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| 基本信息 | |
| 【中文】 2-氯-5-甲基吡啶 |
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| 【英文名称】 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-PICOLINE 6-CHLORO-3-METHYL PYRIDINE 6-CHLORO-3-PICOLINE 2-chloro-5-methyl-pyridin 2-chloro-5-methylpyrdine 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE,97% 2-CHLORO-5-PICOLINE 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-METHYLPYRIDINE (2-CHLORO-5-PICOLINE) 2-Chloro-3-methypyridine 2-Chloro-5-methylpyridine ,95% |
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| 【CAS】 18368-64-4 |
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| 【中文名称】 2-氯-5-甲基吡啶 |
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| 【EINECS 编号】 418-050-0 |
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| 【分子式】 C6H6ClN |
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| 【MDL 编号】 MFCD00792460 |
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| 【分子量】 127.57 |
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| 【MOL 文件】 18368-64-4.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】浅黄色液体 | |
| 【沸点 】97 °C30 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】1.169 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.53(lit.) | |
| 【闪点 】195 °F | |
| 【检测方法】GC | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作农药中间体 | |
| 【用途二】2-氯-5-甲基吡啶是吡虫啉、啶虫脒的中间体，简称一氯化物，用于合成下一步中间体2-氯-5-氯甲基吡啶。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R21/22-R38-R52/53 | |
| 【安全说明 】S23-S25-S36/37-S61 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】US6740000 | |
| 【海关编码】29333990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多，根据所用原料不同，主要有以下三条路线。以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料，N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌反应16h，得到2-氯-5-甲基吡啶，收率67.5％。以氨基吡啶为原料。2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和，再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入，即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替，或用氯苯作溶剂。以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。根据所用氯化剂不同，又有以下四条不同途径可供选择。三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应，生成2-氯-5-甲基吡啶，同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中，在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷，滴加完毕后，在-2℃反应5h，经水解、脱溶、蒸馏得粗品，再经冷冻结晶，得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。N，N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。在室温下，用溶于二氯甲烷的N，N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液，得到含2-氯-5-甲基吡啶82％、2-氯-3-甲基吡啶12％的混合物，收率83％。邻苯二甲酰氯作氯化剂。将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应，得到含2-氯-5-甲基吡啶84％、2-氯-3-甲基吡啶16％的混合物，收率85％。以有机盐作中间体。以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶，目前在国内也有一些企业采用该方法。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->亚硝酸钠-->氯苯-->二异丙胺-->乙酰胺-->丙烯-->氯化物-->2-氨基-5-甲基吡啶-->有机碱-->2-氯-3-甲基吡啶-->3-甲基吡啶氧化物-->亚硝酸甲酯 | |
| 【下游产品】吡虫啉-->2-氯烟酸-->2-氯-5-三氟甲基吡啶-->2-氯-5-氯甲基吡啶-->2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶-->6-叔丁氧羰基-肼基烟酸-->啶虫脒 | |
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