11g。 计算三乙烯二胺的摩尔收率为87.6%,气相检测三乙烯二胺的纯度为99.0%。 | |
【提纯方法】将乙二胺与液氨反应制得的三乙烯二胺反应液2500g进行普通的常压蒸馏,三乙烯二胺反应液加热至160℃,直至不再有产物蒸出时结束,所剩溶液1200g作为精馏原料,气相色谱检测三乙烯二胺质量百分含量为60%,三乙烯二胺质量为720g,向精馏原料中加入288g的共沸剂2‑甲基‑3‑羟基丙胺,混合均匀,加入精馏塔的塔釜,精馏塔的理论塔板数为20,在绝对真空度为40kPa、塔釜反应液温度为130℃条件下开始精馏,控制回流比为0.2:1,收集120~122℃前馏分,继续加热至170℃,控制回流比为5:1,收集140~141℃馏分,将140~141℃馏分降至室温,结晶过滤,得到三乙烯二胺615g,气相色谱检测纯度为99.6%。 |
物理化学性质 | |
【外观性状】无水物为可燃性白色结晶体,极易潮解。 能溶于水、乙醇、丙酮和苯。25℃时在水中的溶解度为45g/100g,在乙醇中的溶解度为77g/100g,在丙酮中的溶解度为13g/100g,在苯中的溶解度为51g/100g。 | |
【熔点 】156-159 °C(lit.) | |
【沸点 】174 °C | |
【密度 】1.02 g/mL | |
【蒸气压】2.9 mm Hg ( 50 °C) | |
【折射率 】n 20/D 1.4634(lit.) | |
【闪点 】198 °F | |
【储存条件 】2-8°C | |
【水溶解性 】46 g/100 mL (26 ºC) | |
【敏感性 】Hygroscopic | |
【Merck 】14,9669 | |
【BRN 】103618 |
应用领域 | |
【用途一】可用于聚氨酯泡沫体、弹性体及涂料等多种制品的生产 | |
【用途二】用于制取聚氨酯类泡沫塑料的催化剂和石油添加剂。 | |
【用途三】主要用作聚氨酯发泡(硬泡、软泡)催化剂。可以直接使用,也可以配成A―33后使用。还有用作农药生产的引发剂(如六氨吡啶的引发剂),以及无氰电镀添加剂。该产品呈强碱性、低毒,有刺激性,使用时应穿戴防护用品。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn,F | |
【危险类别码 】R22-R36/37/38-R52/53-R41-R36/38-R11 | |
【安全说明 】S26-S60-S37/39-S3-S16-S36/37 | |
【危险品运输编号 】UN 1325 4.1/PG 2 | |
【WGK Germany 】1 | |
【RTECS 】HM0354200 | |
【F 】3 | |
【危险等级】8 | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29335920 |
制备方法 | |
【方法一】将1,2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中,于150-250℃、392kPa压力下进和热压氨化反应。反应液以碱中和得到混合游离胺,经浓缩除去氯化钠,然后将粗吕减压蒸馏,收集不同馏分进行分离。在获得该品同时,并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏可得该品,第生产100t六水哌嗪可得六水三亚乙基二胺约3-4t。 |