基本信息 | |
【中文】 氧化环己烯 |
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【英文名称】 1,2-CYCLOHEXENEEPOXIDE 1,2-Cyclohexene oxide 1,2-EPOXYCYCLOHEXANE 7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPTANE CYCLOHEXENE CYCLOHEXENE OXIDE EPOXYCYCLOHEXANE HXO 1,2-epoxy-cyclohexan 2,3-tetramethyleneoxirane 7-oxabicyclo(3.1.0)heptane Bicyclo[4.1.0]heptane, 7-oxa- Ccho cis-1,2-epoxycyclohexane Cyclohexane, 1,2-epoxy- cyclohexane,1,2-epoxy- cyclohexaneoxide Cyclohexene 1-oxide Cyclohexene epoxide cyclohexene-1-oxide |
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【CAS】 286-20-4 |
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【中文名称】 1,2-环氧环己烷 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷 氧化环己烯 环己烯氧化物 环氧环己烷 1,2-环氧基环己烷 環己烯 環氧環己烷 四氫苯 1,1-环氧环己烷 环己烯氧化物, 98+% |
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【EINECS 编号】 206-007-7 |
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【分子式】 C6H10O |
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【MDL 编号】 MFCD00005162 |
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【分子量】 98.14 |
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【MOL 文件】 286-20-4.mol |
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【所属类别】 农药中间体: 杀螨剂中间体 |
常见问题列表 | |
【概述】氧化环己烯为无色或浅黄色液体,有香气味。其不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的环氧乙烷结构富有反应性,遇醇类、胺类等质子性化合物或格氏试剂等亲核化合物,很容易开环,而生成相应的环己醇置换物。大鼠经口LD501090mg/kg。 | |
【应用】氧化环己烯为无色或浅黄色液体,其主要用作农药原料和树脂改性剂。在农药方面用以生产杀螨剂、杀壁虱剂。 |
物理化学性质 | |
【外观性质】无色透明液体,具有强烈气味。 | |
【溶解性】不溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚。 | |
【熔点 】-40 °C | |
【沸点 】129-130 °C(lit.) | |
【密度 】0.97 g/mL at 25 °C(lit.) | |
【折射率 】n 20/D 1.452(lit.) | |
【闪点 】81 °F | |
【储存条件 】Flammables area | |
【水溶解性 】INSOLUBLE | |
【BRN 】383568 |
应用领域 | |
【用途一】是农药杀螨剂的主要原料,也是表面活性剂、橡胶助剂的原料 | |
【用途二】环氧环己烷是合成杀螨剂炔螨特的原料,此外,由本品合成反-1,2-环己二醇,用于表面活性剂、橡胶助剂、高分子调节剂;由本品合成反-2-氨基环己醇,用于表面活性剂、乳化剂、中和剂、医药;由本品合成2,2′-二羟基二环己基胺,用于表面活性剂、橡胶助剂、医药等。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】C | |
【危险类别码 】R10-R20/21/22-R34 | |
【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S16 | |
【危险品运输编号 】UN 2924 3/PG 3 | |
【WGK Germany 】1 | |
【RTECS 】RN7175000 | |
【危险等级】8 | |
【包装类别】II | |
【海关编码】29109000 |
制备方法 | |
【方法一】环氧环己烷由环己烯氧化制得。制备实例1 向250mL的反应器中加入二噁烷58g、环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g,加热至92℃之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液,共沸蒸馏除去水。添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。制备实例2 正丙醇35g、环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60℃,反应3h后得到环氧环己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。制备实例3 向带有搅拌器、回流冷凝器的300mL反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2O3),反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,在馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。制备实例4 向带有搅拌器、回流冷凝器的500mL反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81℃,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~90℃。反应产物中残留0.012mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烷,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。 | |
【方法二】将2-氯环己醇和氢氧化钠溶液激烈搅拌1h。静置分出上层液体,用高效分馏柱仔细分馏。切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅰ(100-129℃),分去水分,再重新分馏;切割1,2-环氧环己烷馏分Ⅱ(129-134℃),可作为产品。产率70%-73%。 |